В первое время Ольге Чеховой приходится подрабатывать изготовлением шахматных фигурок, но потом пришел кинематографический успех. Хотя, по собственному ее признанию, поначалу она вообще не знала, что такое кино. "Однажды подруга берет меня в гости к знакомым. Они в свою очередь приглашают меня на маленькую вечеринку, на которой должны присутствовать кинематографисты. О кинематографистах я не имею представления; в России я играла лишь в театре… Я встречаюсь с людьми из мира кино, в том числе с Эрихом Поммером, выдающимся кинопродюсером Германии… В России я не видела ни одного фильма. По рассказам знаю, что на родине для артистов это дополнительный приработок, на который образованные актеры обычно не идут. Короче говоря: я еще никогда не была в кино… Итак, чтобы приобрести опыт, я бегаю в Берлине из одного кинематографического храма в другой и смотрю все без разбору: детективы, драмы, образовательные, исторические, любовные, приключенческие фильмы и всякие поделки. От большинства картин я вовсе не в восторге. Что за утрированные, неестественные движения! Что за патетические, смешные жесты!.."

Но тем не менее она смогла быстро усвоить принципы нового визуального искусства, что помогло ей стать звездой еще немого кинематографа "золотых двадцатых" годов.

При этом у нее было не так уж много иллюзий, "золотые двадцатые" не казались ей райским временем, даже когда они миновали: "Я не понимаю, почему их так назвали. Как никогда раньше, да, впрочем, и потом в эти годы тесно переплелись блеск и нищета, подлинное и мнимое, безделье и напряженный труд, богатство и нужда, отчаяние и надежда, безумие и рассудок, духовное и бездушное. И есть почти все то, что появится позднее, после Второй мировой войны, лишь слегка подновленным: мини-юбки, ночные и стриптиз-клубы, наркотики, чарльстон, джаз… За исключением немногих действительно богатых, в "золотых двадцатых" не существует широкой зажиточной прослойки, напротив: миллионная армия безработных каждую неделю вырастает на десятки тысяч".

Но даже безработные готовы иной раз и на еде экономить, лишь бы погрузиться на час-другой в сладкое забытье темного кинозала и сияющего экрана. Поэтому развлекательные ленты идут в большинстве своем на ура. Политика пока еще не в моде, вернее, она считается занятием, подходящим лишь для профессиональных политиков, которые не только учиняют полемику в газетах и поливают грязью конкурентов на выборах, но и "посылают на улицы наэлектризованные военизированные отряды, чтобы придать своим аргументам в прямом смысле слова большую убойную силу: политические противники стреляют, режут или избивают друг друга. Ежедневно раненые и убитые…"

Тень национал-социализма уже нависала над Германией. А его все еще никто из образованных людей и богемы не воспринимал всерьез. Среди тех, кто блистал в берлинском обществе, Чехова отмечала "Колина Росса, известного писателя-путешественника, издателя Эрнста Ровольта, первую автогонщицу Берлина фройляйн фон Сименс, ее знаменитого коллегу Ханса Штука; я болтаю с "теннисным бароном" фон Краммом, выдающимся дирижером Вильгельмом Фуртвенглером, Томасом Манном и многими, многими другими. Политически все мы более или менее умеренны, по крайней мере за таковых себя выдаем…" Новомодные течения в искусстве от кубизма до дадаизма казались намного важнее политических тенденций. Гитлер представлялся большинству "всего лишь крикливым выскочкой, — как писала Чехова в мемуарах. — И я не воспринимаю всерьез "крикливого выскочку". О том, что через несколько лет он станет рейхсканцлером, а я буду бывать на его приемах, догадаться трудно. Если бы мне кто-нибудь напророчил такое, я бы высмеяла его…"

Намного больше ее интересовал в то время рейхсминистр иностранных дел Густав Штреземан, "дипломат старой школы, тонкий ценитель искусств, социалист по духу и на деле, но любезный и в личном общении обворожительный человек". Он расспрашивал Ольгу Чехову о России, говоря, что "Германия — "страна Центральной Европы" и Россия — "страна, где встречаются Европа и Азия" — не имеют права враждебно противостоять друг другу". Рейхсминистр помог Чеховой получить германский паспорт.

Но уже наступало время "крикливого выскочки". Гитлер звал немцев вернуться в фатерланд, и так получилось, что русская актриса стала своеобразным символом этого возвращения…