В 1955 году в возрасте 17 лет Высоцкий окончил школу и сразу же перешел жить к родной матери, на новое местожительство, которое она получила на той же улице в результате сноса их дома. Свободы стало больше, но прибавились жизненные трудности, ухудшились материальные условия. Это его не смутило. Он был доволен, что освободился от строгой опеки отца, и почувствовал себя более раскованным, уверенным и самостоятельным в принятии решений. К этому времени у него стали отчетливо проявляться так называемые «гипертимные» черты личности: настойчивость, пренебрежение к опасности, склонность к рискованным поступкам. По окончании школы встал вопрос о выборе профессии. Родители и дед по отцу Владимир Семенович советовали выбрать «мужскую» специальность. Под их нажимом и по примеру своего друга Кохановского он подает документы в МИСИ (Московский инженерно-строительный институт), хотя душа рвалась к другому поприщу. Математические формулы и замысловатые чертежи не вызывали у него самого минимального интереса и были даже ненавистны ему. У него была склонность к импровизации, к пародированию, декламации, т. е. к тому, что необходимо для актерской деятельности, с которой он связывал свое профессиональное будущее. Но, не желая огорчать родных, он становится студентом вышеуказанного института. Во время учебы уже в первом семестре убедился, что профессия инженера-строителя не для него. И он заявил о своем уходе из института, «чтобы освободить место для тех, кому эта профессия нужнее». Всполошившиеся родственники забили тревогу и всеми силами старались удержать его от этого опрометчивого, по их мнению, шага. Они обратились за помощью к декану. В этой ситуации у него еще более резко проявились «гипертимные» черты – неуступчивость, настойчивость и упорство. Он устоял перед напором сплотившихся родных и отстоял свое право на самостоятельный выбор будущей профессии. Он оказался правильным, интуиция не подвела его. Чтобы избежать неприятных разговоров с родными, их упреков в неповиновении и непослушании, он на некоторое время перешел жить к своему другу Анатолию Утевскому. Так силой воли, пока еще недостаточно окрепшей, 17-летнему юноше удалось преодолеть эту семейную преграду.

Владимир Высоцкий в 10-м классе. 1956 г.

Весной 1956 года Высоцкий подает документы в Театральную школу-студию имени Немировича-Данченко. Матери заявил, что имеет твердое намерение стать артистом, и постарается играть так, чтобы ей «не было стыдно за него» (воспоминания матери). Но для осуществления этой мечты препятствием стали его физические особенности – невысокий рост и низкий хрипловатый голос из-за наличия лишней голосовой связки. Ему позже было предложено удалить ее, но он отказался, чтобы не исчезла его индивидуальность как певца. При поступлении в избранное им учебное заведение он нашел поддержку у талантливого артиста и преподавателя Павла Массальского, и препятствия были преодолены. С первого сентября 1956 года Высоцкий становится студентом актерского отделения Школы-студии.

Школа-студия МХАТ – школа-студия (высшее учебное заведение) при Московском Художественном театре. Является государственным образовательным учреждением. Полное название – «Школа-студия (вуз) им. Вл. И. Немировича-Данченко при МХАТ им. А. П. Чехова». Прежнее название (1943–1989 гг.): Школа-студия (вуз) им. В. И. Немировича-Данченко при МХАТ СССР им. М. Горького