Цинкоргани'ческие соедине'ния, металлоорганические соединения, содержащие в молекуле связь цинк — углерод. Известны полные Ц. с. R2 Zn и смешанные RZnX, где R — углеводородные радикалы (одинаковые или разные), например CH3 , C2 H5 , CH2 =CH, C6 H5 . X — кислотный остаток (чаще всего Br, I).

  Ц. с. впервые синтезированы Э. Франклендом в 1849 при взаимодействии цинка с алкилиодидами: Zn + RI ® RZnl. Образующиеся смешанные Ц. с. симметризуются при нагревании: 2RZnl ® R2 Zn + ZnI2 . Указанный способ не утратил своего значения. Др. общие методы синтеза Ц. с. — алкилирование хлористого цинка активными металлоорганическими (Li, Mg, Al) соединениями (1), взаимодействие цинка с диалкил (арил) ртутью (2):

2RMgX + ZnCI2 ® R2 Zn + 2MgCIX     (1)

Zn + R2 Hg ® R2 Zn + Hg.     (2)

  Ц. с. — жидкие [например, диэтилцинк, (C2 H5 )2 Zn, t кип 116,8 °С] или твёрдые [например, лифенилцинк, (C6 H5 )2 Zn, t пл 107 °С] вещества; на воздухе неустойчивы, низшие члены R2 Zn (до R = C6 H11 ) даже самовоспламеняются и бурно разлагаются водой. Поэтому реакции с их участием проводят в инертной атмосфере (азот, аргон, CO2 ). По химическим свойствам Ц. с. аналогичны др. металлоорганическим соединениям непереходных металлов, однако менее реакционноспособны, чем литий- и магнийорганические соединения.

  Этим обусловлено использование Ц. с. для синтеза, например, кетонов, кетоэфиров, углеводородов с четвертичным атомом углерода и др. Ц. с. образуют донорно-акцепторные комплексы с диоксаном, эфиром, окисями олефинов и др., например ZnR2 ×C4 H8 O2 , RZnX×O (C2 H5 )2 ; с алкильными и гидридными соединениями щелочных и щелочноземельных металлов — солеобразные комплексы, например MeZnR3 , Me2 ZnR4 , MeZnR2 H (Me — щелочной металл).

  В развитие химии Ц. с. большой вклад внесла казанская школа русских химиков во главе с А. М. Бутлеровым (см., например, Зайцева реакция ). Ц. с. — промежуточные соединения при синтезе (3-оксикарбоновых кислот (см. Реформатского реакция ) и циклопропановых углеводородов. Применяются как катализаторы полимеризации окисей олефинов, карбонильных соединений и др. Однако большого промышленного значения Ц. с. не имеют.

  Лит.: Шевердина Н. И., Кочешков К. А., Цинк. Кадмий, М., 1964.

  В. В. Гавриленко.