С окончанием Ливонской войны днепровские и запорожские казаки стали делать нападения на Крым и турецкие владении, чем создали угрозу войны с Турцией. Казаки эти были подданными польской короны, ответственность за их побеги ложилась на Польшу. Король Сигиэмунд принял решительные меры против казаков, благодаря чему ему удалось заключить вечный мир с Турцией. Меры, принятые королем против набегав на Крым и турецкие владении, привели к тому, что казаки с 1591 года начали войну против Польши. «Вечный мир» с Турцией, заключенный польским королем, стоял в полном противоречии в отношении общеевропейской политики. В это время австрийский император был занят идеей изгнании турок из Европы. Идея эта разделялась правительствами Италии, Испании и Германии, и между ними был заключен союз, к которому они решили привлечь Польшу, Молдавию и даже Россию. Московскому царю, за участие в войне против Турции, обещаны были Крым и даже столица Турции — Константинополь. В борьбе против Турции коалиция решила использовать казаков. В Москву в 1594 году император Рудольф послал на имя царя Федора Иоанновича грамоту с просьбой, набрать 8–9 тысяч казаков, «выносливых в голоде, полезных для захвата добычи, для опустошении неприятельской страны и для внезапных набегов…». Австрийский император обращался к московскому царю с просьбой о днепровских казаках, считая их подданными в то время московскому царю, сами запорожцы и приднепровцы также не хотели служить императору без царской воли.
Одной из главных причин враждебных отношений со стороны днепровских казаков в отношении Польши была начавшаяся религиозная борьба католичества против русского населении, составлявшего часть Польши. В 1569 году была проведена реформа, или «Унии», т. е., слияние католической и восточной церквей, в результате которой духовенство и церкви восточного исповедании должны были признать власть папы и подчиняться его администрации. Католики стали проводить насильственно эти меры, несогласное духовенство отрешалось от исполнении церковных служб и церкви закрывались. Население, не признавшее Унию, лишалось права на занятие служебных положений в Польском королевстве. Последняя мера, главным образом, касалась русской знати, и ставила их в положение: или принятие католичества или же начинать борьбу против правительства. Что же касалось низших классов населении восточного вероисповедания, то для ник единственным выходом было поднимать вооруженное восстание для зашиты своих религиозных прав. Центром начинавшейся борьбы становилось казачество.
Первым гетманом приднепровских казаков, поднявшим восстание против Польши, был Хрищтовт Косинский. Численность казаков у Косинского была в 5 000 человек, но к ним присоединились и «негербованные» и бездомные шляхтичи, называвшиеся в актах «брайцами и сбегами», панские подданные и оседялые холопы. Первыми пунктами нападения казаков были владении кн. Отрожского; потом казаки заняли Белую Церковь и Киев.
Везде казаками вводился «казачий присуд». Против Косинского с казаками были посланы значительные силы польских войск. Казаки были разбиты и Косинский сдался. Он присягнул королю, но вскоре изменил присяге, снова выступив против Польши, но в 1593 году был разбит, взят в плен и казнен. После гибели Косинского гетманом приднепром ских казаков стал Наливайко. Он происходил из мелкой польской шляхты, отец его был убит польским помещиком Келиновским, захватившим его земли. Сын Наливайко в это время был в польских войсках, сражавшихся против казаков Косинского. После смерти отца Наливайко решил бежать в Запорожье, и чтобы заслужить доверие казаков, он послал им 1 500 лошадей, в которых казаки имели большую нужду. Kaзаки были довольны подарком Наливайко и избрали его гетманом. Наливайко с казаками поднялся против Польши и с 2 500 казаков, прежде всего бросился на владения Калиновского, произвел разгром, отомстив за смерть отца, потом пошел на турецкие владении по нижнему Бугу и Пруту; сжег более 500 турецких и татарских селений, захватил до 4 000 обоего пола ясыря (пленных). Но на обратном пути наткнулся на переправе на 7-тысячный отряд молдавского господаря, потерял в бою с ним большую часть добычи и несколько казаков, за что поклялся отомстить. В 1594 году казаки предприняли поход в Молдавию, — в составе 2 000 человек. Они разбили молдавского господаря, прошли всю страну, захватили Яссы, сожгли и ограбили город и возвратились к себе. Возвратясь из Молдавии, Наливайко снова начал действовать против Польши. Король послал против казаков отряд в 2 000 человек, но полякам пришлось не только отказаться от войны с казаками, но и просиггь их помощи против Турции.
