Более чем двухсотлетняя история освоения римлянами Киликии показывает, что эта обширная область Малой Азии не сразу нашла себе место в системе римских провинций. С другой стороны, бурные события, развернувшиеся в данном регионе и приведшие в конечном счете к образованию провинции, свидетельствуют об исключительно важной роли Киликии в судьбе Римской державы.

Специфика Киликии состояла в первую очередь в контрасте укладов жизни ее горной и равнинной частей (Трахее и Педиаде). Наряду с развитыми торговыми полисами в ней имелись глухие, периферийные районы, где сохранялся родо-племенной быт, проживали племена, занимающиеся разбоем и пиратством. С конца II в. до н. э. и до кампании Помпея Киликия оставалась главным центром пиратства. Разнородность ее частей не позволяла римлянам организовать эту область как единую провинцию до 74 г. н. э.

Вторая важная особенность Киликии заключалась в ее географическом положении. Она связывала Сирию и Малую Азию, через ее территорию проходил главный стратегический путь от Эфеса до границы с Парфией. В периоды Поздней республики и Ранней империи Киликия соседствовала с Галатией, Каппадокийским царством и Коммагеной, окружавшими с востока провинцию Азия. В период Митридатовых войн Киликия играла исключительно важную роль в сдерживании военной мощи Митридата и Тиграна, а также Парфии. Для укрепления провинции к небольшой территории собственно Киликии были присоединены Памфилия, Исаврия, Ликаония и Кипр. В середине I в. до н. э. большая часть Киликии представляла собой провинцию под управлением наместника в ранге проконсула, в то время как в других киликийских областях правили местные династы под его наблюдением. Затем положение дел радикально изменилось: римляне практически отказались от провинциального управления в этой области, предпочитая ей систему вассальных владений. Выполнив свою миссию, Киликия после смерти Цезаря временно прекратила свое существование как административная единица. Антоний раздал части Трахеи Клеопатре и местным династам, а почти вся Киликия Педиада (за исключением царства Таркондимота) вошла в состав провинции Сирия. В 27 г. до н. э. Август произвел разделение провинций на императорские и сенаторские; Киликия Трахея вошла в число императорских провинций под управлением легата в ранге пропретора. При этом отдельные области Киликии Август передал царям вассальных государств Малой Азии и местным династам, а большая часть Педиады по-прежнему входила в состав Сирии.

Остается не совсем ясным, какая именно часть Киликии Трахеи при Августе и его преемниках оставалась под непосредственным римским управлением. Возможно, это была очень небольшая территория. Нумизматические источники свидетельствуют о том, что при Тиберии она ограничивалась областью всего двух городов — Сиедры и Корика. После смерти Тиберия монетная чеканка Сиедры, очевидно, прекратилась, а Корик вместе с рядом других городов был отдан Гаем Калигулой Антиоху IV Коммагенскому. Римляне по сложившейся традиции продолжали опираться в данном регионе на систему буферных государств.

Владения наследников Таркондимота после смерти Филопатора в 17 г. н. э. были аннексированы и, по-видимому, присоединены к той части Киликии, которая находилась под наблюдением легата Сирии. Область Трахеи, принадлежавшая Аминте Галатскому, после его смерти в 25 г. до н. э. была частью присоединена к новой провинции Галатия, частью вошла в состав владений капподокийского царя Архелая I и его сына, а затем (в 38 г. н. э.) досталась Антиоху IV. Наконец, в 74 г. н. э. Веспасиан объединил Киликию Трахею, управляемую царями и династами, и Киликию Педиаду, входившую в состав Сирии, в одну провинцию. Территория Ольбы, которой правили Тевкриды, а затем с 41 г. н. э. Полемон II, также была присоединена Веспасианом к провинции Киликия. Неподалеку от Ольбы, прежней метрополии общин лалассиев и кеннатов, была построена Диокесария. Однако и на этом процесс конституирования данной провинции не завершился; спустя почти сто лет Антонин Пий присоединил к ней Ликаонию и Исаврию, которые находились ранее в составе провинции Галатия.

В императорский период необходимость присутствия римских морских сил в этом регионе Средиземноморья сохранялась еще достаточно долго; Сирийский флот Рима был вынужден патрулировать побережье Трахеи и в правление Флавиев. Судя по эпитафиям, в Киликии пребывало много солдат, которые в основном служили во вспомогательных войсках.

Подвергнувшиеся продолжительному греческому влиянию, киликийские города сохраняли и приумножали свою культуру и в римское время, вплоть до начала общего упадка муниципальной жизни в мировой державе Рима.