Мамай не принадлежал к ханскому роду Чингиз–хановичей, захватил власть благодаря наступившей общей внутренней неурядице и не был признан значительной частью племен как Золотой так и Белой Орды. Власть его не была признана ногайскими ордами и казаками. Вызывающим к нему отношение становилось и со стороны московского князя.
Мамай, чтобы упрочить свое положение, стал искать союз с литовским князем, а через него и некоторыми русскими князьями. В 1377 году умер князь Ольгерд и его место занял его сын Ягайло. Мамай заключил союз с ним и начал готовиться к внутренней войне, чтобы привести к покорности непокорные ему племена и в том числе московского князя.
К тому времени владения литовских князей распространились далеко на восток и включали Рязанское княжество. Пронский князь женился на дочери князя Ольгерда и при его помощи стал рязанским князем. Таким образом, Рязанское княжество была поставлено в зависимость от Литвы. Тверской князь состоял в союзе с литовскими князьями, продолжал распространять свои владения на восток и занял несколько городов на Волге. Князь Димитрий Донской, к тому времени возмужавший, не стал считаться с ярлыками Мамая и открыто стал оказывать татарским отрядам, нападавшим на границы русских владений, сопротивление. Мамай, чтобы смирить московского князя, послал к границам Московского княжества значительный отряд под начальством царевича Арапши. Против татар князь Димитрий выслал войска под начальством своего сына, Ивана. Войска встретились на р. Пияве. Во время сражения царевич Иван утонул в р. Пияве, войска его потерпели поражение и татары заняли и разгромили Нижний Новгород.
В 1378 году Мамай выслал против Москвы более «сильный отряд и они снова захватили Нижний Новгород и Рязань и произвели в них разрушения. Но князь Димитрий выступил против этого отряда татар, встретился с ними в пределах рязанских владений на р. Воже и нанес им поражение. По сведениям летописца: «Димитрий бился с татарами на Воже и татары побежаша». Бой на р. Воже ставил Русь в положение открытой войны с Золотой Ордой. Мамай не мог мириться с непокорностью Москвы и стал готовиться против нее к походу.
Ко времени назревавшей войны против Золотой Орды владения московского княжества ограничивались пределами Московской и Владимиро–Суздальской областей и Ярославского княжества. На юго–востоке во владения Москвы вошло Мещерское княжество, образованное ханом Тогаем.
Сын Тога, Махмет Усейнович, превратил свои владения в прочное княжество, а его сын, Белимеш, принял христианство, получил имя Михаила, крестил, свою дружину и «многия люди» и признал власть московского князя; на положении подручных князей были: Белоозеро, Каргополь, Кубенск, Mypoм-Елецк и некоторые другие мелкие владетели раздробившихся русских княжеств. Владения Москвы были сжаты со всех сторон ее противниками и ограничивались пределами течения рек Волги и Оки, а на юге р. Десны и границами Рязанского княжества. Тверской и рязанский князья состояли в союзе с литовским князем и вместе с ним — с ханом Мамаем. Князь Даниил вел войну в то же время с Тверью и Рязанью; войны эти окончились мирными договорами, по которым тверской и рязанский князья обещались жить в мире и биться вместе с общим врагом. «Твой враг будет и моим врагом», — говорилось в договорах. Общая обстановка для открытого выступления Москвы против Мамая, не могла давать никаких надежд на успех. Надежды на успех московский князь мог иметь лишь при условии внешней помощи, и на такую помощь он мог рассчитывать со стороны союзников, появившихся на его западных границах.
После смерти князя Ольгерда, литовским князем стал его старший сын Ягайло. Он женился на польской княжне, Ядвиге, принял католичество и стал королем объединенного польско–литовского королевства. Католичество было принято господствующей религией и становилось обязательным для всех граждан. Литвы. Независимое положение Литвы ставилось под угрозу поглощения Польшей. Литва не могла примириться с решением Ягайло, и три его брата подняли против него мятеж. Псковский князь Александр бежал в Москву и поступил на службу московского князя. Волынский и брянский князья вышли из-под власти брата и заняли враждебное к нему положение. Эти братья Ягайло решили продолжать политику: прежних литовских князей, создававших независимую Литву сохраняя ее внутренний быт и порядки. Они не могли отказаться от общей цели, преследовавшейся их отцом — поглощения московского княжества и уничтожения Золотой Орды. Несмотря на, раскол, наступивший вследствие принятой их братом» польско–литовской Унии, у них было достаточно» средств продолжать прежнюю политику, рассчитывая; на те силы, которыми они располагали, и на сочувствие со стороны русского народа. Только при их помощи московский князь мог иметь надежды на успех, в открытой войне против Мамая.
