В русских летописях имеется две версии биографии Олега. Согласно традиционной, изложенной в «Повести временных лет», он был родичем (соплеменником) Рюрика. После смерти Рюрика в 879 году он стал княжить в Новгороде.

«Умер Рюрик и, передав княжение свое Олегу, своему родственнику, отдал ему на руки сына Игоря, потому что был тот еще очень мал», – вот как сообщает Нестор о начале княжения Олега. Нестор не сообщает степень родства Олега и Рюрика, а вот 1-я русская летопись (Древнейшая) отмечает, что Олег не принадлежал к семье варяжского князя, а был лишь воеводой, приставленным Рюриком в роли опекуна к малолетнему сыну. Якимовская летопись объявила Олега «нормандским князем» и шурином Рюрика, по Раскольнической летописи Олег является дядей Игоря со стороны матери, а еще одна памятка считает Олега племянником Рюрика. Как было в действительности – неизвестно.

Этимология имени свидетельствует в пользу скандинавского происхождения Олега. Русское произношение имени Олег могло возникнуть из разных скандинавских имен. В скандинавских сагах было распространено имя Helgi (жен. род Helga), что означает святой (в смысле посвященный богам). Близки по звучанию также Ole, Oleif, Ofeig.

Весть о счастливом успехе Рюрика и братьев его, желание участвовать в их завоеваниях и надежда обогатиться, без сомнения, привлекли многих варягов в Россию. Князья рады были соотечественникам, которые усиливали их верную, смелую дружину. Олег, пылая славолюбием героев, не удовольствовался сим войском, но присоединил к нему великое число новогородцев, кривичей, веси, чуди, мери и в 882 году пошел к странам Днепровским. Смоленск, город вольных кривичей, сдался ему, кажется, без сопротивления, чему могли способствовать единоплеменники, служившие Олегу. Первая удача была залогом новых: храбрый Князь, поручив Смоленск своему боярину, вступил в область северян и взял Любеч, древний город на Днепре. Но желания завоевателя стремились далее: слух о независимой Державе, основанной Аскольдом и Диром, благословенный климат и другие естественные выгоды Малороссии, еще украшенные, может быть, рассказами, влекли Олега к Киеву.

Вероятность, что Аскольд и Дир, имея сильную дружину, не захотят ему добровольно поддаться, и неприятная мысль сражаться с единоземцами, равно искусными в деле воинском, принудили его употребить хитрость. Оставив позади войско, он с юным Игорем и с немногими людьми приплыл к высоким берегам Днепра, где стоял древний Киев; скрыл вооруженных ратников в ладьях и велел объявить Государям Киевским, что варяжские купцы, отправленные Князем Новогородским в Грецию, хотят видеть их как друзей и соотечественников. Аскольд и Дир, не подозревая обмана, спешили на берег: воины Олеговы в одно мгновение окружили их. Правитель сказал: Вы не князья и не знаменитого роду, но я князь, – и показав Игоря, примолвил: – Вот сын Рюриков! Сим словом осужденные на казнь Аскольд и Дир под мечами убийц пали мертвые к ногам Олеговым… Тела несчастных князей были погребены на горе, где в Несторово время находился Ольмин двор; кости Дировы покоились за храмом Св. Ирины; над могилою Аскольда стояла церковь Св. Николая.

Олег, обагренный кровью невинных князей, знаменитых храбростью, вошел как победитель в город их, и жители, устрашенные самым его злодеянием и сильным войском, признали в нем своего законного государя. Выгодное местоположение, судоходный Днепр, удобность иметь сообщение, торговлю или войну с разными богатыми странами – с Греческим Херсоном, с Козарскою Тавридою, с Болгариею, с Константинополем – пленили Олега, и сей князь сказал: Да будет Киев матерью городов Российских!

От русов, которые у славян стали князьями, славянские земли прозвались Русской землею или Русью. Позднее, уже в научной исторической литературе, государство, возникшее в конце IX века в землях восточных славян, назовут Киевской Русью.

