История виллы началась с привидений. Уильям Уирт Уинчестер, изобретатель, умер в 1881 году, оставив после себя жену Сару, которая так и не смогла оправиться от смерти единственного ребенка, случившейся за 15 лет до смерти супруга. Вскоре после смерти Уинчестера вдова посетила медиума с целью вызвать душу умершего.

Сеанс спиритизма удался, и призрак Уинчестера поведал своей жене о том, что на всей семье лежит страшное проклятие. Изобретатель знаменитого винчестера рассказал, что его изобретение унесло столько жизней, что умершие вот-вот придут за Сарой. Дух мужа приказал Саре бросить все и переехать на новое место и начать строить дом. Уильям предупредил, что как только строительство закончится, Сара умрет. Вдова вняла советам призрака, переехала в Сан-Хосе и тут же начала строительство нового дома.

Под ее неусыпным контролем строители трудились каждый день с 1884 по 1922 год, вплоть до самой смерти странной домовладелицы. К 1906 году дом вырос до шести этажей. Но случилось землетрясение, и три верхних этажа обвалились. Хозяйка, боясь преследований нечистой силы, каждую ночь спала на новом месте, и после землетрясения слуги, не знавшие, где она находилась в этот раз, не сразу нашли ее под завалами. Сара истолковала случившееся как вторжение духов в переднюю часть дома. 30 неотделанных комнат были заперты и заколочены, строительство продолжилось. Неудачные фрагменты разрушались, на их месте строились новые.

Результатом затянувшегося строительства стал огромный трехэтажный дом. В нем примерно 160 комнат, 13 ванных, 6 кухонь, 40 лестниц. В комнатах 2000 дверей, 450 дверных проемов, 10000 окон, 47 каминов. Дом больше похож на лабиринт: в попытках продлить строительство Сара приказывала рабочим выполнять ненужные работы.

Дом был построен так, чтобы запутать духов, которые придут по душу миссис Винчестер. Поэтому двери тут открываются в стены, а лестницы упираются в потолки. Коридоры узки и извилисты, как змеиные петли.

Некоторые двери верхних этажей открываются наружу, так что невнимательный гость выпадет прямо во двор, в кусты; другие устроены так, что, миновав пролет, гость должен свалиться в кухонную раковину этажом ниже или проломить окно, устроенное в полу нижнего этажа. Двери многих ванных комнат прозрачны. В стенах открываются потайные дверцы и окошки, через которые можно незаметно наблюдать за происходящим в соседних комнатах.

Все лестницы, кроме одной, составлены из 13 ступеней. Во многих комнатах по 13 окон. Роскошные витражи со стеклом от Тиффани состоят из 13 сегментов. Обилие каминов в доме объясняется тем, что, согласно поверью, духи могли входить в дом сквозь каминные трубы.

Пока хозяйка была жива, гостей сюда не звали; даже президент Рузвельт, пытавшийся напроситься на чай, получил от ворот поворот. Сара Винчестер умерла в сентябре 1922 года, в возрасте 85 лет. Строительство поиздержало ее казну: в сейфе не оказалось денег. Там лежали только пряди волос, мужских и младенческих, и свидетельства о смерти мужа и дочери, а также завещание из 13 пунктов, подписанное 13 раз. О судьбе дома завещание умалчивало.