После возвращения из эвакуации для семьи Высоцких начались бытовые трудности, связанные с продолжавшейся войной. Особенно сильно отражался на развитии ребенка недостаток многих, необходимых для жизни продуктов питания, а сладости и деликатесы стали недоступной для него роскошью. Не радовала и жизнь в многонаселенной коммуналке. Мать, занятая ежедневно на службе, не могла уделять ребенку столько внимания, сколько требовалось в его возрасте, и он постигал истины жизни и осмысливал окружающий мир большей частью самостоятельно или в общении с воспитателями и своими сверстниками – детьми соседей и детского сада. Такая жизнь, хоть и связанная с лишениями, имела свои положительные стороны – она давала простор его фантазии. А фантазировать он любил. А еще он любил стихи, которые охотно разучивал и читал на детских праздниках.

17 июня 1944 года 6-летний Володя впервые увидел пленных немцев, которых вели под конвоем по улицам Москвы. Вместе со своими сверстниками он кричал им вслед: «Гитлер капут!» – и радовался, что фашисты получили заслуженное возмездие.

Марш пленных немцев. Москва. 1944 г.

В 1945 году отец Володи снова прибыл в Москву со своим полком для участия в Параде Победы. 30-летний гвардии майор Семен Владимирович Высоцкий, красивый, синеглазый, с густой шевелюрой волос, был в военной форме, плотно облегавшей его крепкую стройную фигуру. Грудь его украшали боевые награды. Но вместо гордости за отца его 7-летнему сыну пришлось глотать слезы обиды и горечи: отец теперь уже навсегда остался жить со своей гражданской женой в Большом Каретном переулке. Он повторил поступок деда, о котором говорили, что он «плохой еврей», так как ушел от жены к молодой русской девушке. Будучи взрослым, Высоцкий почти не вспоминал о своем трудном детстве. Близким к нему людям он говорил, что ему всегда не хватало брата «или хотя бы отца».

В сентябре 1945 года Нина Максимовна привела 7-летнего сына в первый класс 273-й школы. Несмотря на непоседливость и отвлекаемость, Володя был смышленым, любознательным, учился хорошо. 30 декабря 1946 года отец его узаконил отношения со своей новой избранницей Евгенией Степановной, предварительно оформив развод с Ниной Максимовной. От второй жены, с которой жил с 1943 года, у отца детей не было. По согласованию с матерью Володи он взял его в свою новую семью, которая жила в полном достатке. Отца для продолжения службы направили в Германию. Свою 28-летнюю мачеху (родилась 25 декабря 1918 года) Володя увидел перед отъездом. Крепко держась за руку матери, он с детским любопытством смотрел на незнакомую элегантную женщину невысокого роста, с большими выразительными глазами и приветливой улыбкой на лице. Расставание с родной матерью для ребенка, которому не исполнилось еще и 9 лет, было трудным, с горькими слезами. Разлука с нею стала для него еще одной душевной травмой. Пугала жизнь в незнакомой загранице. Уезжая в Германию, он оставлял в родном городе частицу своей раненой детской души.

Школьный групповой снимок. Май 1946 г. Москва, Школа №73, 13 мая 1946 года, 2-й Б класс.