В 1871 году отец Уинстона лорд Рэндольф Черчилль вместе со своим старшим братом Джорджем Спенсером-Черчиллем стеши членами масонской ложи. Также масоном 7 мая 1894 года стал двоюродный брат Черчилля Чарльз Ричард Джон Спенсер-Черчилль. 24 мая 1901 года Уинстон последовал по стопам отца, дяди и брата и был принят в состав ложи Стадхолм № 1591 в Лондоне. 19 июля 1901 года Черчилль получил вторую масонскую степень, а 5 марта 1902 года стал полным мастером. Замечу, что среди его предков были довольно видные масоны. Так, лорд Генри Джон Спенсер-Черчилль, 4-й сын 5-го герцога Мальборо, в 1835 году стал заместителем Великого Мастера Англии. Но Уинстон относился к масонству без большого энтузиазма и не поднялся выше статуса мастера и в октябре 1912 года навсегда оставил ложу в связи с назначением первым лордом Адмиралтейства, хотя и не перестал формально быть масоном. По свидетельству коллег по ложе, Черчилль не принимал сколько-нибудь активного участия в ее жизни. Нет никаких сведений, что масонство оказало хоть какое-нибудь влияние на мировоззрение Черчилля или на его политическую карьеру. Он стал масоном, следуя семейной традиции и светской моде конца XIX – начала XX века. Впрочем, 4 января 1918 года подписал петицию в числе 95 масонов – сотрудников министерства вооружений с просьбой разрешить свою ложу в министерстве, поскольку многие масоны из колоний, а также из других городов Англии в Лондоне оказались оторваны от своих лож. Но разрешение тогда не было получено. А в октябре 1943 года масоны Белфаста просили у Черчилля разрешение назвать новую ложу его именем, но получили отказ на том основании, что из-за занятости премьер не сможет участвовать в деятельности ложи, поэтому неудобно называть ее его именем. Помимо масонской ложи Черчилль был членом еще нескольких масоноподобных обществ. В ноябре 1904 года он стал почетным членом Хауторнской ложи ордена древних свободных садовников, в апреле 1907 года он стал членом ложи «Преданных Ватерлоо» ордена чудаков в Манчестере, а в сентябре 1908 года в Оксфорде – членом ложи Альбиона Древнего ордена друидов. Вероятно, во все эти общества Черчилля вела тяга к романтике, но сколько-нибудь активно деятельностью в их рядах он не занимался, поскольку все его время поглощала государственная, политическая и литературная деятельность. Назвать все эти общества тайными язык не поворачивается. И масонские, и другие общества в Англии в начале XX века действовали практически открыто, издавали литературу и журналы и не боялись внимания ни полиции, ни британского общества. Но по старой традиции некоторые сторонники теории всемирного «масонского заговора» нередко записывают Черчилля в одного из творцов этого заговора. Хотя, кажется, еще никому в голову не приходило говорить о мировом «друидском заговоре».Из всех христианских конфессий Черчилль отдавал предпочтение англиканской церкви. Он высоко ценил ее открытость и дух терпимости, утверждая: «Ее заслуга в том, что она всегда принимала, а не отвергала разнообразие религиозных верований и воззрений». Черчилль отрицательно относился к католицизму, называя его «восхитительным наркотиком, который облегчает страдания и прогоняет прочь тревогу, но тормозит развитие и лишает человека силы». В англиканской церкви Уинстону нравилось отсутствие догматизма и наличие разумных начал.Вопреки распространенному мнению Черчилль не был атеистом, хотя в юности не миновал увлечения атеистическими идеями. В 1898 году он писал матери: «Я не приемлю ни христианской, ни какой-либо другой формы религиозных верований» и «надеюсь, что смерть положит конец всему, я материалист до кончиков ногтей». Но военный опыт постепенно излечил Черчилля от атеизма. Его сын Рэндольф вспоминал, что неоднократно слышал, как отец задавался вопросом о цели бытия. В 1916 году боевой товарищ Черчилля капитан Спирс записал в дневнике беседу с ним. Дело происходило во Франции, где Черчилль командовал батальоном. Выяснилось, что он верит, что дух человека продолжает жить и после его смерти. Черчилль верил, что призван Небом и ниспослан Судьбой для блага и спасения Англии, Британской империи и всего мира.