Наиболее интригующей и необычной была модификация самолета, разработанная братьями Гюнтер в 1941 году, Этот самолет состоял из двух Не 111, соединенных друг с другом в пятимоторный буксир тяжелых планеров. К работам над Не 111Z (Zwilling — близнецы) приступили в начале 1941 года, когда вдруг выяснилось, что Люфтваффе не располагает достаточно мощным буксиром для транспортных планеров Ju 322 и Me 321, опытные образцы которых уже были готовы. Оба типа планеров создали в 1940 году, держа в уме план «See Loewe» (вторжение в Англию). Работы велись в такой спешке, что никто не задумался над тем, какой самолет нужен для буксировки этих монстров. Сначала попробовали использовать для этих целей Me 110, которых из-за больших потерь, постепенно снимали с вооружения. Но один Me 110 «не тянул», поэтому приходилось впрягать сразу три самолета, что требовало от пилотов большой выучки и слаженности. Поэтому генерал Э.Удет (Udet), посетив фирму Хейнкеля, поручил как можно быстрее создать на базе Не 111 самолет, способный буксировать тяжелые планеры в одиночку. Несмотря на то, что создать буксир нужно было быстро и с наименьшими затратами, испытания заняли три месяца. После окончания испытаний два опытных образна отправили в Рехлин, где они получили высокую оценку. Зимой 1941 года на заводе в Мариэне приступили к сборке первых пяти Не 111Z на базе 10 Не 111H-6 , а в конце зимы — начале весны 1942 года еще пять машин на базе Не 111H-16. В конце весны 1942 года все машины уже были в частях.
Поскольку мощности четырех моторов не хватало для буксировки тяжелого планера, в конструкцию самолета ввели дополнительную секцию крыла, на которой разместили пятый двигатель Jumo 211F-2 и дополнительные топливные баки. Машина продолжала оставаться легкой в управлении и была достаточно мощной для буксировки тяжелых планеров. Экипаж состоял из семи человек (вместо десяти в двух обычных Не 111H). Два пилота располагались по одному в каждой кабине, причем второй пилот одновременно исполнял обязанности штурмана. На пилотов приходилась основная тяжесть управления самолетом, особенно при взлете и посадке. Синхронизация двигателей и шасси требовала большого опыта полетов на Не 111, но самым главным была слаженность работы пилотов, поскольку каждый из них управлял своим шасси и своими двигателями (один двумя, другой тремя).
Сухой вес самолета составлял около 14000 кг, а взлетный с нормальным количеством топлива — 20000 кг. С четырьмя дополнительными топливными баками самолет мог держаться и воздухе до 10 часов, буксируя один Me 321 или три Go 242 на расстояния до 4000 км. Для облегчения старта с полевых аэродромов предусматривалась возможность установки на Не 111Z четырех ракетных ускорителей R-Geraet. Для полета хватало мощности трех двигателей, а горизонтальный полет мог осуществляется и на двух крайних двигателях, при условии симметричности тяги.
He 111Z сдал экзамен в трудных, полевых условиях так хорошо, что в RLM решили и 1944 году развить эту идею и создать дальний бомбардировщик Z-2 и разведчик Z-3. Бомбардировщик должен был нести 7000 кг бомб на расстояние 4000 км, а разведчик производить фотографирование объектов, удаленных на 6000 км. Оба проекта так и не были реализованы по экономическим и военным причинам.
Одним из главных недостатков Не 111 был его низкий потолок, не превышающий 6000 метров. С этим недостатком мирились, рассчитывая на новый высотный бомбардировщик, однако, когда в 1943 году стало ясно, что такой машины не будет, высотный бомбардировщик попытались сделать из «Мальчика на побегушках». Сначала серийные двигатели Jumo 211F попробовали форсировать, установив турбонаддув и новую систему охлаждения. Но испытания показали, что это не самый лучший вариант. Поэтому данный проект, получивший обозначение Не 111R-1, отвергли, и в начале 1944 года начали работы над следующим — Не 111R-2. R-2 получил двигатели DB 603 мощностью 1785 л.с. Эти моторы имели встроенный турбонаддув типа Hirth или TKL 15, благодаря чему самолет развивал скорость 500 км/ч на высотах 14000 метров. Но для испытаний взяли прототип Не 111 V32, оснащенный двигателями DB 601U и турбонаддувом ТК 9 АС, которые не позволили самолету достичь желаемых результатов. Поэтому всякие попытки создать высотный бомбардировщик на базе Не 111 были оставлены.
7* Некоторые источники утверждают, что всего выпустили 10 Не 111Z. Из них пять (2 прототипа и три серийных машины) на базе Не 111H-6 и пять на базе Не 111Н-16.
Heinkel He 111Z