Успехи русских войск против Ливонии затрагивали интересы Ливонского Ордена, Польши и Швеции. Во главе Ордена стоял энергичный магистр Кеплер. Он возбудил против Москвы польского и шведского королей и они потребовали от московского царя, чтобы он очистил занятые города и области Ливонии. После отказа московского царя выполнить требования, начиналась война против коалиции Польши, Швеции, Ливонского Ордена и Ливонии.

Ко времени начала второго периода войны на западном фронте, в пограничной полосе против Крыма, произошли изменения. Гетман Вишневецкий после похода в Кабарду, отойдя в устье Днепра, стал сноситься с польским королем и вступил снова на его службу. Авантюра Вишневецкого окончилась трагически. Он предпринял поход в Молдавию с целью занять место молдавского господаря, но был предательски схвачен и отправлен в Турцию, приговорен к смертной казни и сброшен с башни на железные крючья, повиснув на которых, умирая, проклинал султана. Переход Вишневецкого на службу польского короля, был, видимо, делом его личного настроения, так как с его гибелью положение среди днепровских казаков изменилось. Гетманом их стал князь Богдан Михайлович Ружинский. Он происходил тоже, как и Вишневецкий, из рода Гедиминовичей. Попав в стан казаков и став их гетманом, он вошел в сношения с московским царем, получил от него жалованье и приказ, чтобы казаки верно служили и весной шли на Крым.

Для продолжении Ливонской войны в Можайске было собрано 37 000 войска, в числе которых было 6 054 казаков и 5 854 татар, которые составляли части легкой конницы. Начальником всей легкой конницы был донской атаман Янов, и атаманом донских казаков был Ермак Тимофеевич. (Дневник короля Стефана Батория). В 1563 году московскими войскам ми был взят Полоцк и королевская Рада обратилась с предложением перемирия, и снова был заключен; мир. Но в 1564 году опять началась война. В числе доверенных и любимцев царя был кн. Андрей Курбский. Он, как и Алексей Адашев (священник Сильвестр), входил в состав «Царской Рады». Посылая войска в Ливонию, царь сказал Курбскому: «Мне должно самому ехать в Ливонию, или вместо себя послать воеводу опытного, бодрого, славного и с благоразумием… Избираю тебя, моего любимого, иди и побеждай». Кн. Курбский одержал восемь побед над войсками Ливонского Ордена. Магистр Ордена сложил с себя полномочии, и Орден распался на пять частей и оказался во владениях Москвы, Польши и Швеции. Но успехи окончились тяжелой неудачей. При наступлении на Ковель, Курбский допустил непростительную и непонятную оплошность. Его 40-тысячный корпус был разбит восьмитысячным отрядом ливонцев, потеряны были весь обоз и артиллерии. После такой неудачи Курбский, не ожидая решения царя, перешел на сторону польского короля, бежав в Польшу. Война на западе продолжалась, и московские войска удерживали все занятые области.