В назревавшем конфликте между Москвой и Золотой Ордой политика Ягайло и его братьев был» одна и та же, разница была только в тактике. Ягайло вошел в союз с Мамаем, надеясь в союзе с ним сломить сопротивление московского князя и даже — окончательно уничтожить его вооруженные силы. Братья его желали войны между московским князем и Золотой Ордой, но они хотели использовать ее в. целях ослабления той и другой стороны. Они видели, что в предстоящей схватке войска московского князя, плохо вооруженные, не имевшие опытных начальников, должны будут понести поражение, если не будут окончательно уничтоженными, после чего будет усилена Золотая Орда и поднимется престиж хана.. Поэтому, чтобы не допустить окончательного уничтожения войск московского князя и подорвать престиж Мамая, они хотели оказать незначительную поддержку Москве.
Неожиданная встреча войска московского князя и литовских князей при подходе к полю сражения составляет легенду далекого прошлого. Московский князь Димитрий знал, что он выступает не против одного хана Золотой Орды, а целой коалиции: Мамая, Ягайло, рязанского и тверского князя, и, не заручившись заранее поддержкой со стороны союзников, он не мог вести войска на верную их гибель. В решении открытой войны против Мамая и поддержке его со стороны литовских князей князь Димитрий имел заранее разработанный план и главными советниками в этом вопросе являлись его западные союзники.
Мамай начал готовиться к походу на Москву. Он поднялся вверх по течению Волги и начал пополнять войска племенами Поволжья — бурят, черемис и татар. Московский князь также стал собирать войска и готовиться к отражению татар. Он разослал ко всем князьям и Новгороду просьбы о помощи. К Мамаю были посланы послы с богатыми подарками и обещанием платить дань хану по–прежнему. Мамай не согласился и требовал больше. Возглавлявший посольство Захарий Тютчев узнал, что Ягайло и Рязанский князь Олег приложились к Мамаю и заключили договор о походе общими силами на Москву с целью ее раздела. Войска союзников должны были соединиться на р. Оке и оттуда вести дальнейшее наступление. На призыв московского князя не отозвались ни Новгород, ни Тверь, ни Суздаль, ни Нижний Новгород. Обещались присоединиться лишь подручные князья Белоозера, Ростова и Переяславля. К концу августа 1380 года войска московского князя соединились у Коломны. От Коломны князь приказал войскам двигаться к верховьям Дона. У устья реки Лопасти войска переправились через Оку и продолжали движение в указанном направлении. К моменту подхода войск к верховьям Дона относится событие, которое в истории Куликовской битвы граничит с чудом.
К войскам московского князя присоединились с войсками псковский и брянский князья Ольгердовичи и войска волынского князя под начальством воеводы Боброка. К тому же времени относится и другое чудо: к московскому князю явились с войсками донские атаманы, о которых летописец сообщает: «Там в верховьях Дона народ христианский воинского чина живущий, зовимий «казаци» в радости встреша великого князя Димитрия, со святыми иконами и со кресты поздравляюще ему об избавлении своем от супостата, и приносяще ему дары от своих сокровища, иже имеху у себя Чудотворныя Иконы в церквях своих». «Неожиданное» появление при подходе к полю сражения войск литовских князей и казаков отвечало лучшим образом общему плану предстоящего сражения. Войска московского князя, идя к верховьям Дона, удалялись от Москвы на 250—300 верст, и подходя к полю сражения — ставились в положение окруженных с трех сторон их противниками. Войска Мамая, рязанского князя и Ягайло от устья Непрядвы находились на одинаковом, в отношении московских войск, расстоянии, занимая охватывающее, по отношению их, положение. Появление с юго–запада и юга войск литовских королей и казачьих, разъединяло войска Ягайло с войсками его союзников, и, кроме того, усиливало войска московского князя хорошо подготовленными к бою частями и отличными военачальниками.
