Крылов, однофамилец знаменитого ученика А. Г. Венецианова Н. С. Крылова, был крепостным поручика Е. Скудинова. Он посещал классы Петербургской Императорской академии художеств как вольноприходящий, потом получил пенсион от Общества поощрения художников и был освобожден от крепостной зависимости. Крылов несколько лет обучался в Медико-хирургической академии, не оставляя занятий живописью. В 1833 году он получил от Академии художеств звание свободного художника. Г. А. Крылов был близок с художниками-учениками А. Г. Венецианова. В 1839 году за портрет скульптора В. И. Демут-Малиновского Крылов был удостоен звания академика живописи.
Г. А. Крылов. Кухня
Г. А. Крылов. Портрет В. И. Демут-Малиновского