Многое в жизни Гоголя было необычным, даже его появление на свет после молитвы в храме у иконы Николая Угодника. Необычным, а временами и загадочным, было его поведение в гимназии, о чем он сам писал родным: «Я почитаюсь загадкой для всех. Никто не разгадал меня окончательно».

Из-за его скрытности и загадочности гимназисты называли его «таинственный Карла», а из-за того, что он иногда во время разговора внезапно замолкал и не заканчивал начатой фразы, его стали называть «человеком мертвой мысли» («закупорка мысли», по А. В. Снежневскому, один из симптомов, характерный для шизофрении). Иногда его поведение казалось непонятным для воспитанников. И. В. Любич-Романович вспоминал: «Гоголь иногда забывал, что он человек. Бывало, то кричит козлом, ходя у себя по комнате, то поет петухом среди ночи, то хрюкает свиньей». На недоумение гимназистов обычно отвечал: «Я предпочитаю быть в обществе свиней, чем людей».

Гоголь часто ходил с опущенной головой. По воспоминаниям Любича-Романовича, он «производил впечатление человека глубоко занятого чем-то, или суровым субъектом, пренебрегающим всеми людьми. Наше поведение он считал кичливостью аристократов и знать нас не хотел».

Непонятным для них было и его отношение к оскорбительным выпадам в его адрес. Он игнорировал их, заявляя: «Я не считаю себя заслуживающим оскорблений и не принимаю их на себя». Это злило его гонителей, и они продолжали изощряться в своих злых шутках и издевательствах. Однажды прислали к нему депутацию, которая торжественно вручила ему в качестве подарка огромный медовый пряник. Он швырнул его в лицо депутатам, ушел из класса и не появлялся две недели.

Загадкой был и его редкий талант, превращение заурядного человека в гения. Не было это загадкой только для его матери, которая чуть ли ни с раннего детства считала его гением. Загадкой была его одинокая скитальческая жизнь в разных странах и городах. Загадкой было и движение его души, то наполненной радостным восторженным восприятием мира, то погруженной в глубокую и мрачную тоску, которую он называл «хандрой». Позже один из воспитателей Нежинской гимназии, он же преподаватель французского языка, писал о загадочности превращения Гоголя в гениального писателя: «Он был очень ленив. Пренебрегал изучением языков, особенно по моему предмету. Он всех передразнивал и копировал, клеймил прозвищами. Но характера был доброго и делал это не из желания кого-либо обидеть, а так, по страсти. Любил рисование и литературу. Но было бы слишком смешным думать, что Гоголь-Яновский будет знаменитым писателем Гоголем. Странно, право странно».

Впечатление загадочности Гоголя придавала его скрытность. Позже он вспоминал: «Я никому не поверял свои тайные помышления, не делал ничего, что могло выявить глубь моей души. Да и кому и для чего высказал бы себя, чтобы посмеялись над моим сумасбродством, чтобы считали пылким мечтателем и пустым человеком». Будучи взрослым и самостоятельным человеком, Гоголь писал профессору С. П. Шевыреву (историк): «Скрытен я из боязни напустить целые облака недоразумений».

Но особенно странным и непонятным показался случай неадекватного поведения Гоголя, взбудоражившего всю гимназию. В этот день Гоголя хотели наказать за то, что во время богослужения, не слушая молитвы, разрисовывал какую-то картину. Увидев вызванного к нему экзекутора, Гоголь так пронзительно вскрикнул, что напугал всех. Воспитанник гимназии Т. Г. Пащенко так описал этот эпизод: «Вдруг сделалась страшная тревога во всех отделениях: “Гоголь взбесился”! Сбежались мы и видим: лицо у Гоголя страшно исказилось, глаза сверкали диким блеском, волосы натопорщились, скрегочет зубами, изо рта идет пена, бьет мебель, падает на пол и бьется. Прибежал Орлай (директор), осторожно дотронулся до плеч. Гоголь схватил стул и замахнулся. Четыре служителя схватили его и отвели в особое отделение местной больницы, где находился два месяца, отлично разыгрывая роль бешеного».

По данным других воспитанников – в больнице Гоголь лежал только две недели. Посещавшие его гимназисты не верили, что это был приступ болезни. Один из них писал: «Гоголь до того искусно притворился, что убедил всех в своем помешательстве». Это была реакция его протеста, выразившаяся в бурном психомоторном возбуждении. Она напоминала кататоническое возбуждение с истерическими компонентами (сведения о пребывании его в больнице и заключение врачей в доступных источниках отыскать не удалось). После его возвращения из больницы гимназисты с опаской посматривали на него, обходили стороной.

Гоголь не особенно следил за своей внешностью. В юности был небрежен в одежде. Воспитатель П. А. Арсеньев писал: «Наружность Гоголя непривлекательна. Кто бы мог подумать, что под этой некрасивой оболочкой кроется личность гениального писателя, которым гордится Россия». Непонятным и загадочным для многих осталось его поведение, когда в 1839 году 30-летний Гоголь сутками просиживал у постели умирающего юноши Иосифа Виельгорского. Он писал своей бывшей ученице Балабиной: «Я живу его умирающими днями. От него несет запахом могилы. Мне шепчет глухо внятный голос, что это на короткий срок. Мне сладко сидеть возле него и глядеть на него. С какой радостью я принял бы на себя его болезнь, если бы это помогло возвратить ему здоровье». М. П. Погодину Гоголь писал, что сидит день и ночь у постели Виельгорского и «не чувствует усталости». Некоторые даже заподозрили Гоголя в гомосексуализме. До конца своих дней Гоголь оставался для многих его друзей и знакомых и даже для исследователей его творчества необычной и загадочной личностью.