Каширин был крепостным помещика А. В. Ульянова. Он учился в Арзамасской художественной школе А. В. Ступина. На деньги, собранные художниками, Каширин выкупился из крепостной зависимости. В Петербурге он посещал классы Академии художеств как вольноприходящий, а потом стал учеником А. Г. Венецианова.

И. Д. Каширин. Портрет А. В. Ульянина