Между тем в королевских домах Европы дона Педро к этому времени, несмотря на его молодость, уже прозвали «вечным женихом». Первое сватовство состоялось, когда маленькому инфанту едва исполнилось одиннадцать лет. Отец дона Педро, король Альфонсо, приглядел для него подходящую, с политической точки зрения, невесту – принцессу Бланку, дочь наваррской королевы Жанны Второй и ее соправителя Филиппа д’Эврё. Девочка была ровесницей кастильского инфанта и уже в столь раннем возрасте обещала стать красавицей.

Однако тогда, в 1345 году, дело не дошло даже до обручения. Виной тому были, во-первых, небрежность и высокомерие короля Альфонсо, который вел переговоры с наваррской стороной, а во-вторых, тайное нежелание властителей Наварры породниться с кастильским королевским домом.

Тогда Альфонсо XI перевел свой взор на север и остановил выбор на принцессе Жанне Плантагенет, дочери английского короля Эдуарда III, с которым был в хороших отношениях. Здесь переговоры прошли успешно, и тринадцатилетняя Жанна отплыла со своей свитой в Бордо. Оттуда она должна была в сопровождении кортежа направиться в Вальядолид для венчания с доном Педро, которому в ту пору уже исполнилось четырнадцать. Но в Бордо английская принцесса скончалась от чумы.