Фогт Новой Марки Арнольд фон Баден и Верховный маршал ордена Фридрих фон Валленроде ожидали в Кульмской земле приказа Верховного магистра перейти границу и вторгнуться в Польшу. 15 августа Ульрих фон Юнгинген взял на себя верховное командование и вступил с войском в Добринскую землю. Маршал ордена и комтур Бальги быстро овладели замком Добрин (по-польски – Добжинь, бывшим центром Добринского ордена, учрежденного князем Конрадом Мазовецким с целью защиты от прусских язычников еще до призвания в Пруссию «тевтонов» и впоследствии слившегося с Тевтонским орденом) и разрушили его. Города Рыпин и Липно почти без сопротивления сдались «тевтонам», осадившим сильно укрепленный Беберн (Бобровники). После 5-дневной осады и интенсивного артиллерийского обстрела польский гарнизон Беберна сдался на милость победителей.
В стан Верховного магистра под Беберном явилось очередное польское посольство во главе с архиепископом Гнезненским, прибывшее с намерением начать мирные переговоры. В качестве предварительного условия гохмейстер потребовал передать ордену замок Зольторию (по-польски: Злоторыю). Однако польское посольство не имело полномочий на выполнение подобного условия и потому покинуло лагерь магистра. Осада Злоторыи длилась 8 дней, после чего замок был взят штурмом и разрушен, а его гарнизон взят в плен. Боевые действия в других пограничных районах также развивались успешно для ордена. В течение 8 дней комтуры Шлохау (по-польски: Члухова) и Тухеля (по-польски: Тухоли) опустошили Крайнскую (по-польски: Крайенскую) землю, разрушив замки Цемпельбург (по-польски: Семпольно) и Камин (по-польски: Камень Крайенский). Войска комтуров дошли до реки Нетце, взяли штурмом Бромберг (Быдгощь) и оставили там «тевтонский» гарнизон. Комтуры Остероде (Остроды, Оструды) и Бранденбурга (Покармина) вторглись со своими войсками во владения князя (герцога) Ян(уш)а Мазовецкого. В наказание за союз князя с Польшей его земли были преданы огню и мечу. В ходе всех этих военных предприятий сопротивление, оказанное «тевтонам» польскими войсками, было достаточно слабым.
Менее успешным для ордена Девы Марии был ход военных действий в Самогитии. Когда выяснилось, что Верховный магистр бросил главные силы «тевтонов» на Польшу, Великий князь Литовский Витовт собрал свои войска в районе Ковно (Каунаса) и повел их в Жемайте. Перед лицом подавляющего численного превосходства литовцев войска «тевтонского» комтура Самогитии были вынуждены оставить замки Фридбург, Дубиссу (по-польски: Дубешу) и Рагнит (по-польски: Рагнету или Раганиту). Литовцы быстро завоевали всю Самогитию. Вслед за тем Витовт бросил свои рати на орденскую область Надравию, предавая все огню и мечу. Великий князь Литовский осадил орденский замок Мемель (Мемельбург), но овладеть им не смог. Оценив сложившуюся ситуацию, Верховный магистр «тевтонов» решил обратить меч против Витовта. Взяв на себя оборону Кульмской земли, магистр приказал маршалу с войсками комтуров Бальги и Бранденбурга ударить по литовцам. Однако вспыхнувшие в орденском войске болезни и проливные дожди помешали успешному проведению этой операции. Маршал, отказавшись от наступления, принял решение, усилив свои войска контингентами комтуров Эльбинга (по-польски: Эльблонга) и Христбурга (Кристбурга, по-польски: Дзежгони), оборонять район Гогенштейна (по-польски: Ольштынека), Алленштейна (по-польски: Ольштына) и Гильгенбурга (по-польски: Домбровно) в Мазурской области орденского государства.
Король польский Владислав Ягелло, ошеломленный тем, что орден объявил ему войну, на этом первом этапе войны собирал силы в Польше. Его воеводы на границах были связаны приказом не вступать в широкомасштабные военные столкновения с орденским войском в отсутствие короля. В конце сентября 1409 г. Ягелло со своим войском подступил к Бромбергу (по-польски: Быгдощу). Ульрих фон Юнгинген во главе своей армии подошел к Швецу (по-польски: Свеце). Обе армии разделяли теперь всего две мили. Однако каждый из противников, не ощущая себя достаточно сильным, ожидал подхода подкреплений, и потому до битвы дело не дошло. Наоборот, 8 сентября 1409 г., при посредстве польского союзника Тевтонского ордена, князя (герцога) Конрада IV Старого Олесницкого, было заключено перемирие сроком на девять месяцев.
