1795, 18 сентября — в семье командира батальона Эстляндского егерского корпуса подполковника Федора Андреевича Рылеева и его жены Анастасии Матвеевны родился сын Кондратий.

1796, 6 ноября — смерть императрицы Екатерины II, восшествие на престол Павла I.

1800, 18 апреля — по протекции великого князя Константина Павловича поступил в малолетнее отделение 1-го Кадетского корпуса.

1801, 1 марта — убийство заговорщиками Павла I, восшествие на престол Александра I.

1813, 13 сентября — смерть отца.

1814, 10 февраля — окончил Кадетский корпус, получил чин прапорщика и назначение в 1-ю конноартиллерийскую роту 1-й резервной артиллерийской бригады.

Февраль—сентябрь — служил в Саксонии под началом своего родственника генерал-майора Михаила Рылеева.

3 декабря — вернулся в Россию.

1816, 28 июля — переименование 1-й конноартиллерийской роты в 11-ю.

1818, 26 марта — переименование 11-й конноартиллерийской роты в 12-ю.

12 декабря — вышел в отставку с чином подпоручика.

1819, 22 января — женился на Наталье Тевяшовой в городе Острогожске Воронежской губернии.

1820, март — начал печатать стихи в журнале Александра Измайлова «Благонамеренный».

23мая — рождение дочери Анастасии.

Осень — окончательный переезд в Санкт-Петербург.

16—18 сентября — беспорядки в лейб-гвардии Семеновском полку.

20 ноября — разрешение петербургской цензуры печатать номер журнала «Невский зритель» с сатирой «К временщику».

1821, 24 января — избран заседателем Санкт-Петербургской уголовной палаты.

25 апреля — избран в члены-сотрудники Вольного общества любителей российской словесности.

19 декабря — избран в действительные члены Вольного общества любителей российской словесности.

1822, 30 ноября — разрешение петербургской цензуры печатать первый выпуск альманаха «Полярная звезда».

1823, 5 апреля — избран в действительные члены Вольного общества любителей словесности, наук и художеств.

29 августа — разрешение петербургской цензуры печатать номер журнала «Литературные листки» с одой Рылеева «Видение».

Сентябрь — рождение сына Александра.

20 декабря — разрешение петербургской цензуры печатать второй выпуск альманаха «Полярная звезда».

Конец года — вступил в тайное общество.

1824, февраль — стрелялся на дуэли с прапорщиком лейб-гвардии Финляндского полка Константином Шаховским.

Март — встретился с приехавшим в Петербург руководителем Южного общества Павлом Пестелем.

16 апреля — назначен правителем дел Российско-американской компании.

Апрель—май — начал разрабатывать план вывоза императорской фамилии в Америку в случае начала революции.

15 мая — отставка Александра Голицына с должности министра духовных дел и народного просвещения.

2 июня — смерть матери.

6 сентября — смерть сына от простуды.

22 декабря — разрешение московской цензуры печатать поэтический сборник Рылеева «Думы».

1825, 8 января — разрешение московской цензуры печатать поэму Рылеева «Войнаровский».

20 марта — разрешение петербургской цензуры печатать третий выпуск альманаха «Полярная звезда».

Осень — начало декабря — готовил к изданию альманах «Звездочка», тираж которого впоследствии уничтожен.

19 ноября — смерть императора Александра I.

14 декабря — восстание на Сенатской площади. Восшествие на престол императора Николая I.

Ночь с 14 на 15 декабря — арестован в своей квартире в доме Российско-американской компании на Мойке.

19 декабря — прошение Натальи Рылеевой на имя Николая I о свидании с мужем; высочайшее распоряжение об оказании ей финансовой помощи и разрешении переписки с мужем.

1826, 26 марта — уволен с должности правителя дел Российско-американской компании.

30 июня — приговор Верховного уголовного суда о четвертовании Рылеева и еще четверых заговорщиков.

11 июля — замена четвертования повешением.

12 июля — объявление приговора осужденным. Предсмертное письмо жене.

13 июля — приговор приведен в исполнение на валу кронверка Петропавловской крепости.