Селеноргани'ческие соедине'ния, вещества, содержащие в молекуле связь углерод — селен. Главные типы С. с. (R, Ar — органический остаток): селениды R2Se, диселениды RSe—SeR, селенолы RSeH, селеноксиды R2SeO, селеноны R2SeO2, селениновые кислоты RSeO2H, селеноновые кислоты RSeO2H, селенониевые соли R2Se+X- (Х- — анион, например Cl-), алкил (арил) селенгалогениды R2SeX2 и RSeX3 (X — атом галогена), селенистые гетероциклы, например селенофен. Основные методы получения С. с.
1. Взаимодействие алкилгалогенидов (1) или арилдиазонийгалогенидов (2) с Na2Se:
2RX + Na2Se®R2Se + 2NaX (1)
ArN2X + Na2Se ® Ar2Se + 2NaX + N2 (2)
2. Взаимодействие металлоорганических соединений с Se или SeO2:
3. Селенирование ароматических соединений:
Селенофен (I) получают взаимодействием бутадиена с SeO2 или Se, например:
По химическим свойствам С. с. аналогичны сераорганическим соединениям ; вследствие усиления металлических свойств у селена по сравнению с серой связь С—Se расщепляется галогенами и окислителями легче, чем связь С—S. Селеноновые кислоты — сильные окислители. Практическое значение имеют производные селенофена.
Селеноилацетон (R = CH3) и селеноилтрифторацетон (R = CF3) образуют хелатные комплексы с ионами металлов (Cu, Th, Zr, Hf) и применяются для экстракционного разделения и выделения элементов.