Монархи народов образованных желают иметь столицу среди государства, во-первых, для того, чтобы лучше надзирать над общим его правлением, а во-вторых, и для своей безопасности: Олег, всего более думая о завоеваниях, хотел жить на границе, чтобы тем скорее нападать на чуждые земли; мыслил ужасать соседей, а не бояться их. Славяне, кривичи и другие народы должны были платить дань варягам, служившим в России: Новгород давал им ежегодно 300 гривен, что представляло цену ста пятидесяти фунтов серебра. Сию дань получали варяги, как говорит Нестор, до кончины Ярославовой: с того времени летописи наши действительно уже молчат о службе их в России.

Обширные владения Российские еще не имели твердой связи. Ильменские славяне граничили с весью, весь с мерею, меря с муромою и с кривичами; но сильные, от россиян независимые народы обитали между Новымгородом и Киевом.

В 883 году Олег покорил древлян и обложил их «тяжелой» данью, а в 884 и 885 годах возложил дань на северян и радимичей, которые до того платили дань хазарам. Он освободил северян от власти хозаров и, сказав: «враг им, а не вам!», удовольствовался самым легким налогом: верность и доброе расположение северян были ему всего нужнее для безопасного сообщения южных областей Российских с северными. Радимичи, жители берегов Сожских, добровольно согласились давать россиянам то же, что хозарам: по щлягу или мелкой монете с каждой сохи. Таким образом, Олег соединил цепью завоеваний Киев с Новгородом.

Покорив Север, князь Российский обратил счастливое оружие свое к Югу. В левую сторону от Днепра, на берегах Сулы, жили еще независимые от Российской державы славяне, единоплеменные с черниговцами: он завоевал страну их, также Подольскую и Волынскую губернию, часть Херсонской и, может быть, Галицию, ибо Летописец в числе его подданных именует дулебов, тивирцев и хорватов, там обитавших.

Олег правил государством и в то время, когда уже питомец его возмужал летами. Приученный из детства к повиновению, Игорь не дерзал требовать своего наследия от правителя властолюбивого, окруженного блеском побед, славою завоеваний и храбрыми товарищами, которые считали его власть законною, ибо он умел ею возвеличить государство.

Около сего времени Россия считалась 60-м архиепископством в списке епархий, зависевших от Главы Константинопольского духовенства. В 902 году 700 россов или киевских варягов служили во флоте греческом. Спокойствие, которым Россия, покорив окрестные народы, могла некоторое время наслаждаться, давало свободу витязям Олеговым искать деятельности в службе византийских императоров: греки уже издавна осыпали золотом так называемых варваров, чтобы они дикой храбростью своей ужасали врагов Константинополя. Но Олег, наскучив тишиною, или завидуя богатству Царьграда, в 907 году отправляется в большой военный поход к Константинополю (Царьграду). Все народы, ему подвластные: новогородцы, финские жители Белаозера, ростовская меря, кривичи, северяне, поляне Киевские, радимичи, дулебы, хорваты и тивирцы соединились с варягами под его знаменами. В походе, согласно «Повести временных лет», принимало участие 2000 ладей по 40 воинов в каждой, конница шла берегом. Игорь остался в Киеве: Правитель не хотел разделить с ним ни опасностей, ни славы.

Сухопутная армия приблизилась к стенам Константинополя, в то время как флот подошел к входу в бухту Золотой Рог, которая была морскими воротами города. На противоположных берегах бухты в самом узком месте стояли две башни, между которыми в случае опасности натягивалась железная цепь, перекрывающая вход в бухту. Заслон этот был очень крепким – разбить ее было практически невозможно.

Византийский император Лев Философ отдал приказ закрыть ворота города и загородить цепями гавань, предоставив, таким образом, возможность варягам грабить и разорять пригороды Царьграда. Нестор, в доказательство своего беспристрастия, изображает самыми черными красками жестокость и бесчеловечие россиян. Они плавали в крови несчастных, терзали пленников, бросали живых и мертвых в море.

Греки перед флотом Олега сразу же закрыли бухту, но были чрезвычайно удивлены и даже напуганы, когда увидели вражеские корабли практически в городе, за цепью. Это произошло благодаря хитрости Олега. Вот как пишет Нестор: «Велел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на них корабли. И с попутным ветром подняли они паруса, и пошли со стороны поля к городу».

