Князь Константин Острожский, гетман литовский, был олицетворением изменчивости военного счастья. Он терпел поражения и сам бил противника. И выигранное им сражение повлияло на геополитическую карту Восточной Европы на долгие годы, на несколько веков.
Константин Острожский был представителем православного княжеского рода, очень влиятельного в русских землях, отошедших в состав Великого княжества Литовского. Обстановка в Литве была сложной. После смерти короля польского Казимира в 1492 г. Польша и Литва разделились. Польша осталась в руках сына Казимира, Яна Альбрехта, а Литва отошла другому сыну, Александру. Учитывая рост промосковских настроений среди русских князей Великого княжества Литовского, Александр посватался к дочери великого князя московского Иоанна III, Елене. Но общий расклад политических сил в регионе остался прежним. Между Литвой и Москвой вновь вспыхнула война. В 1500 г. равные по силе московская и литовская рати встретились у Дорогобужа. Во главе литовской 40-тысячной армии стоял князь Острожский. Преследуя передовой полк московского войска, литовцы перешли реку Ведрошу, приток Днепра, и атаковали готовые к бою московские полки. В разгар боя московский засадный полк ударил во фланг и тыл литовцам и разрушил переправу на Ведроше у них в тылу. Разгром был полным. Литовское войско потеряло только убитыми 8 тысяч. Артиллерия и весь обоз достались победителям. Гетман Острожский и другие литовские воеводы попали в плен. Острожский был доставлен в Москву, а оттуда в Вологду, где его держали в оковах. Вскоре Иоанн III помиловал Острожского, взял его на службу и наградил землями.
Для Литвы наступили тяжёлые времена, но литовский князь Александр был выбран королём Польши и вновь объединил два государства. Надеясь на продолжение борьбы, князь Острожский пытается бежать в Литву, но неудачно. Вторая попытка ему удаётся, но Литва не в силах продолжать войну из-за деятельности влиятельного литовского князя Михаила Глинского. Глинский, советник князя Александра, перешёл на сторону Москвы. Александр к тому времени умер, новый король Сигизмунд не решился воевать с Москвой, и Острожский, вновь поставленный во главе литовского войска, так и не провёл успешных боёв, ограничился занятием Дорогобужа и Торопца. В 1508 г. между Москвой и Литвой был заключён мир.
Осознавая неизбежность новой войны и зная, что русское население Литвы тяготеет к Москве из-за религиозных гонений со стороны католической церкви, Острожский просил короля уладить в Литве религиозные споры. Король по просьбе Острожского подтвердил прежние грамоты русскому православному духовенству с правом свободно пользоваться церковными доходами и отправлять церковный суд. И вовремя. Через год, 19 декабря 1512 г. московская рать выступила на Смоленск.
Несколько осад Смоленска (о чём речь ниже) привели к сдаче города московским войскам, но к этому времени Константин Острожский смог собрать боеспособную армию и в сентябре 1514 г. под Оршей наголову разбил вдвое превосходившее его численностью московское войско. Это сражение надолго определило границу между русским и Польско-Литовским государствами. Продвижение русских в сторону Литвы и Польши было остановлено. Ещё долго новое великое государство, Россия, возникшее на базе Московского княжества, расширяло свои границы только в восточном направлении. Расширяло стремительно.
Впрочем, и Литве не удалось продвинуться на восток за счёт московских земель. Поход Острожского на Смоленск был неудачен. Так же неудачно подступал он к Пскову в 1517 г. Выполнив свою историческую роль, князь Константин Острожский тихо сошёл с политической сцены.