Она не могла стоять, ходить, сидеть, говорить без особых ужимок, подчеркивавших, что она не просто какая-нибудь рядовая аристократка, а... первейшая при дворе дама», - писал об Ольге Орловой Грабарь. Судя по отзывам современников, она не отличалась высоким интеллектуальным уровнем, мало интересовалась искусством, но зато была самой элегантной женщиной Петербурга, первой модницей, тратившей целые состояния на шикарные парижские туалеты. Худощавая, высокого роста, Орлова имела в свете амплуа, если говорить современным языком,«супермодели». Тогда как Серов для княгини был только модным портретистом, которого толпа ее поклонников сочла достойным чести увековечить ее облик. Ситуация позирования, «игры на публику» доведена в этом портрете до той черты, где модель уподобляется едва ли не манекену, существующему для того, чтобы на нем демонстрировались роскошные наряды. Княгиня Зинаида Юсупова однажды осведомилась у Серова, почему в этом портрете такую заметную роль играет шляпа, на что художник с улыбкой ответил: «Иначе ведь не была бы княгиня Орлова...»

Портрет княгини Ольги Константиновны Орловой. 1911

Рисунок Государственный Русский музей, Санкт-Петербург

Серов «представил ее одетой как бы для выхода в шляпе и в манто и лишь “присевшей” в ожидании автомобиля... вот-вот услышит она, что “машина подана”, она вскочит и быстрыми шагами своих длинных ног побежит вниз по лестнице. В лице же представлена известная нервная досада, что приходится ждать, а несколько лупоглазый взор полон нетерпеливого недоумения», - писал Александр Бенуа. В этой ситуации нетерпеливого ожидания, в одиночестве Орлова пребывает в вычурной позе, держит надменную осанку, гордо запрокинув голову - и эта вызывающая надменность граничит почти с вульгарностью, изысканность - с манерностью глянцевой картинки из дамского журнала. Жест Орловой обманчиво-двусмыслен - она одновременно играет длинным жемчужным ожерельем и в то же время указывает на себя как на самую ценную вещь среди окружающих ее дорогих вещей.

Портрет разочаровал поклонников красоты и изящества Орловой, Серова обвиняли в несправедливости к модели. Так, князь Щербатов писал: «Как было не использовать исключительно нарядный облик княгини... Что бы сделали из нее Тициан, Веронез?.. И что же у Серова? Черная шляпа, черное платье, но главное - поза: вместо того, чтобы подчеркнуть стройную высокую фигуру, Серов посадил княгиню Орлову на такое низкое сидение, что колени на портрете были выпячены вперед...» Интересно, что мемуарист, упрекая Серова, тем не менее вспоминает его рядом с великими мастерами Возрождения - Тицианом и Веронезе; тем самым упрек становится своего рода комплиментом.

Сама заказчица также была недовольна портретом. Она преподнесла его в дар Музею Александра III (ныне Русский музей) с условием, чтобы он не экспонировался в одном зале с портретом Иды Рубинштейн.