Элементарные знания механики дают возможность понять невозможность движения по суше даже легких кораблей, используя лишь паруса. Только для того, чтобы сдвинуть их с места пришлось бы впрягать в каждое судно несколько пар волов или коней, или же большое количество людей. Так и делали славяне, когда тянули волоком на катках свои ладьи сушей между реками или в обход порогов. Именно так ратники Олега и переместили флот в обход цепи.

Появление кораблей Олега в Золотом Роге означало полную осаду: русское войско окружило Константинополь и с суши, и с моря. Греки вынуждены были прибегнуть к мирным переговорам. Присланные императором послы сказали: «Не губи города, дадим тебе дани, сколько пожелаешь». При этом и греки были не без хитрости: они попытались отравить Олега, прислав отравленное угощение. Но их хитрость не удалась. Пришлось по всем правилам вести переговоры. Согласно договору, Олег получил по 12 гривен за каждую уключину, кроме того, Царьград обещал выплачивать дань на русские города: Киев, Чернигов, Переяславль, Полоцк, Ростов, Любеч и другие, в которых сидели «великие князья».

В знак победы Олег прибил свой щит к воротам Царьграда. Главным результатом похода стало заключение торгового договора, обеспечившего свободу беспошлинной торговли русским купцам. Грекам же Олег велел сшить для своих ладей паруса, да непростые, а из дорогих материй – из паволок и шелка. Греки исполнили волю киевского князя, и русские ладьи под богатыми парусами вернулись в Киев. В Киеве народ, удивленный его славою и богатствами, им привезенными, единогласно назвал Олега вещим, то есть мудрым.

Сам поход некоторые современные историки считают легендарным, поскольку о нем нет ни единого упоминания со стороны византийских авторов, которые достаточно подробно описывают подобные походы в 860 и 941 годах.

В 912 году Олег отправил в Константинополь посольство, которое подтвердило «многолетний» мир и заключило новый договор. По сравнению с договором 907 года из него исчезло упоминание о беспошлинной торговле. Олег именуется в договоре «великим князем русским». Подлинность этого соглашения подтверждается упоминанием с византийской стороны и сомнению не подвергается. Олег хотел уже тишины и наслаждался всеобщим миром. Никто из соседей не дерзал прервать его спокойствия. Окруженный знаками побед и славы, Государь народов многочисленных, повелитель войска храброго мог казаться грозным и в самом усыплении старости.

Смерть Олега является почти полной тайной. Нестор датирует ее 912 годом, а Новгородская летопись – 922-м. Новгородский летописец сообщает, что князь погиб, когда «ходил за море», но не указывает, за которое именно. Возможно за Черное. Эта версия имеет непрямые подтверждения из одного хазарского документа конца X века о неизвестном нашим летописцам походе русского войска на Константинополь. Этот источник извещает, что князя Хельгу (Олега) разгромили хазары и принудили его осуществить морской поход под Царьград. Поход закончился неудачей – византийцы сожгли флот Олега «греческим огнем», сам же князь убежал в Персию, где и погиб.

Арабский географ и историк Ал-Масуди, живший в первой половине X века, извещает, что какие-то русы на 500 кораблях поплыли вверх по Дону, волоком перетянули ладьи на Волгу, спустились к ее устью и поплыли Каспийским морем на юг, вдоль западного побережья Закавказья. Ал-Масуди и другие арабские авторы, которым также был известен каспийский поход Олега, утверждают, что русы столкнулись с врагом (достовернее всего, с персами) и почти все погибли. По-видимому, тогда погиб и Олег. Этот поход знатоки творчества Ал-Масуди датируют 912–913 годами.

Зато «Повесть временных лет» содержит легенду о смерти князя от укуса змеи. «Волхвы, – так говорит летописец, – предсказали князю, что ему суждено умереть от любимого коня своего. С того времени он не хотел ездить на нем. Прошло 4 года: в осень пятого вспомнил Олег о предсказании, и слыша, что конь давно умер, посмеялся над волхвами; захотел видеть его кости; стал ногою на череп и сказал: его ли мне бояться? Но в черепе таилась змея: она ужалила князя, и тот скончался…».

Народ стенал и проливал слезы. Олег не только ужасал врагов, он был еще любим своими подданными.

Присоединив к державе своей лучшие, богатейшие страны нынешней России, сей князь был истинным основателем ее величия.

Олег, княжив 33 года, умер в глубокой старости. Тело его погребено на горе Щековице.