Правнук Владимира Мономаха, четвертый сын великого князя Владимирского Всеволода Большое Гнездо. Ярослав Всеволодович родился 8 февраля 1190 года в городе Переяславле-Залесском. В семь лет отец назначил его князем этого города. В 1212 году Всеволод Большое Гнездо скончался, назначив преемником себе старшего сына Константина.
В 1214 году новгородцы, у которых не было тогда князя (Мстислав Мстиславич Удалой по своей воле вышел из Новгорода в южную Русь), просили Ярослава Всеволодовича к себе на княжение. На следующий год он пришел в Новгород, но княжил там недолго. В 1222 году он вновь в Новгороде, и вместе с его жителями ходил воевать в Чудскую землю, забрал большой полон и множество золота.
Зимой 1226 года Ярослав Всеволодович ходил в южную часть Финляндии – Емь, где, по словам летописца, «всю землю их плени». Ему пришлось возвращаться с таким громадным полоном, что он был вынужден многих пленных освободить, а иных убивать.
Часто ссорясь с новгородцами, Ярослав Всеволодович рассорился и со своим старшим братом Юрием, против которого успел восстановить и племянников, Константиновичей. Наконец, собравшись в Суздале 7 сентября 1229 года, они все помирились, целовали крест и на следующий день, в праздник Рождества Пресвятой Богородицы, веселились у епископа Митрофана.
В 1233 году немцы стали беспокоить новгородские и псковские волости. Ярослав Всеволодович выступил в поход, около Юрьева (Дерпта) нанес им поражение, и они примирились с князем. В том же году литовцы напали на Русу, но были отбиты и стали отступать. Ярослав Всеволодович настиг их в Торопецкой волости, отнял пятьсот коней и весь товар. Литовцы, бросая оружие и щиты, бежали в лес.
На берегу реки Сити 4 марта 1238 года произошла битва войска великого князя Владимирского Юрия Всеволодовича с татарами, в которой великий князь был убит. По старшинству великокняжеский стол занял Ярослав Всеволодович. Он поспешил во Владимир, после разорения татарами представлявший собой груды развалин и человеческих трупов. Ярослав Всеволодович позаботился о приведении в порядок столицы и ободрении оставшихся жителей. В следующем году он распорядился о перенесении из Ростова во Владимир тела своего старшего брата Юрия, которое было встречено духовенством и народом и после молебна положено во владимирском Успенском соборе, где лежал и прах их отца.
В том же году Ярослав Всеволодович предпринял поход против литовцев, вошедших в смоленские земли, победил их, пленил их князя, а в Смоленске посадил Всеволода Мстиславича.
Хан Батый, между тем, опустошал южные русские земли и Прикарпатье, откуда повернул со своими полчищами назад и избрал местом своего пребывания низовья Волги, основав здесь город Сарай. Теперь сюда на поклон к грозному завоевателю должны были являться русские князья. В 1243 году отправился туда и Ярослав Всеволодович. Батый принял его с честью и дал старшинство во всей Руси.
В 1246 году Ярослав Всеволодович вновь посетил Сарай, откуда вынужден был отправиться в столицу Монголии Каракорум, находившуюся южнее озера Байкал. Эта поездка была предпринята в связи с восшествием на престол Великого хана Гуюка – сына Угэдея. На обратном пути Ярослав Всеволодович умер, отравленный, вероятно, матерью Гуюка – Турукина-хатун.
Калка. Художник Павел Рыженко