В 1187 году Салах ад-Дин, владетель Египта осадил Иерусалим. Когда его воинам удалось пробить брешь в стене, христиане капитулировали. Салах ад-Дин отпустил их, получив выкуп по десять золотых с рыцаря, пять с женщины и тридцать тысяч за всю бедноту. Вступив в Иерусалим, он приказал сбросить с церквей кресты, разбить колокола и окропить мечети розовой водой и обкурить ладаном. Когда весть о падении Иерусалима дошла до Европы, Папа Урбан III стал писать всем государям, приглашая соединиться против неверных, утвердил посты, богослужения. Обещал отпущение грехов. На этот раз крест приняло три короля. Фридрих Барбаросса во главе стотысячной немецкой армии пошел через Болгарию. Они переправились через Геллеспонт на корабле византийцев. И далее через горы Малой Азии, неся потери от нападений сельджуков, стали углубляться в страну, опустошенную войнами. Вскоре у них закончились припасы и фураж. Лошади стали падать. Наконец, они прибыли в Конию и с криками «Христос царствует, Христос побеждает», взяли город. После отдыха армия отправилась в Сирию и расположилась на отдых в долине Селефа. Вечером Фридрих, поужинав на берегу реки, решил искупаться и утонул в ней. Армия рассеялась, большинство вернулось домой, а остальные отправились в Антиохию, где умерли от эпидемии.

Английский король Ричард Львиное Сердце и французский король Филипп, приняв крест, тем не менее, продолжали периодически воевать друг с другом. Они выступили в поход морским путем лишь спустя два года после гибели Фридриха. Оба войска встретились в Мессине, где тотчас между ними начались раздоры. Сами сицилийцы с ненавистью смотрели на чужеземцев. Как-то английский солдат поссорился с торговкой из-за хлеба. Его избили горожане и заперли ворота города. Тогда Ричард взял Мессину и отдал ее на грабеж своему войску. Филипп тут же потребовал своей части добычи.

Весной 1191 года часть английского флота был занесена ветром к берегам Кипра, которым правил узурпатор Исаак Комнин, двоюродный брат Алексея. Он ограбил несколько кораблей. При этом в его руки попала и невеста Ричарда. И Ричард был вынужден начать войну. Он высадился на Кипре и, разбив греческое войско в течение месяца, завоевал остров. Затем он раздал земли своим рыцарям, а в крепостях оставил гарнизоны.

Прибыв в Сирию, оба короля приняли участие в осаде Акры, которая к тому времени продолжалась уже в течение двух лет. Гарнизон Акры сдался. Ему было дозволено уйти, если Салах ад-дин уплатит выкуп двести тысяч золотых и вернет животворящий крест. В обеспечение договора осажденные дали две тысячи заложников из числа знати. Но, когда Салах ад-Дин в условленный срок не смог собрать деньги, Ричард велел вывести заложников за стены города и казнить их. Тогда Салах ад-Дин отказался платить и освобождать Иерусалим. Филипп Август после завершения осады вернулся во Францию. Конрад Монфератский заключил союз с Салах ад-Дином против Ричарда, но неожиданно был убит исмаилитами. Между тем из Англии пришли вести о том, что Филипп, пользуясь отсутствием Ричарда, стал грабить его земли. Чтобы не потерять корону, последний был вынужден заключить мир с Салах ад-Дином и вернуться в Европу. На обратном пути он был арестован в Вене герцогом Леопольдом и заключен в тюрьму, где провел около двух лет. Он был освобожден только после вмешательства папы.