Крылов был странствующим живописцем, родом из Калязино, где он начинал иконописцем и писал портреты на заказ за десять рублей. В 1824 году он случайно познакомился с А. Г. Венециановым – Крылов писал иконы для церкви в имении соседа Венецианова – и стал его учеником. Венецианов отвез его в Петербург и пообещал ему квартиру и стол, при условии, что он будет ходить в классы Академии художеств и выполнит рисунок на серебряную медаль. Венецианов пообещал обеспечить его заказами на тысячу рублей в год. В 1827 году Н. С. Крылов за картину «Перспективный вид военной галереи» получил серебряную медаль Академии художеств. А позже за свои портретные работы он был удостоен и золотой медали.

В 1830 году Крылов стал назначенным академиком и начал писать портрет знаменитого скульптора И. П. Мартоса на звание академика живописи, но в 1831 году он умер во время эпидемии холеры.

Н. С. Крылов. Исцеление расслабленного в городе Бежецке

Н. С. Крылов. Исцеление бежецкого помещика Кулинова

Н. С. Крылов. Смеющийся мальчик

Н. С. Крылов. Портрет В. С. Апраксина. Фрагмент

Н. С. Крылов. Настя с Машей. Литография с картины А. Г. Венецианова

Н. С. Крылов. Спящий мальчик

Н. С. Крылов. Русская зима

Н. С. Крылов. Русская зима. Фрагмент

Н. С. Крылов. Русская зима. Фрагмент