14 июля 1419 г. войску польско-литовской коалиции был дан отдых, с намерением утром 15 июля двинуться на северо-восток. В эту ночь с 14 на 15 июля разразилась сильная гроза. Страшная буря, ливень с градом, гром и молния весьма осложнили ночной марш орденского войска к полю предстоящей битвы. Наконец утром 15 июля «тевтонский» авангард под командованием комтура Остероде, Гамрата фон Пинценау (у Длугоша: Печенгайна), увидел польско-литовское войско (большая часть которого расположилось бивуаком в лесу).
Польский король Владислав Ягелло узнал о приближении орденского войска по дороге к утренней мессе и сразу же распорядился известить своего «возлюбленного брата» — Великого князя Литовского — о надвигающейся угрозе.
Известие о появлении авангарда «тевтонов» застало союзников врасплох, поскольку в польско-литовском стане не имелось никаких сведений о спешном ночном марше орденского войска. Король Владислав некоторое время пребывал в неуверенности, не мог принять окончательного решения и продолжал молиться, пока, по настоянию Витовта, не прекратил мессу. Внезапное нападение на не изготовившихся к бою литвинов и поляков, к которому призывал гохмейстера ряд его подчиненных, по его мнению, не могло быть успешным, с учетом трудности продвижения тяжеловооруженной орденской конницы через пересеченную местность со сложным рельефом, поросшую местами лесом и кустарником. Правда, гохмейстер обладал таким преимуществом, как момент внезапности, однако, в силу сложившихся обстоятельств, не усматривал возможности воспользоваться им.
Во-первых, значительная часть неприятельских войск располагалась в лесу или же могла без труда укрыться в лесу от его удара. Во-вторых, войско ордена еще находилось на марше и должно было перестроиться из походной колонны в боевой порядок, что потребовало бы продолжительного времени. Таким образом, сыграли свою роль проблема мобильности, равно как и то обстоятельство, что кульмская конница была еще только на подходе и у «тевтонов» не было времени даже установить на артиллерийской позиции все свои орудия (прикрыв те, что они все-таки успели установить, арбалетчиками), и часть бомбард пришлось оставить для защиты орденского лагеря.
Поле предстоящей битвы, располагавшееся в треугольнике между селениями Грюнфельде (по-польски: Грунвальд, по-литовски: Жальгирис — и то и другое название значит: «Зеленый Лес», тогда как немецкое название Грюнфельде — «Зеленое Поле»), Танненберг (буквально: «Еловая Гора», по-польски: Стенборк) и Людвигсдорф (по-польски: Людвигово или Людвиково), характеризовалось сочетанием пустошей с болотами и лесными массивами. В XV в. на поле имелось гораздо больше болот и озер, чем в настоящее время.
Согласно большинству исторических хроник, войско Тевтонского ордена построилось в ДВЕ линии ТРЕМЯ большими соединениями, именовавшимися по-немецки «треффенами» (Treflfen), причем одно из них, под командованием самого Верховного магистра, представляло собой резерв и образовывало ВТОРУЮ линию. Левым крылом ПЕРВОЙ линии командовал Верховный маршал Фридрих фон Валленроде, правым — Великий комтур Куно (Конрад) фон Лихтенштейн.
Описания битвы при Танненберге, в общем и целом достаточно немногочисленные, весьма обобщенные и крайне политизированные (с обеих сторон), повествуют о том, что литовцы напали на левое крыло орденского войска и после ожесточенной схватки были обращены им в бегство. Левое крыло «тевтонов» увлеклось преследованием бегущих литовцев и оторвалось от главных сил своей армии. В результате правому крылу, под командованием Лихтенштейна, пришлось принять на себя главную тяжесть схватки с польской частью союзного войска. Затем в битву вмешался «тевтонский» резерв под командованием гохмейстера (то ли для того, чтобы помочь изнемогавшему в бою с поляками «треффену» фон Лихтенштейна, то ли для того, чтобы развить достигнутый Лихтенштейном успех — свидетельством чему служил кратковременный захват рыцарями Лихтенштейна главного знамени польского войска — и довершить разгром поляков).
Однако удар «тевтонского» резерва не достиг поставленной цели, потому что часть бежавших с поля боя под натиском сил маршала Валленроде литовцев возвратилась и снова вступила в бой, решив тем самым исход сражения в пользу Владислава Ягелло и Витовта и подписав смертный приговор орденскому войску.
Однако более вероятным представляется боевое построение орденского войска перед началом сражения ТРЕМЯ «треффенами» (примерно одинаковой численности), расположенными НЕ В ДВЕ, А В ОДНУ линию, общей длиной примерно 1,5 км (а не 2,1 км, как — с завидной точностью! — указано, например, у Е. И. Разина). В пользу нашего предположения (разумеется, отличающегося от традиционных представлений, изложенных в любимых всеми нами с детства книгах, начиная с «Историй военного искусства» Разина и Строкова), говорит то обстоятельство, что поляки и литовцы обладали значительным численным превосходством над «тевтонами», что орденское войско было крайне утомлено ночным маршем к полю битвы (от которого не успело отдохнуть), что решение должно было быть принято его командованием как можно скорее.
Кроме того, совершенно невозможно представить себе, что гохмейстер поручил всего лишь ОДНОЙ ТРЕТИ своего войска («треффену» Лихтенштейна) противостоять ВСЕЙ польской (наиболее сильной в военном отношении) части войска союзников! К тому же летописцы (например, автор орденской «Хроники Посильге») сообщают о троекратном (!) прорыве отрядом гохмейстера польского боевого порядка. Когда и какими силами гохмейстер мог его совершить, если, согласно Длугошу и другим, последняя атака орденского резерва под его командованием оказалась безуспешной? Это было бы совершенно невероятным (несмотря на измену ордену Девы
Марии кульмских рыцарей из «Союза Ящериц»), если бы эту атаку совершил еще не использованный в бою, отборный ударный отряд орденской армии. Ниже мы приводим вероятное боевое построение армии Тевтонского ордена.