После представлении польскому королю Димитрий и князь Мнишек возвратились в Самбор, и в апреле 1604 года приступили к подготовке к походу. Силы, набранные в Польше, составляли около полутора тысяч человек, и с ними Димитрий двинулся в сторону Киева. Около Киева к нему присоединилось 2 000 донских казаков. С этими силами Димитрий от Киева пошел вверх по течению р. Десны и 16 октября вступил в пределы московских владений. Одновременно со стороны Дона 8 000 донских и терских казаков шли на север «крымской» дорогой, с целью где-нибудь около Орла или Кром соединиться с войсками Димитрии.
Борис Годунов во время своего царствования при царе Федоре Иоанновиче во всем стремился к внешней эффектности. Количество собиравшихся им армий достигло полумиллиона воинов разного состава. Но количество войск шло за счет их качества, и состав их был преимущественно из «посошного» люда. Состав «нарочитых» войск, стрельцов и служилых казаков при нем не только не увеличивался, но по сведениям хроникеров того времени, уменьшался. Количество стрелецких войск, при царе Иване Грозном доходившее до 25 тысяч, в царствование Федора Иоанновича было 6 000 человек. Причем, для поддержания соответствующего порядка в стране стрелецкие полки были разосланы по всем городам и в Москве оставалось их не больше 2 000. Война против Димитрия принимала характер народной войны, и организация армии из «посошного» народа представляла тот же народ, только лишенный необходимой дисциплины и чувства преданности личности царя.
Димитрий, вступив в московские земли в первых городах встречал к себе народное сочувствие, и города переходили на его сторону. Когда он подошел к Моравску, жители связали воеводу, выдали его Димитрию и перешли на его сторону. Такой важный город, как Чернигов, тоже вступит с Димитрием в переговоры и 20 октября покорился ему. Однако Новгород-Северский занятый стрельцами под начальством Басманова, оказал сопротивление, и остановит движение Лжедимитрия на север. А стоявший у Брянска с войсками воевода Димитрий Шуйский не оказал никакой помощи Басманову и сам просит помощи из Москвы.
В Москве стали собирать войска, но царь должен был признать, что войска очень оскудели, одни, прельщенные вором, предались ему, многие от долгого стояния изнурились и разошлись по домам, а многие, как казаки позабыв крестное целование, изменили. Относительно измены казаков, — это касается исключительно городовых — служилых казаков, которые состояли на службе московских царей по присяге. Было приказано набор войск производить из патриарших, митрополичьих, архиепископских, епископских и монастырских слуг. Чтобы все с оружием и запасами шли в Калугу, остаться должны только старики да больные. Собранная рать была поручена Федору Ивановичу Мстиславскому, которому было обещано в качестве награды, что царь выдаст за него свою дочь и Казань с Северской землей в приданое. Московских войск было собрано 40 000—50 000. Мстиславский встретился с войсками Димитрия, имевшего 15 000. Димитрий должен был отступить. В Москве этот успех был принят как сильное поражение врага, Годунов благодарил войска и на усиление их послал Василия Шуйского с войсками. К этому времени положение Димитрия принимало плохой оборот. Сапега писал Мнишеку, гетману польских войск при Димитрии, что в Польше смотрят очень дурно на его предприятие и советуют ему возвратиться. Мнишек, по требованию Сейма стал собираться в Польшу, войска стали требовать деньги с криками: «Если не дашь, то пойдем в Польшу». Многие разбежались и у Димитрия осталось не больше 1 500 человек, которые вместо Мнишек выбрали гетманом Дворжицкого. Димитрий из Новгород-Северска уехал в Севск. Таким образом состав войск из «монастырских» людей как будто в корне менял военную обстановку, и одним сражением очищал землю от авантюризма Самозванца. Спасали Бориса часть стрельцов, первые оказавшие самозванцу сопротивление, и монастырские люди. Но в это время продолжалось стремительное движение на Москву донских казаков, и движение это было исключительно успешно: города сдавались без сопротивления. Пал Путивль, воевода был связан выдан казакам. Рыльск, Комарницкая область, Белгород, Валуйки, Оскол, Воронеж, Кромы перешли на их сторону. Движение донских казаков, не встречавшее сопротивления, объясняется еще и тем, что разбросанные по городам стрелецкие полки не оказывали сопротивления донским казакам, т. к. по сути своей сами продолжали оставаться казаками. Пример Смутного времени показал, что не только донские казаки начали и вели войну против Годунова, и затем за избрание законного царя, но и в течение продолжавшейся анархии, все стрелецкие полки превратились в войска казаков и под своим прежним названием вели борьбу в составе земских ополченцев, пополнившись сорванными с мест холопями и крестьянами. В Севск к Димитрию явилось 12 000 запорожские казаков, до сих пор не принимавших участии в движении. Получив поддержку со стороны запорожских казаков, Димитрий двинулся на восток, чтобы соединиться с донскими казаками. 21 января 1605 года Димитрий у села Добрынина встретился с войсками Василии Шуйского. В происшедшем сражении запорожские казаки дрогнули и побежали и войска Димитрия потерпели полное поражение. Димитрий бежал в Путивль, куда явились запорожцы, но Димитрий не принял их как трусов, и этим эпизодом окончилось участие запорожцев в движении Димитрия. После понесенного поражении, прибыв в Путивль, Димитрий решил отказаться от борьбы и возвратиться в Польшу. Но к нему прибыло 4 000 донских казаков и убедили его продолжать борьбу.
Димитрий волей или неволей должен был покориться. Он начал рассылать манифесты и воззвании к русскому народу, доказывая свое царское происхождение. Воеводы, после нанесенного Димитрию поражении, пошли осаждать Рыльск, занятый донскими казаками, признавшими законным царем Димитрия.
В Москву было послано извещение о победе с боярином Шейным, который был пожалован за радостную весть окольничим. Однако. Годунов понимал, что несмотря на поражение, Димитрий не был пойман, и продолжал собирать вокруг себя войска. Во то же время донские казаки продолжали брать города, были взяты: Ливны, Елец и Борисов, вся южная часть московских владений кишела восставшими против Годунова.
Кромы были заняты отрядом донских казаков в 600 человек с атаманом Корелой.