Зато в театральных представлениях Гоголю как актеру не было равного. «Все мы думали тогда, – вспоминал один из воспитанников гимназии, Тимофей Пащенко, – что Гоголь поступит на сцену, потому что у него был громадный талант и все данные для игры на сцене…» Особенным успехом Гоголь пользовался в роли госпожи Простаковой из фонвизинского «Недоросля». Константин Базили рассказывал впоследствии, что видел эту пьесу в Москве и в Петербурге, но сохранил навсегда убеждение, что ни одной актрисе не удавалась роль Простаковой так хорошо, как играл эту роль шестнадцатилетний Гоголь.