После того, как на востоке был уничтожен «молот», наносивший страшные удары, необходимо было разрушить «наковальню», давившую Русь с запада. Необходимо было на западе сломить силы, сжимавшие ее сухопутные и морские границы и закрывавшие пути для нормальных сношений с западноевропейскими народами.
Границы московских владений на западе соприкасались с границами Польши, Литвы и Ливонского Ордена. Русь, вышедшая на путь самостоятельного существования, была отрезана от общения с народами запада. Польша, Литва и Ливонский Орден принимали меры, чтобы Москва не знакомилась с достижениями западных народов. Для Москвы требовались, специалисты по многим отраслям. Царь Иоанн Васильевич послал послов на запад с приглашением на службу нужных людей, но набранные люди, по распоряжению магистра Ливонского Ордена, были задержаны и не были пропущены в Москву, под предлогом, что знакомство Москвы с европейскими знаниями усилит Москву и она станет опасной. Перед московским царем стоял вопрос не меньшей важности, чем на востоке, — открыть пути на запад. Для решения этого вопроса в Москве было собрано Совещание. Царь предложил начать войну с Ливонией, с целью занятия прибалтийского побережья, и выхода к морским сообщениям. Большинство стояло за войну с Крымом, ссылаясь на то, что после занятия Астрахани, в ногайской орде от жестокой зимы пал скот, а летом от наступившего голода вымер народ. Чтобы спастись от голода, ногайцы двинулись в Крым, но в Крым их не пустили, потому что в Крыму тоже был голод и мор, и по сведениям у крымцев не осталось более 10 000 лошадей. Условия для окончательного разгрома очага крымских хищников, державших под угрозой нападений московские владения казались; благоприятными. Но за Крымом стояла Турция, против которой в то время не только Москва, но и европейские страны в целом были бессильны. На совещании присутствовали «зарубежники», или атаманы донских, гребенских и яицких казаков, в которых царь имел главную поддержку. Наибольшим вниманием царя пользовался атаман донских казаков Заболотский. Было принято решение начать войну против Ливонии. Начался сбор войск и было собрано 40 000. К составу московских войск присоединились, под начальством атамана Заболотского 10 000 казаков, из которых 1 000 была под командой атамана Ермака, пришедшего с Дона. В состав войск вошло значительное количество легкой конницы татар. В 1554 году войска, под общим начальством татарского царевича Шей-Алея, князя Глинского и других воевод, в двух направлениях двинулись в сторону Латвии. Одна колонна, в составе которой было 7 000 казаков, шла на Псков, другая, при которой было 3 000 казаков — шла на Нарву. Главной целью похода был захват Нарвы, служившей одним из главных портов на Балтийском побережье. Нарва была взята, войска направились к Ивангороду, и военные действия временно были остановлены.
В то время, когда главные силы начали войну против Ливонии, донской атаман Михаил Черкашин получил приказание царя действовать против Крыма. Гетман Вишневецкий получил приказание итти на помощь кабардинцам. Атаман Черкашин с казаками неоднократно врывался в Крым, производит разрушения, и сдерживал крымского хана от нападений на московские земли. Гетман Вишневецкий с отрядом в 5 000 казаков явится в Кабарду, помог собрать им рать против ногайцев, затем отошел на Днепр, где должен был наблюдать за крымским ханом.
Война против Ливонии возобновилась в 1558 году. Дальнейшей целью войны был захват балтийского побережья от Нарвы до Риги. Главные усилия направлялись против Риги. Авангардом в сторону Риги были высланы части легкой конницы казаков и татар, задачей которых было наблюдать за войсками Ливонского Ордена и не допускать соединения их с войсками литовцев. Была взята крепость Среньск, после чего началось наступление на Дерпт, Ригу и Псков. Осада Дерпта велась войсками кн. Андрея Курбского, по запискам которого, у Дерпта к его корпусу, в числе других войск, присоединилось 10 00 казаков. (Записки кн. А. Курбского). Дерпт был взят и русскими войсками была занята вся южная часть Ливонии, были заняты, кроме Дерпта, крепость Нейхаузен и 20 замков. Литовцы предложили мирные переговоры и был заключен мир до конца 1569 года.