1887 Серов написал невесте Ольге Трубниковой из Венеции о своем увлечении «мастерами XVI века Ренессанса»: «Легко им жилось, беззаботно. Я хочу таким быть — беззаботным; в нынешнем веке пишут все тяжелое, ничего отрадного. Я хочу, хочу отрадного и буду писать только отрадное».

В январе 1889 Валентин Серов и Ольга Трубникова поженились в Петербурге, их сыновей Юру и Сашу художник изобразил позднее в картине «Дети» (1899, Русский музей, Санкт-Петербург).

Первыми моделями Серова становились близкие и знакомые ему люди: артисты, художники, писатели. Он писал портреты своих друзей: Коровина, Левитана, Репина, Лескова и Римского-Корсакова. Для каждой новой работы живописец выбирал особый стиль, подчеркивающий индивидуальные черты героев. Например, «Портрет Константина Коровина» (1891, Государственная Третьяковская галерея, Москва), своего друга, мастер создал в совершенно коровинской манере — крупным свободным мазком, используя присущие Коровину цвета и обогащая ими его личностные характеристики. Свободная поза, домашняя одежда и весь окружающий антураж верно передают облик и темперамент художника.

Совсем по-иному написан «Портрет И. И. Левитана» (1893, Государственная Третьяковская галерея, Москва). Серов находит другие изобразительные средства, другой, более сдержанный колорит. Высокий лоб и аристократическая красивая рука выделяются на картине двумя световыми пятнами, все остальное погружено в спокойный коричневатый полумрак. Ни один предмет не говорит о том, что это портрет художника, хотя Левитан позировал в своей мастерской. Для Серова более важным было изобразить задумчивость и поэтичность своего друга, его постоянную грусть, меланхолию и романтичность.

С 1894 Серов состоял в Товариществе передвижных художественных выставок. С 1897 преподавал в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Его учениками были Павел Кузнецов, Николай Сапунов, Мартирос Сарьян, Кузьма Петров-Водкин, Николай Ульянов, Константин Юон.

«Я еще немножко пейзажист», — говорил о себе Серов. Его пейзажи лаконичны и непритязательны, но тонки по настроению, а уголки природы художник подбирал с большим вкусом. Серов работал преимущественно над образом русской деревни.

Портрет Константина Коровина. 1891

Портрет И. И. Левитана. 1893

Особенно полюбилась ему средняя полоса России, которую он изобразил в картинах «Октябрь» (1895, Государственная Третьяковская галерея, Москва), «Баба в телеге» (1896, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург), «Зимой» (1898, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург), «Баба с лошадью» (1898, Государственная Третьяковская галерея, Москва), «Полосканье белья» (1891, местонахождение неизвестно), «Стригуны на водопое» (1904, Государственная Третьяковская галерея, Москва).

С 1900 по 1904 Серов был членом объединения «Мир Искусства». Именно в это время художник увлекся образом царя-реформатора Петра I. Примечательна его картина «Петр I на псовой охоте» (1903, Государственный Русский музей, Санкт– Петербург). Молодой царь решил проучить дворян, хвалившихся успехами в псовых охотах, и доказать, что их удачи целиком и полностью зависят от мастерства холопов-псарей. Он устроил охоту, на которой не было ни одного псаря, предоставив боярам самим управляться со сворой. На потеху Петру возник большой бедлам, многие «маститые охотники» падали с коней, не в состоянии справиться с собаками. Серов с большой достоверностью передал как настроение людей, так и колорит русской зимы.

Не менее интересна и другая, более поздняя картина «Петр I» (1907, Государственная Третьяковская галерея, Москва), в которой государь стремительно шагает широким уверенным шагом навстречу ветру, почти сдувающему его свиту.

Портрет В. И. Сурикова. Конец 1890-х

Петр I на псовой охоте. 1903

Стригуны на водопое. 1904

Петр I. Фрагмент. 1907

Эта темпера одновременно очень пафосна и наполнена духом динамических преобразований той героической эпохи.

В 1903 Серов был избран действительным членом Академии художеств, которую покинул через два года в знак протеста против расстрела людей 9 января 1905. Художник принимал участие в организации сатирического журнала «Жупел», рисуя для него политические карикатуры. Почти пятнадцать лет он работал над иллюстрациями животных к басням Крылова. Эти рисунки стали любимым детищем Серова, он неоднократно их перекалькировал, тщательно подыскивая нужные черты и эмоции.

В зрелые годы мастер создал ряд шедевров русского модерна и неоклассицизма в живописи и графике. Греция, которую художник посетил в мае 1907, произвела на него огромное впечатление своими памятниками и скульптурами. Серов создал декоративные картины-панно на античные темы: «Одиссей и Навзикая» (несколько вариантов) и поэтическое сказание «Похищение Европы» (обе — 1910, Государственная Третьяковская галерея, Москва). Бык-Зевс на картине — очень живой, с удивительно осмысленным взглядом, а лицо девушки, наоборот, аллегорически застывшее и бесстрастное, как античная маска.

Очень интересна работа Серова в театре. Его занавес к балету «Шахерезада» имел большой успех в Париже и Лондоне. Шедевр изобразительного искусства был создан в 1911.

Портрет А.М. Горького. 1904

Портрет С. М. Боткиной. 1899