Его триумфом и прорывом в «большое кино» стал полностью импровизированный и изобретенный им фильм «Маска», на съемках которого он устроил незабываемый кавардак. Это были не съемки, а какой-то организованный ад! Вся съемочная группа хваталась за бока и смеялась целыми днями напролет при одном только появлении Джима на съемочной площадке. По реальным медицинским исследованиям, обычно проводимым в начале и в конце съемок, уровень стресса у всей съемочной команды снизился с критического показателя, типичного для Голливуда, практически до нуля. Джим сумел сделать невозможное и отныне заработал себе славу главного волшебника Голливуда. Ведь именно благодаря нему удалось завлечь в свои сети и уговорить сниматься в «Маске» молодую и самую востребованную на тот момент звезду Кэмерон Диаз, которая сначала наотрез отказалась сниматься в фильме.