Под влиянием посольства папы, которое было прислано в Польшу с целью убедить короли принять участие в коалиции с европейскими народами против Турции, Сигизмунд изменил свои отношении с Турцией и стал на сторону ее противников. Турции двинула войска против Польши. Весной 1595 года польское войско выступило против Турции, и на Днестре должно было соединиться с войсками германского императора, мол-даво-волынских господарей и семиградского князя.
В Европе начиналась большая война против Турции. В августе месяце поляки узнали о переправе через Днестр больших татарских сил. Поляки послали к казакам посла для переговоров. Наливайко и Лобода выступили на помощь полякам, но вместо действий против турок, занялись грабежом Молдавии. Потом под угрозой Польши казаки возвратились в город Овруч. Поляки, не надеясь на возможность противодействия Турции, заключили мирный договор с крымским ханом. Наливайко отказался от помощи полякам, и вторгся во владения Польши. Он расположился в имении кн. Острожского, в Острополе, и половину своих частей послал на помощь венгерскому королю против турок. К осени того же 1595 года Наливайко с большой добычей из Польши возвратился к себе. К этому времени относится начало религиозной войны русского населения и днепровских казаков против применении церковной Унии папы Клемента VII. Наливайко и Лобода объединились и двинулись в пределы Польши, в район Могилева и заяняли Киев. Против казаков были сосредоточены большие польские силы под командой коронных гетманов Замойского и Жолкевского. Под давлением польских войск казаки стали отступать в глубь Украины, и были окружены на берегу р. Сулы. Попав в трудное положение, казаки убили Лободу и выдали полякам Наливайко. Но казаки были атакованы поляками в лагере и ив 5 000 осталось не больше 1 500. После разгрома на Суле казаков Жолковским, среди днепровских казаков начинается на долгое время дезорганивованность и раскол.
После управления донскими казаками Ивана Кишкина атаманом войска был избран Воейков Семен. Войско продолжало войну против Крыма и Турции, главной целью их было занятие Азова. Походы донские казаки совершали сухопутными и речными путями на легких ладьях, составлявших войсковой и речной флот. Отношения с московским правительством становилось не только недружелюбными, но переходили во враждебные. Казаки категорически отказались признать над собой власть назначенного Москвой «казачьей головы», силою забрали царскую казну у посла Нащекина, отказались сопровождать московских послов, приезжавших в Крым, и готовились к открытой войне против Москвы.
Однако, для Москвы невыгодно было менять установившиеся при Иоанне Грозном отношения с донскими казаками уже потому, что около 12 000 донских казаков находилось все время в составе московских войск, составлявших части отличной легкой конницы. Кроме того, «лазный путь», которым крымские татары делали походы из Крыма в московские владении, проходил через земли донских казаков, и донские казака не только могли первыми давать сведении о движении татар, но служили и средством отражении и угрозой нападения на тылы татар и Крым. В 1591 году крымский хан Касим-Гирей по приказанию турецкого султана с 150 000 войском двинулся на Москву и неожиданно появился перед ее стенами. Народ в страхе бросился искать спасении в лесах. Борис Годунов строил войска для отражения врага, была вынесена из Донского монастыря Икона Донской Божьей Матери, совершившая чудо на Куликовом Поле, и донские казаки ударом на тылы татар спасли Москву от погрома. Крымские татары, совершая набег на московские владения, всегда шли двумя эшелонами. Второй эшелон двигался в шести переходах сзади первого и составлял резерв, который при возвращении первого эшелона, принимал от него пленных и добычу; пленные связывались ремнями и, связанные, колоннами направлялись в Крым.
