После выхода «Retard Girl» «Hole» отправились в небольшой тур, играя в маленьких клубах и барах по все стране. В этом туре Кортни познакомилась с Билли Корганом, двадцатитрёхлетним ведущим вокалистом «Smashing Pumpkins», чей дебютный сингл «I Am One» был выпущен в 1989 году чикагской студией «Limited Potential». По слухам, они познакомились в доме наркоторговца, но на самом деле Билли предложил «Hole» остановиться в его квартире, когда они играли в Чикаго.

Билли был странным сочетанием чувствительной личности и человека, стремящегося держать всё под контролем. Тёмноволосый и тёмноглазый, с бледной кожей, он был на дюйм ниже Кортни, и у него была ужасная осанка и маленькое брюшко. «Билли Пампкин» никогда не был бы одним из её красавчиков — действительно, её описание его тела впоследствии вдохновит ревнивого Курта Кобэйна окрестить его «коробкой в форме груши». Сперва он не привлекал Кортни физически, но её привлёк его острый ум и временная лидерская доминанта.

Как и Кортни, в детстве Билли передавали различным родственникам, он был изгоем в школе, никогда не чувствовал себя по-настоящему желанным. «Почему вы меня завели, если вы меня не хотели? — вопрошал он своих родителей в прессе. — Почему вы меня завели, если вы не собирались заботиться обо мне?».

Хотя у Билли много лет была одна и та же то приходящая, то уходящая подруга, он и Кортни стали очень близки. Он вовсе не был тем единомышленником, которого, как она знала, она когда-нибудь найдёт, но он был гораздо ближе, чем Розз, и к этому времени Эрик Эрландсон стал больше напоминать ей брата. Также в их отношениях был задействован фактор, который Кортни раньше не испытывала: Билли Корган был достойным соперником. Теперь, когда мужчины-музыканты принимали её всерьёз, Кортни обнаружила, что она преуспевает в состязании. С тех пор она никогда не могла поддерживать серьёзный роман с тем, чьи таланты не соперничали с её собственными.

Говоря о соревновании, её некогда близкие отношения с Кэт Бьёлланд начинали её преследовать. На них всегда влияли одни и те же книги и фильмы (большой любимицей была Кэрролл Бэйкер в «Куколке», часто связываемая с инспирированием их вида «малолетней шлюхи»). Они менялись одеждой, риффами и текстами и, иногда, мужчинами. Теперь вышел первый альбом «Babes in Toyland», «Spanking Machine», и «Babes» гастролировали по Европе с «Sonic Youth». Кортни чувствовала, что Кэт её обходит.

«Теперь она начинает меня беспокоить, и это — моя собственная вина, — писала Кортни одному из друзей. — Я не порождала её и не создавала её изобретательность, и не моя вина, что она ниже и симпатичнее меня, но, тем не менее, меня начинает беспокоить, что она делает успехи на моих трюках. Просто потому, что мой собственный трюк — это вдруг её трюк. Это безобразно. Я обучала её своему трюку, месяц за месяцем, год за годом, и вуаля! Чего я ожидала? Мои туфли больше не похожи на мои туфли. Я смотрю на платье и представляю, как это выглядело бы на ней, прежде чем его купить. Я ненавижу свою гитару, я хочу другую. Она говорит, что это судьба. Похоже на искупление».

Впоследствии у неё было другое мнение об этой вражде, которое Нил Карлен в своей книге «Babes in Toyland» назвал Войной Шмоток. «Я постоянно чувствовала, что мне докучают и меня обкрадывают, — говорила она в конце 1994 года. — Пока одна подруга не только написала обо мне, но ещё и отняла у меня часть моей собственной личности, и я изменила свою точку зрения. Видеть достаточно ценного в моей персоне, чтобы отобрать это у меня. Это был потрясающий комплимент, это был дар. Не моей душе, а моей личности; [Кэт] забрала её и создала из неё свой собственный мир. Это на самом деле подвигло меня на то, чтобы шевелиться и добиться успеха самой. Я ей благодарна».

Зимой 1990 года Кортни начала подолгу разговаривать по телефону с Дэйвом Гролом, ударником «Нирваны» и одним из приятелей Дженнифер Финч. Во время одного из их разговоров Кортни проговорилась, что она без памяти влюбилась в Курта, которого она прозвала «пикси-мит»*. Дэйв сказал Кортни, что она тоже нравится Курту, и что Курт страдает после недавнего разрыва со своей подружкой, барабанщицей «Bikini Kill» Тоби Вэйл.

«Я определённо искал ту, с кем я мог бы провести довольно много лет, — сказал Курт Майклу Азерраду, автору наиболее полной истории «Нирваны» «Приходи Как Есть». — Я хотел такой безопасности, и я знал, что этого не было с [Тоби]. Я просто устал от того, что не находил подходящую пару. Я искал всю свою жизнь. Я просто устал пытаться завести подружку, с которой, как я понимал, я, в конце концов, проведу не больше нескольких месяцев. Я всегда был старомоден в этом отношении … мне жаль, что я не способен просто играть на этом поле, но я всегда хотел большего, чем это». Трэйси Мэрандер была для него «недостаточно артистичной». Тоби Вэйл был всего двадцать один год, она была слишком молода, чтобы думать о том, чтобы остепениться.

Кортни по-прежнему встречалась с Билли, но она не верила, что эти отношения куда-нибудь приведут: у Билли была постоянная подружка в Чикаго, и он странствовал всякий раз, когда ему заблагорассудится. Обнадёженная этим разрывом и откровением Дэйва, она собрала специальный свёрток для Дэйва, чтобы передать Курту.

Она много лет собирала шкатулки в форме сердца. Она выбрала викторианскую из шёлка и кружев, сбрызнула её внутреннюю часть своими духами и доверху упаковала её крошечными изящными вещицами: несколько морских ракушек и маленьких сосновых шишек, сухие чайные розы, кукла, набор миниатюрных чайных чашек. Она поднесла её к своему лицу, глубоко вдохнула её аромат, выдохнула в неё, как будто в её дыхании могло быть колдовство вуду. Потом она осторожно надела крышку, перевязала её лентой и вверила её заботе Дэйва.

Курт так и не ответил. Но Кортни никогда не сдавалась легко.