Урегулирование территориального спора между орденом и Польшей было передано на рассмотрение Вацлаву (Венцеславу, Венцельрину или Венцелю) Люксембургскому (фон Люксембургу), королю Чехии (1363–1419), которому очень скоро (в 1411 г.) предстояло быть повторно возведенным на трон Священной Римской империи. До 1400 г. Вацлав фон Люксембург уже был римско-германским императором и потому пользовался в глазах венценосцев и общественности Запада авторитетом высшего арбитра в таких делах (являясь – теоретически! – верховным светским сюзереном всей католической Европы, а в идеале, в соответствии с представлениями средневекового Запада – правителем всего мира – по крайней мере христианского). До вынесения королевского вердикта должен был сохраняться «статус кво». Действие заключенного перемирия распространялось и на Мазовию, но не на земли, подвластные Великому князю Литовскому Витовту.
Таким образом, Тевтонскому ордену была предоставлена возможность направить свои главные силы против Витовта, вернуть себе Самогитию, разгромив (в идеальном варианте) своего главного противника – Великого князя Литовского – до истечения перемирия с Польшей и Мазовией, и избежать тем самым войны на два фронта (вечного кошмара Верховных магистров, Великих маршалов и других «гроссгебитигеров» ордена Приснодевы Марии). Однако орденское руководство упустило этот шанс (возможно, надеясь на ослабление Витовта в борьбе с внутриполитической оппозицией в самой Литве). В ожидании решения чешского короля обе стороны принимали всевозможные дипломатические меры, чтобы склонить в свою сторону «общественное мнение» христианской Европы. Обе стороны отправляли в Германию и в Западную Европу одно посольство за другим, надеясь получить в свое распоряжение как можно больше союзников в предстоящей войне. Король Польши и Верховный магистр ордена Девы Марии были – каждый со своей стороны – твердо убеждены в том, что заключенное перемирие не приведет к прочному и долгосрочному миру. В этот период дипломатической подготовки к новому витку военных действий Верховный маршал Валленроде совершил вторжение в Литву с намерением захватить в плен самого Витовта с его супругой. Те, однако, успели спастись бегством в последний момент, едва избежав пленения. Опустошив неприятельские земли, захватив множество пленных и богатую добычу («грабь награбленное»!), маршал беспрепятственно вернулся в орденские земли. После этого набега (или, как предпочитали говорить поляки и литовцы, «наезда») обе стороны стали еще более лихорадочно вооружаться.
15 февраля 1410 г. король Чехии Вацлав Люксембургский огласил перед послами ордена Девы Марии и Польши свой вердикт. Согласно его приговору, Самогития возвращалась Тевтонскому ордену, а Добринская земля отходила к Польше. Однако вплоть до выяснения всех прочих, более мелких, спорных вопросов управление Самогитией и Добринской землей поручалось представителю чешского короля. Польское посольство от имени своего короля объявило о несогласии с решением Вацлава, покинуло его столицу Прагу и не явилось на продолжение переговоров в столицу Силезии (верховным сюзереном которой являлся король Вацлав) город Бреслау (по-русски: Бреславль, по-польски: Вроцлав) 4 июня того же года, нарушив предварительную договоренность.
По истечении срока перемирия летом 1410 г. стало окончательно ясно, что новой войны не избежать. Гохмейстер, не покладая рук, старался наилучшим образом подготовиться к войне с численно превосходящим противником. Он особенно торопился потому, что давно уже страдал катарактой и боялся окончательно ослепнуть до начала военных действий. Численному превосходству неприятеля Ульрих фон Юнгинген пытался противопоставить военно-технические инновации – в частности, увеличение числа крепостных, полевых и ручных бомбард (или, по-немецки, «бюксов»). В столице прусского государства ордена – Мариенбурге-на-Ногате – пушкари круглые сутки лили артиллерийские орудия. Пороховой завод работал также день и ночь.
В канун Святой Пасхи, 30 марта 1410 г., Верховный магистр произвел новые назначения чиновников, комтуров и «гебитигеров», чтобы иметь под рукой людей, способных и готовых бестрепетно встретить врага лицом к лицу, как подобает христианским рыцарям. Им были, в частности, назначены новые комтуры Христбурга, Торна, Бальги, Остероде, Шлохау и Новой Марки. В дипломатической сфере также делалось все, чтобы в очередной раз заручиться поддержкой государей, традиционно симпатизировавших ордену.
