Осенью прошлого года Высоцкий ездил в Ригу на киностудию заключать договор о работе над песнями для фильма «Последний жулик». А в марте 66-го года он выезжает на несколько дней в Сочи для уточнения тематики песен. Согласно сценарию А.Сазонова и З.Паперного, картина должна была повествовать о том недалеком дне, когда в стране откроются двери последней тюрьмы и из нее выйдет на свободу последний жулик. Основная идея фильма — показать, как социальные условия могут освободить человека от пороков, свойственных капиталистическому обществу.
Художественным руководителем фильма был Михаил Калик, режиссерами-постановщиками — Вадим Масс и Ян Эбнер, музыку к фильму и к текстам песен Высоцкого написал Микаэл Таривердиев, роль главного героя исполнял Николай Губенко. Для 25-летнего Н.Губенко это была пятая роль в кино.
У режиссеров и композитора возникла идея «прошить» весь фильм песнями. М.Таривердиев: «Мы с Эбнером и Каликом думали, как уйти от обыденности фильма, сделать его острым. Ведь не все можно сказать словами. А если попробовать сказать через музыку и стихи? Тогда и возникла эта идея. И когда Эбнер стал делать заново режиссерский сценарий, я ему сказал: вот здесь, здесь и здесь можно будет поставить какие-то песни. Тут, например, про моды — как они влияют на различные ситуации и отношения в этом мире, тут — песня-вступление, а в финале — песня, которая как бы все подытожит. Самих песен еще не существовало. Вот тогда-то я и предложил Высоцкого.
В то время мои творческие интересы вращались в кругу двух поэтов — Ахмадулиной и Вознесенского. Белла тут абсолютно не подходила, а Андрей по каким-то своим причинам не мог этим заниматься. Оставался, на мой взгляд, один человек, который смог бы это сделать, — Высоцкий. Владимир был очень сатиричен, остро чувствовал слово и ситуацию. Я ему позвонил, и он дал согласие. Меня это совершенно не удивило — я полагал, что он всегда охотно откликнется на подобные предложения. Это позже я узнал, что он был очень избирателен и многим отказывал...
Сперва были написаны стихи, потом музыка — обратного у меня не бывает. Задавалась ли ему тема? Конечно. Он знакомился со сценарием и писал уже для конкретных эпизодов».
Договор о написании песен был утвержден директором Рижской киностудии 2 июня 1966 года, и началась работа...
Вспоминает М.Калик: «Мы втроем сидели в маленькой квартирке у Таривердиева. Микаэл сидел у рояля — подбирал музыку, а Володя импровизировал. Это был момент, которого я никогда не забуду... Истинное творчество, веселое и пенистое, как шампанское. Как это было замечательно смешно, остроумно и в то же время передавало страшную суть через комическую форму. Но этот фейерверк, праздник фантазии никому из создателей славы не принес».
Для фильма Высоцкий написал пять песен и предложил в сценарий два эпизода — «Лекция о динозаврах» и «Гадание цыганки». Три песни вошли в фильм, а сценарные эпизоды не приняли.
Песню из этого фильма «О вкусах не спорят...» автор часто исполнял в своих концертах. В 67-м году «Мелодия» выпустила миньон «Музыка из кинофильма "Последний жулик"». Туда вошла финальная песня «Бот что, жизнь прекрасна, товарищи...» в исполнении Н.Губенко. Это была первая песня Высоцкого, вышедшая на пластинке, хотя и не в авторском исполнении.
Фильм быстро сошел с проката. Возможная причина — участие режиссера Михаила Наумовича Калика в правозащитном движении. Талантливый режиссер, автор знаменитых картин «Человек идет за солнцем», «До свиданья, мальчики», стал яростным сторонником репатриации евреев в Израиль. По тем временам это было тягчайшим «политическим и нравственным преступлением». В СССР клали «на полку» даже популярные фильмы после того, как кто-либо из принимавших в них участие уезжал из страны, или фамилии авторов и даже сценаристов безжалостно вымарывались из титров.