Когда 18 апреля 1942 года шестнадцать американских бомбардировщиков В-25, взлетевших с авианосца «Хорнет», совершили отчаянный налет на Японию, как японцы, так и американцы понимали, что повторить бомбардировку удастся нескоро. Действительно, еще более двух лет после налета группы полковника Джеймса Дулиттла самолеты с белыми звездами на обшивке не появлялись в небе над Японией. Лишь 15 июня 1944 года с аэродрома Ченгту в Китае вылетело 47 бомбардировщиков «Боинг В-29 Суперфортресс», целью которых было бомбить сталеплавильный завод в Явате на территории Японии. Но это уже была не одноразовая операция, служившая в основном для поднятия боевого духа. Началось 14-месячное воздушное наступление, в ходе которого промышленность Японии понесла тяжелейший урон. Главную роль в наступлении сыграли бомбардировщики В-29.

В двадцатые годы прошлого века бригадный генерал Уильям Митчелл (1897–1936) провозгласил приоритет армейской авиации над остальными родами войск. По мнению Митчелла, который в 1917/18 г.г. служил в составе американского экспедиционного корпуса во Франции, военно-воздушные силы, способные проводить стратегические бомбардировки, должны были стать основным средством в осуществлении оборонительной доктрины Соединенных Штатов. Следует при этом иметь в виду, что Митчелл высказывал свои идеи в то вре-мя, когда ни о какой стратегической бомбардировочной авиации и речи не шло. Для государства, отделенного от остального мира двумя океанами, применение военной силы означало переброску армии и флота на огромное расстояние. Митчелл полагал, что вместо сухопутной армии и дорогих линкоров удобнее будет использовать стратегические бомбардировщики. Флот стратегических бомбардировщиков мог бы как сдерживать возможного агрессора, так и активно действовать в том случае, если война все же началась.

Летчики Воздушного корпуса армии США (USAAC) под руководством Митчелла доказали эффективность воздушных бомбардировок, уничтожая на учениях надводные цели — остатки Флота открытого моря, конфискованного у Германии по условиям Версальского договора. Митчелл утверждал, что самолет — смертельный враг корабля. Точка зрения Митчелла шла вразрез с убеждениями американских адмиралов. Возник конфликт, который в 1925 году перерос в судебный процесс. Митчеллу пришлось защищаться от обвинений в дискредитации флота. Тяжбу Митчелл проиграл.

Выйдя в отставку, Митчелл не прекратил пропагандировать свои теории. В январе 1932 года в журнале «Либерти» он опубликовал статью «Готовы ли мы к войне с Японией?». В статье Митчелл доказывал, что успех в возможной войне с Империей Восходящего Солнца будет возможен только в том случае, если у Соединенных Штатов будут в распоряжении бомбардировщики, имеющие дальность полета 5000 миль (около 8000 км) и потолок 35000 футов (около 10000 м), способные наносить удары по Японии с передовых баз на атолле Мидуэй и Аляске.

К тому времени идеи Митчелла уже нашли себе заметное число сторонников среди американского генералитета. В июле 1933 года в центре Материел-Комманд, дислоцированном на аэродроме Райт-Филд в районе Дейтона, штат Огайо, впервые рассмотрели возможность создать бомбардировщик, способный доставить тонну бомб (так называемую «короткую тонну» — 907 кг) на расстояние 5000 миль. Весной 1934 года к работам над «проектом A» (XBLR-1 — experimental Bomber Long Range -1/экспериментальный дальний бомбардировщик) приступили фирмы «Боинг Эйроплейн Компани» в Сиэтле, штат Вашингтон и «Гленн Мартин Компани» из Балтимора, штат Мэриленд. В июне 1934 года эскизы, подготовленные обеими фирмами, легли на стол генерала Пратта — руководителя Материел-Комманд. Пратт остановил свой выбор на проекте «Боинга».

В тот момент, когда подписывался контракт на создание прототипов ХВ-29, бомбардировщики люфтваффе уже бомбили Лондон. Предполагая возможность войны с Германией, американцы рассматривали возможный сценарий с капитуляцией Великобритании. При этом необходимость иметь дальний стратегический бомбардировщик не вызывала никакого сомнения.

Первым этапом создания «Модели 345» стали исследования в аэродинамической трубе. К программе подключили лаборатории Вашингтонского университета. Калифорнийского технологического института и Национального вспомогательного комитета по аэронавтике. Исследования завершили к апрелю 1941 года. В Сиэтле к тому времени из бальзы изготовили макет самолета в натуральную величину, а также завершили создание монтажных чертежей. В начале апреля 1941 года офицеры военно-воздушного корпуса осмотрели макет.

16 июня 1941 года поступил заказ на 14 предсерийных машин, обозначенных как YB-29. 6 сентября 1941 года «Боинг» подписал контракт на выпуск 250 серийных машин В-29. Начало войны на Тихом океане подстегнуло работу над прототипами и подготовку серийного производства.

В сентябре 1942 года из сборочного цеха «Завода № 2» в Сиэтле выкатили первый прототип ХВ-29 (41-002). Самолет оснастили двигателями «Райт-Циклон R-3350-13» с трехлопастными винтами «Гамильтон Стандард Гидромейтик» диаметром 17 футов (5,18 м). Самолет получил стандартный камуфляж ВВС США (с 20 июня 1941 года авиационный корпус выделился в самостоятельный род войск) Dark Olive Drab/Neutral Grey. Характерными чертами, отличавшими ХВ-29 от серийных машин были две трубки Пито на киле и каплевидный «командир-ский купол» (commander dome) на крыше фюзеляжа сразу за остеклением передней кабины.

21 сентября 1942 года, через две недели после пробной рулежки и небольших подлетов, самолет совершил первый настоящий полет. В 15:40 по местному времени машина оторвалась от взлетной полосы на аэродроме Боинг-Филд. За штурвалом ХВ-29 сидел один из лучших испытателей фирмы Эдмунд Т. Аллен. В 16:45 самолет благополучно приземлился. В одном из последующих полетов полковник Доналд Л. Патт удостоверился, что ХВ-29 пилотировать легче, чем В-17.