31 марта 1410 г. Тевтонский орден заключил оборонительно-наступательный союз с венгерским королем-крестоносцем Сигизмундом (Жигмундом) Люксембургским (1387–1437), братом короля чешского Вацлава и будущим императором Священной Римской империи (затаившим злобу на Ягелло с тех пор, как тот женился на его невесте Ядвиге). Сигизмунд обязался, в обмен на уплату ему «тевтонами» 300 000 дукатов (золотых монет), начать войну с польским королем Владиславом Ягелло в случае, если тот привлечет к войне с орденом Девы Марии литовцев и татар (как явных врагов христианской веры). В случае общей победы Сигизмунда и ордена над Ягелло и Витовтом «тевтоны» должны были получить в вечное владение Самогитию, Куявию и Добринскую землю, а Венгрия, в награду за оказанную ордену военную помощь, – Бессарабию и Валахию. Кроме того, король Сигизмунд попытался привлечь Великого князя Витовта на свою сторону, предложив ему титул и корону короля Литвы, при условии расторжения Витовтом союза с Польшей. Однако переговоры на этот счет завершились безрезультатно.
Польские князья (герцоги) Щецинский и Олесницкий, потомки древних королей Польши из династии Пястов, приняли в конфликте сторону Тевтонского ордена. Западнопоморским герцогам (князьям) Слупскому (Столпенскому) и Бригскому были направлены послания с просьбой предоставить в распоряжение ордена рыцарей и кнехтов (пеших воинов), которым «тевтоны» обязались выплачивать жалованье.
Верховный магистр «тевтонов» потребовал от ландмейстера Ливонии Конрада фон Фитингофа (Витингофа), или, иначе, Фитингофена (1401–1413), расторгнуть заключенный между Ливонией и Литвой мирный договор, связать на «ливонском фронте» как можно больше литовских войск и направить рыцарей и воинов, не нужных для обороны Ливонии, в Пруссию, в распоряжение Верховного магистра. Однако Фитингоф ослушался Верховного магистра, и в дальнейшем в битве при Танненберге войска ливонских «тевтонов», вопреки мнению ряда историков (и в первую очередь – польского хрониста Яна Длугоша), участия не принимали (возможно, за исключением одного-единственного «знамени», или «хоругви»). В пользу отсутствия ливонцев под Танненбергом говорит, между прочим, тот факт, что среди павших в этой битве «гебитигеров» ордена Девы Марии не было ни одного ливонского, и среди захваченных польско-литовским войском «тевтонских» знамен-хоругвей ни одно не могло быть идентифицировано, как принадлежащее ливонскому филиалу Тевтонского ордена (47-я «тевтонская» хоругвь, ошибочно атрибутированная хронистом Яном Длугошем в «Истории Польши» как «хоругвь ливонских рыцарей» Тевтонского ордена, была в действительности знаменем рейнландцев, или рейнцев, то есть рыцарей-крестоносцев, прибывших на помощь ордену Девы Марии из Рейнской области Германии, или Рейнского комтурства).
Верховный магистр Ульрих обратился за военной помощью не только к ливонскому ландмейстеру своего собственного ордена, но также к епископам Ливонскому (Рижскому), Курляндскому (по-латышски: Курземскому), Ревельскому (по-эстонски: Таллинскому), Дорпатскому (Дерптскому, по-русски: Юрьевскому, по-эстонски: Тартускому) и Эзельскому (по-эстонски: Сааремааскому или Сааремскому). Но епископы не прислали в помощь ему ни единого человека.
Руководством ордена Девы Марии, и в первую очередь – самим Верховным магистром, владело твердое убеждение, что орден сможет держать неприятеля под контролем. В пользу этого убеждения говорил общеизвестный факт глубокого взаимного недоверия между королем Владиславом Ягелло и Великим князем Витовтом. Задним числом гохмейстера Ульриха упрекали в том, что он отдал стратегическую инициативу врагу, предпочитая пассивно ожидать его наступления. Однако избранная Верховным магистром тактика пассивной обороны была вынужденной, поскольку вести наступательные действия ордену Девы Марии представлялось невозможным, с учетом громадной территории польско-литовской коалиции. Опираясь на опыт кампании 1409 г., орденские стратеги ожидали серии сравнительно небольших, изолированных нападений неприятеля на орденские владения. Гохмейстер Ульрих надеялся отразить их по отдельности, опираясь на многочисленные, хорошо укрепленные орденские замки в тылу своей армии, сочетая оборонительные действия с наступательными, используя преимущества орденского войска в области организации и вооружения.
Оборону от литовцев северо-восточной части Пруссии в районе Мемель-Тильзит гохмейстер поручил воинским контингентам комтура Рагнита Эбергарда фон Валленфельза, комтура Биргелау (по-польски: Бежглово) Пауля фон Дадемберга, комтура Рейна (по-польски: Рейно, или Рина) и комтура Мемеля (по-литовски: Тройпеды или Клайпеды) Ульриха Ценгера. В результате все эти комтуры и их контингенты не смогли принять участия в решающей битве при Танненберге – обстоятельство, сделавшее соотношение сил в день битвы еще более невыгодным для ордена Девы Марии.
