В сфере сексуальности, как и во всех остальных областях, мужчина-Гермес ценит личный опыт и стремится к эксперименту. В своих исследованиях он не признает границ. В результате он, как правило, приобретает весьма богатый опыт с разными людьми и в разнообразных обстоятельствах. Нередко мужчина-Гермес ведет себя очень импульсивно и использует любые представляющиеся ему возможности, ничуть не заботясь о последствиях его действий для окружающих, а также об их чувствах и потребностях. Насколько он щепетилен и внимателен к другим, зависит от наличия других архетипов в его психике, а также от воспитания, вероисповедания и принятых в обществе норм.

Его половые эксперименты начинаются довольно рано ("давай поиграем в доктора", "покажи мне свое, а я тебе покажу свое"). Он умеет убедить товарищей по играм делать то, что ему хочется. К восьми годам соседская девочка снимет перед ним трусики и позволит посмотреть и потрогать. К тринадцати он подобьет нескольких приятелей собраться вместе и "покатать шары" (онанировать до эякуляции) или посоревноваться, чья струя мочи дальше ударит. Вполне вероятно, он первый из ровесников добьется от девушки, чтобы она дала ему потрогать грудь или "позволила сделать все". Интуиция, стратегическое мышление и умение убеждать, а также дружелюбие и репутация "классного парня" -- все это помогает молодому Гермесу находить общий язык с девушками и нередко добиваться от них близости.

Есть очень популярная серия анекдотов о бродячем торговце и фермерской дочке. На самом деле это истории о современном варианте Гермеса, бога путешественников и торговцев, бродяг и воров, который похищает у фермерской дочери девственность, вследствие чего она лишается всякой ценности (в патриархальном контексте), а фермеру остается только скрежетать зубами в бессильной злобе.

Он может быть как гетеросексуальным, так гомосексуальным. В любом случае, очень вероятно, что гетеросексуальный Гермес испробовал секс с мужчинами (как минимум, в фантазиях), а гомосексуальный -- с женщинами. Во всяком случае, вероятность таких экспериментов намного выше, чем у носителей других архетипов. Независимо от основной половой ориентации, мужчина-Гермес склонен к бисексуальности, -- и подобные наклонности не пробуждают в нем чувства вины или стыда. Такое отношение к сексу также находит обоснование в мифологии, ибо Гермес был отцом бисексуального бога Гермафродита.