На протяжении долгих лет борьбы против Франции Максимилиан, вероятно, ночи напролет ломал себе голову над тем, как поставить врага на колени. При этом он прекрасно понимал, что его военных средств на поле брани недостаточно для окончательной победы над противником. Все во Франции горой стояли за короля, и могущественные люди государства без лишних вопросов поддерживали его как в финансовом отношении, так и войском. У Максимилиана из-за раздробленности государства оказались связаны руки. Его отдали на произвол князей империи, упорно отказывавшихся предоставить ему соответствующие средства как против врагов с запада, так и против турок на востоке.

Максимилиану всегда приходилось покидать рейхстаг не солоно хлебавши, и он решил пойти другим, дипломатическим путем. Разочарования последних лет сделали его зрелым человеком: постепенно он стал смотреть на мир широко открытыми глазами, а не через щель забрала. То, чего нельзя добиться на поле боя, вероятно, возможно достичь путем переговоров. Уже во время войны в Нидерландах он наладил отношения с испанской королевской четой — Изабеллой Кастильской и Фердинандом Арагонским, обещавшими ему содействие в разных ситуациях, хотя позднее их отношение к Франции внезапно переменилось к величайшему сожалению Максимилиана.

В середине 1490-х гг. европейские державы пришли в большое волнение из-за тяжелой поступи юного французского короля: Карл VIII с сильным войском вторгся в Италию, планируя завоевать не только Неаполь — он преследовал далеко идущие и даже фантастичные цели. Все отрицательно отнеслись к агрессивным действиям французов. Максимилиан и испанские короли сошлись во мнении, что только сильный союз европейских государств способен перечеркнуть планы Карла. Необходимо было окружить Францию и крепко зажать ее в тиски. Первым этапом мог стать союз между Максимилианом и Испанией, укрепленный еще и личными отношениями.

В 1492 г. Изабелле и Фердинанду удалось после ожесточенных боев взять последний бастион мавров в Испании: пал город Гранада. Событие, вызвавшее не только ликование всего христианского мира, но и удачно совпавшее с далеко идущими планами Максимилиана. У него возникла идея большого Крестового похода против мусульманской Османской империи вместе с другими европейскими державами. Поскольку Максимилиан собирался призывать к участию в походе всех, на западе и на востоке, победа испанских королей вдохновила его. Максимилиан имел достаточно веские основания для подготовки мощного удара против турок, или, точнее говоря, османов, как они себя называли, на европейском уровне. Со времени взятия Константинополя в 1453 г. этот народ изо всех сил устремился на запад, самым жестоким образом опустошая все страны на своем пути. Турки стали ужасным мучением, и никто не мог остановить их, пока они в конце концов не оказались у границ империи Габсбургов. Призывы угнетенного населения о помощи долгое время оставались без ответа: император Фридрих III не видел реальной возможности остановить османские орды. Еще до смерти отца Максимилиан считал необходимым предпринять военный поход против варваров, но кто дал бы денег на это предприятие? Теперь он надеялся на солидарность Европы, как при крестовых походах на Святую землю.

Испанская королевская чета, Изабелла Кастильская и Фердинанд Арагонский, действующие с политической мудростью и пользующиеся уважением в Европе, казались Максимилиану подходящими партнерами для союза. Для установления личного контакта с их католическими величествами — так именовали Изабеллу и Фердинанда — он одно время подумывал даже попросить руки испанской принцессы. Но испанский король планировал поженить сына и дочь императора со своими детьми — план, к которому Максимилиан поначалу отнесся сдержанно. Для императора Священной Римской империи такие родственные узы были не лишены привлекательности, но он подумывал устроить брак с кем-нибудь на востоке, ведь наличие родственных отношений с этими землями являлось для него первоочередной задачей.

После того как Максимилиан взвесил все «за» и «против», он не стал возражать против брачного проекта испанского короля — плюсов было гораздо больше, чем минусов. В январе 1495 г. в Антверпене заключили двусторонний предварительный договор о браке между детьми, закрепивший также обещание о поддержке испанскими королем и королевой Максимилиана в Италии. Максимилиан, зачастую принимающий решения спонтанно, в зависимости от настроения и желания, при создавшихся обстоятельствах намеревался действовать с большой точностью. Поэтому он взял с собой имперского канцлера Бертольда Майнцского для проверки политических соглашений на наличие противоречий и тайных условий. На переговорах речь шла о много большем, чем брачный союз: требовалось определить, кто вступит в права и обязанности супругов в случае смерти одного из них. Наконец договоренности привели в соответствие, и прежде всего Максимилиан обеспечил право наследования в Нидерландах. Он хотел избежать претензий испанского наследника на наследство в Нидерландах в случае ранней смерти его сына Филиппа. Договор заключили «per omnia saecula saecolorum», и никто тогда не мог предположить, что он, хотя и не подарит Габсбургам мировую империю на все времена, гарантирует им власть над большой частью земли на две сотни лет. Спросили ли у самих главных действующих лиц политической сделки о их согласии, осталось неизвестным. Стороны лишь отметили, что Филипп и Маргарита по возрасту подходят детям испанского короля — нечто не имеющее значения при заключении договора, в лучшем случае это рассматривалось как благоприятная воля судьбы.

Их католические величества, кроме четырех дочерей, имели сына, который впоследствии должен был стать правителем королевств Кастилии, Арагона, а также заморских территорий. Хуан, так же как и его сестры, получил превосходное образование. Королева Изабелла, несмотря на многочисленные политические обязанности, лично следила за воспитанием детей. Уже очень рано королевская чета стала задумываться, с кем могут вступить в брак их дети. В те времена дочери представляли собой капитал, и распорядиться им следовало как можно выгоднее, удачно выдав замуж. Старшая дочь, ставшая женой короля Португалии, через недолгое время умерла. Ее роль супруги Мануэля перешла к следующей сестре, также скончавшейся после нескольких лет замужества, вскоре после рождения сына. По иронии судьбы именно дочь Филиппа, очаровательная Элеонора, однажды выйдет замуж за этого престарелого вдовца, собственного дядю и свояка ее умершего отца.

Для создания более близких отношений с Англией английскому наследному принцу Генриху предложили Екатерину, девушку, на чью долю выпала достойная сожаления участь стать женой «Синей Бороды» — Генриха VIII. Официальный развод Генриха с ней вызвал церковный раскол в Англии. Филиппу досталась вторая дочь испанской королевской четы, не лишенная привлекательности Хуана будущая Иоанна Кастильская, правда, как и ее бабка, подверженная приступам мрачного настроения. Это свойство ее характера, отличавшее ее с детских лет, погубит как Филиппа, так и саму Хуану. Этот брак подарит Габсбургам мировую империю, хотя даже после заключения двустороннего брачного договора ничто не предвещало такого будущего. Казалось, единственный сын Изабеллы и Фердинанда будет носить испанскую корону, а рядом с ним на троне будет сидеть Маргарита из дома Габсбургов.

Как только уладили все формальности, оба бракосочетания назначили на 5 ноября 1495 г. в церкви Святого Петра в Мехельне. Испанские инфанты не возражали, и Франсиско Рохас, посланник Испании, будучи их представителем, произвел бракосочетание per procurationem. До самих свадебных празднеств, где брачующиеся должны были присутствовать лично, прошло довольно продолжительное время: принц Филипп вместе с отцом находился за пределами страны, в Северной Италии, и смог вернуться в Нидерланды только в октябре 1496 г. Сам Максимилиан не появился ни в Лилле, ни в Бургосе, где двойную свадьбу отпраздновали с большим блеском и воодушевлением, соответствующим положению жениха и невесты.