К сожалению, в летописях и в книгах историков очень много разнобоя в отношении дат походов ушкуйников. Ниже приводится хронология, выявленная путём сравнений:
1242 г. — три новгородских купца, создав свою флотилию, наголову разгромили флот норманнов из шестидесяти драккаров.
1311 г. — ушкуйники в Финском заливе, осада шведского города Тавастаборга, разорение районов, населенных племенами емь.
1318 г. — взятие и разрушение столицы Финляндии Або, захвачен церковный налог, который собирали для католического Рима в течение пяти лет.
1320 г. — отвлекающий манёвр во время войны Новгорода со шведами: разорение местности Финмарнен атаманом ушкуйников Лукой Варфоломеевым.
1323 г. — разграбление северонорвежской области Халогаланд. Вследствие этого Швеция заключает мир с Новгородом, а Норвегия обращается за помощью к Папе Римскому.
1339 г. — разорение Корелы, предавшей Новгород и признавшей власть шведов.
1348 г. — разорение ушкуйниками во время Шведско-новгородской войны шведской провинции Халоголанд.
1360 г. — поход на Волгу, взятие и разграбление татарского города Жукотина (Джукетау).
1363 г. — ушкуйники под началом Александра Абакуновича (Обакуновича) и Степана Ляпы воюют с татарами и местными племенами в бассейне реки Обь.
1366 г. — нападение Александра Абакуновича (Обакуновича) на татар иод Нижним Новгородом.
1366 г. — взятие Великого Булгара.
1369 г. — разорение камских татар.
1370 г. — рейд по селениям волжских татар и мордвы.
1371 г. — разграбление Ярославля и Костромы.
1375 г. (другая дата — 1376 г.) — вторичное разграбление ушкуйниками Костромы, поход на Нижний Новгород, взятие Великого Булгара, Жукотина, разорение волжских и камских селений, золотоордынской столицы Сарая, поражение под Астраханью.
1386 г. — карательная экспедиция против волжских и камских татар.
1392 г. — взятие Жукотина и Казани.
1409 г. — поход под предводительством Анфала против Булгарского улуса, его разорение и частичная неудача ушкуйников.
1411 г. — штурм Выборга и взятие его наружных укреплений, а также поход на далёкий север — в Лапландию.
1471 г. — разорение татарских селений от Вятки до Сарая.
1471 г. — поражение ушкуйников от Большой Орды. 1480 г. — участие ушкуйников в составе русской флотилии, действовавшей в глубоком тылу Золотой Орды. Их победа.