Донские казаки в предстоящей войне Мамая с Москвой не были на стороне Мамая и часть их приняла сторону московского князя. Развал Золотой Орды и захват власти узурпатором, ставил перед казаками вопрос, где искать выход из создавшегося положения, и, если не все, то часть их присоединилась к войскам московского князя и стала против Мамая. Выступив из Москвы, от войск были высланы «сторожа» для розыска противника, от которых никаких сведений получено не было. После присоединения литовских и казачьих войск были посланы наряды новых «сторожей», под начальством Семена Медика. От Мелика были получены сведения, что войска Мамая находятся на р. Вороне, литовского князя Ягайло — у Одоевска, и рязанского князя на своей территории, расстояние местоположения тех и других войск от Непрядвы было около ста пятьдесят верст, в более близком расстоянии находился Мамай с войсками. Семен Мелик находился все время в соприкосновении с войсками Мамая. От пойманного татарина были получены сведения, что «Мамай располагает всею татарскою силою и половецкою, и еще понаймовал бесермены, армяне, фрязи, черкесы, ясы и буряты…» и что рати его неисчислимое множество и перечесть нельзя. 2 сентября сторожа Мелика отошли постепенно под нажимом татар к Непрядве, к Красному Холму, с вершины которого была видна вся окрестность. К 5 сентября войска московского князя и его союзников подошли к устью р. Непрядвы. Летописец пишет: «И приидоша к Дону и сташа и много думающе…» великий князь собрал совет в дер. Чернова, и просил всех князей и воевод высказать свое мнение о порядке боя. На совете одни говорили «поиде князь за Дон», другие — «не ходи, за неже умножишася врази наши, не только татарове, но и Литва и рязанцы…» Решающим оказался голос волынского воеводы — Боброка. Он заявил: «Аще хощеши княже крепка войска, то повели возитися за Дону, дабы не было ни единого помышлявшего вспять, а велицы силы ничего рещати, яко Бог не в силе, но в правде Ярослав перевозися реку — Свято–полка победи; и прадед твой князь великий, Александр, Ижеру реку перебреде, короля победи. Тебе же нарече Бог такоже творити подобает, аки победим, то спасемся, аще ли умрем, то вси общую смерть приемем от князя и до простых людей…». Выслушав Боброка и мнение других князей, великий князь сказал: «Братия, лучше смерть злого живота, и лучше было не ити противу безбожных, неже пришед, и ничтоже сотвориша, возвратиться вспять: прийдем убо ныне в сей день за Дон в вси и тамо положим главы своя все за святыя церкви и за православную веру, и за братья нашу, за христианство». Было приказано строить мосты для каждого полка: передового, большого, правой и левой руки и засадного, — войска, по пяти мостам начали переправляться через Дон. После переправы, мосты приказано было уничтожить, чтобы никто не помышлял об отступлении. Семен Мелик продолжал наблюдать за татарской ратью и 7 сентября доносил, что татары находятся на «гусином броде», в 8—9 верстах от р. Непрядвы, и советовал князю готовиться к бою.
Боевое расположение войск было поручено произвести воеводе Боброку. Боброк «урядиша полци и ставиша их по достоянию, елико где коему подобает стоети». В центре был поставлен большой полк под начальством боярина Тимофея Вельяминова; на флангах — полки правой и левой руки под начальством князя Андрея Ольгердовича, второй — князя Василия Ярославского; за левым флангом был поставлен в виде резервного — полк литовского князя Дмитрия Ольгердовича; впереди войск был поставлен передовой полк, под начальством князей Семена Оболенского и Ивана Тарусского; в Зеленой Роще был поставлен «засадный полк», под начальством воеводы Боброка, при котором находился брат великого князя, Владимир.
Личность воеводы Боброка не выяснена до настоящего времени, несомненно, что он был одним из атаманов днепровских казаков, пришедших из Волыни, потомки которого среди донских казаков существовали до последнего времени.
Зеленая Роща находилась в северо–восточном углу Куликова поля и прилегала к течению Дона, где были оставлены мосты, которые находились под наблюдением засадного полка, в стойкости которого не было сомнения.
Количество войск летописцами исчисляется, по древнему обычаю, не считаясь с действительностью, а с расчетом более сильного действия на воображение читателя. По сообщению летописца Сафония Рязанца, писавшего около ста лет после события, представляется: «И собраша вой свои сто тысяч и сто, опрече князей русских и воевод местных. Бяше всей силы и всех ратей числом в 150000 или 200000; войска были пополнены подошедшими князей литовских, число которых было 40 000 и были доведены до 400 000 воинов». Число войск, конечно, преувеличено, численность их не могла превышать 50 000 — 60 000 человек. Соображения эти основываются на том, что размеры Куликовского Поля по длине равнялись 5 верстам и в глубину — 4 верстам и было не достаточным для развертывания 400 000 армии. Кроме того, население московских владений не могла выставить такого количества, почему действительная численность и не могла превосходить 50— 60 тыс. С присоединившимися войсками пришедших извне в 40 000, все войска могли исчисляться в 90-100 тыс.
Преувеличены войска и Мамая, численность которых также не могла иметь подавляющего превосходства над московскими.
«Мамай же слыша приход Великого князя к р. Дону, отдал приказ двигаться всею силою и стать у Дона против князя Дмитрия Ивановича, доколе придет к нам советник Ягайло, князь всею силою литовской…».
К московскому князю Мамай послал послов для переговоров и князь Дмитрий предложил дань на прежнем договоре, но Мамай требовал больше. Из этих вторичных переговоров видно, что князь Дмитрий Донской не льстил себя надеждами освобождения от зависимости монгол, и, следовательно, военный поход его против Мамая был вынужденным.
Даже при благоприятном исходе предстоящего сражения, князь должен был предвидеть, что монголы не оставят его в покое и собственных сил для отражения их нашествия будет недостаточно.