Изоциана'ты, эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества ( см. таблицу) . В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):
RNCO+NH3 ® RNHCONH2 (1)
RNCO+R¢OH ® RNHCOOR¢ (2)
И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты
Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например
n HOROH + n OCNR¢NCO ® [— OROCONHR¢NHCO—]n
Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:
RNH2 + COCl2 ® RNCO + 2HCl
Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов
| Изоцианат | Температура плавления, °С | Температура кипения, °С (давление в мм рт. cт. *) | Плотность при 20 °С, г/см 3 | Применение |
| Этилизоцианат C 2 H 5 NCO | — | 60(760) | 0,90 | |
| Гексаметилендиизоцианат OCN(CH 2 ) 6 NCO | —67 | 127(10) | 1,046 | Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов |
| Фенилизоцианат C 6 H 5 NCO | —33 | 166(760) | 1,1 | |
| n -Хлорфенплизоцианат #i-images-131062971.png | 31—32 | 78(10) | — | Cинтез гербицидов |
| 2,4-Толуилендиизоцианат #i-images-191031651.png | 22 (температура замерзания) | 121(10) | 1,2178 | Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов |
| Дифенилметандинзоцианат-4,4' #i-images-135274248.png | 40—41 | 156-158(0,1) | 1.19 (при 50° С) | То же |
| Дифенилдиизоцианат-4,4' #i-images-130212714.jpg | 103—105 | 175-176(2,0) | — | » » |
| Трифенилметантриизоцианат-4,4', 4" #i-images-129071831.png | 91 | 240(0,75) | — | Производство клея |
* 1 мм рт. ст = 133,32 н /м 2 .
Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.
И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков , полиуретанов , клеёв (см. Полиуретановые клеи ), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки ) и гербицидов . Получены также И., у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.
Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.
Я. А. Шмидт.