Верховный магистр Ульрих фон Юнгинген принял решение собрать свои основные силы под стенами Швеца, являвшегося также сборным пунктом для прибывавших со всей Европы наемников и «военных гостей» Тевтонского ордена (такие все-таки нашлись, невзирая на широко распропагандированное папским престолом, Ягелло и Витовтом крещение Литвы по римско-католическому обряду).
На польско-литовской стороне фронта еще в декабре 1409 г. состоялось военное совещание Ягелло и Витовта в Бресте-Литовском. Они договорились летом следующего, 1410 года, объединить свои силы и нанести совместный удар в самое сердце орденских владений – на Мариенбург. Главная цель Ягелло заключалась в захвате Помереллии, с целью дать Польше выход к Балтийскому морю. Главная цель Витовта заключалась в завоевании Жемайтии и окончательном присоединении ее к Литве. Чтобы держать орден как можно дольше в неведении о направлении главного удара, Ягелло и Витовт договорились о нанесении по «тевтонским» владениям сразу нескольких отвлекающих ударов. В районе сосредоточения сил были приведены в порядок дороги и мосты и организована крупномасштабная охота для пополнения запасов мяса, необходимого войску в походе. Ягелло и Витовту удалось склонить к союзу с польско-литовской коалицией князей (герцогов) Ян(уш)а и Земовита Мазовецких (Мазовия, хотя и считалась леном польского короля, по-прежнему не входила в состав Польского королевства).
Всем польским рыцарям, находившимся на службе иноземных государей (а некоторые из них сражались даже против мавров-мусульман в далекой Испании), было приказано присоединиться к войску короля Владислава II Ягелло. Чтобы воспрепятствовать возможной агрессии со стороны Венгрии, в пограничном районе Сандеца был дислоцирован воинский контингент под командованием Иоанна (Яна) из Щекоцин. Вследствие этого обстоятельства большинство рыцарей в войске Ягелло под Танненбергом составляли выходцы из северных областей его королевства. Польский король навербовал немало иноземных наемников, в основном из Чехии и Моравии (согласно ряду источников, среди них был и молодой чешский рыцарь Ян Жижка из Троцнова – будущий вождь еретиков-таборитов), но также из других стран (если верить польским хроникам, то даже из Швейцарии – чехи, моравяне и швейцарцы, как, впрочем, и венгры, сражались под Танненбергом в рядах обеих противостоящих друг другу армий). Вопреки ожиданиям и надеждам орденского руководства, литвин Ягайло, крестившись и сочетавшись законным браком с польской королевой Ядвигой, получил в Польше признание. Правда, Ядвига умерла в Кракове еще в 1399 г., но родила Ягелло дочь – наследницу престола, что полностью узаконило его положение как польского короля.
Войско Великого князя Литовского Александра-Витовта состояло кроме собственно литовцев также из жмудинов (жемайтов), русинов (русских, или, с точки зрения некоторых современных белорусских и украинских историков, – белорусов и украинцев), бессарабов, валахов, татар, армян и караимов (составлявших гвардию Великого князя Литовского). Наличие в союзном войске жмудинов-язычников, неталмудических иудеев-караимов и татар-мусульман (крестоносцы привычно именовали их «сарацинами», а предводителя нашедших убежище во владениях Витовта после битвы на Ворскле золотоордынских татар хана Джелал-эд-Дина – по старой памяти, «Саладином»), казалось, подтверждало заявления «тевтонов» о том, что Ягелло и Витовт не гнушаются нанимать нехристей для войны с христианами.
Поляков и литовцев на протяжении многих лет готовили к неизбежному военному столкновению с Тевтонским орденом, рассматриваемом ими в качестве главного врага. Подготовка к войне велась в обстановке строжайшей секретности, и руководство ордена далеко не представляло себе ее масштабов. Военного конфликта подобных масштабов не случалось на протяжении предыдущих ста семидесяти лет. В ходе многочисленных походов на Литву дело обычно ограничивалось сравнительно небольшими стычками (хотя общее число жертв и разрушений в них было весьма впечатляющим). «Великий поход» объединенных сил польско-литовской коалиции был, по своим масштабам, необычным для описываемого периода, и оказался необычайно эффективным. Орден оказался захваченным врасплох, так что инициатива с самого начала оказалась на стороне его противников. Орденское руководство было вынуждено только реагировать на действия польско-литовских войск.