В то время, когда Касим-Гирей с ордой стоял под Москвой, донские казаки напали на войска татар второго эшелона, разбили их, захватили до 7 тысяч пленных и 15 000 лошадей и двинулись в Крым. Хан Касим, узнав о происшедших событиях в тылу, снялся с войсками и бросился от Москвы спасать Крым. Однако политика Годунова с донскими казаками была далеко не дружественной. Причиной тому были внешние успехи Москвы во внешней политике. С Польшей Москва имела мирный договор, по которому Москва отстояла часть завоеванных польских провинций. Со Швецией также по мирному договору Москва удержала часть морского побережья. Москва не вступила на путь открытого союза европейской коалиции против Турции и старалась мирным путем укрепить окраины своих владений. Москвой были достигнуты большие успехи на юго-востоке с азиатскими народами. Персидский шах уступил Москве Иверию. Князья черкасские, кабардинские издревле считались подвластными московским князьям, как и владетельные ханы Тарковские. Но Шавкал тарковский проявил непокорность в отношении московского царя, и в 1591 году против него были посланы войска яицкого и гребенского казачьих войск, которые привели Шавкала к покорности. Для укреплении пограничных владений Москвой строились линии крепостей, которые занимались служилыми казаками и стрельцами. По течению Волги построены городки: Уржум, Царево-Кокшайск, Царево-Сангурск — форпосты защиты против черемисов, ниже по течению Волги построены были Саратов, Переволока, Царицын. Москва накладывала руку на окраины, в том числе и на казачьи войска. Политика Москвы встречала резкий отпор со стороны донских казаков и отношении их с Москвой к концу царствовании Федора Иоанновича установились совершенно враждебными. По приказанною московского правительства казаков, приезжавших в населенные пункты московских владений, хватали, сажали в тюрьмы, вешали и сажали в воду.
В конце 1597 года царь Федор Иоаннович впал в тяжелую болезнь и в начале января 1598 года умер. В конце царствовании Федора Иоанновича в 1591 году 15 мая произошло одно из трагических событий, имевшее тяжелые последствия для Руси. В городе Угличе был зарезан царевич Дмитрий, сын царя Ивана Грозного, происходивший от шестой жены, Марии из рода Нагих.
После смерти царя царица Мария с сыном были отправлены в Углич, где и жили вдали от Московского двора. Убийство царевича ареди бела дня всколыхнуло все население города, ударили в набат и собравшийся народ произвел расправу с Битяговским и его приближенными людьми, считая их убийцами, подосланными из Москвы. Битяговский — дьяк, являлся правителем Углича и был доверенным лицом Бориса Годунова, наблюдавший за сосланной царицей и ее окружением. Из Москвы была выслана комиссия для разбора дела, во главе с кн. Василием Шуйским. Заключение комиссии установило «самоубийство» царевича в припадке «падучей болезни». Мать его, царица Мария, была отправлена в монастырь и пострижена в монахини. Многие угличане были наказаны. Наоборот, мамке царевича, обвиняемой толпой в участии убийства, и дочерям Битяговского Годунов дал большие имения.
Народная молва не поверила «самоубийству» царевича и убийцей считала Битяговского, а главным виновником — Годунова. Законность права престолонаследия царевича Дмитрия, рожденного от шестой жены царя, с точки зрения церковного Устава, была сомнительной, но в слагавшихся условиях прекращения прямой линии династии, царевич Дмитрий, как законный. сын царя, бесспорно являлся одним из прямых претендентов на московский Престол и стоял на пути честолюбивых замыслов Годунова. После убийства царевича Дмитрия и смерти царя Федора Иоан- новича прекращалась прямая царствующая линия династии Рюриковичей.