В начале 1663 года англичане предприняли последнюю вооруженную попытку захватить Тортугу. Предыстория этой провальной авантюры такова.

19 февраля 1662 года лорд Виндзор, объявленный губернатором Ямайки, получил от короля Карла II приказ отобрать у сьёра дю Россе Тортугу. Учитывая, что Тортуга «имеет важное значение для обеспечения безопасности Ямайки, ибо она может прерывать любую связь между Англией и Наветренными островами», король потребовал, «чтобы лорд Виндзор приложил максимум усилий для приведения упомянутого француза (сьёра дю Россе. — В.Г.) и упомянутого острова к повиновению».

5 сентября того же года Совет Ямайки, заседавший в Пойнт-Кагуэе, принял решение о том, «чтобы остров Тортуга был приведен под английское управление и чтобы двое или более лиц из Совета сообщили, что необходимо для заселения этого владения и лучшей безопасности Ямайки». Однако выполнить это решение в период губернаторства лорда Виндзора не удалось, поскольку все морские силы Ямайки были задействованы в экспедиции Мингса против Сантьяго-де-Кубы (к тому же французские флибустьеры с Тортуги выступали в этой акции союзниками англичан).

11 декабря, когда сменивший Виндзора вице-губернатор Чарлз Литтлтон и Совет Ямайки приняли решение об организации экспедиции против Кампече, полковнику Сэмюэлу Бэрри были переданы инструкции по захвату Тортуги; 16 декабря упомянутый вице-губернатор подписал специальную прокламацию, в которой Роберту Мандену, капитану фрегата «Чарлз», предписывалось доставить на Тортугу экспедиционные части под командованием полковника Бэрри и капитана Авраама Лэнгфорда.

Из документов, хранящихся в британских архивах, известно, что «Чарлз» был вооружен с корсарскими целями лондонскими купцами и прибыл на Ямайку в 1662 году. Незадолго до своего отплытия из Пойнт-Кагуэя губернатор Виндзор успел выдать капитану Мандену каперское свидетельство для нападений на испанцев. Упомянутый выше Сэмюэл Бэрри в 1654—1655 годах служил майором в полку генерал-майора Джеймса Хинса, который, в свою очередь, входил в состав экспедиционного корпуса генерала Венэблза. После английского завоевания Ямайки Бэрри получил повышение — стал подполковником того же полка, переданного под командование генерала Фортескью, а спустя несколько лет ему было присвоено звание полковника. Став крупным землевладельцем, он с 1661 года являлся членом Совета Ямайки и с июля того же года исполнял также обязанности судьи. В 1662 году под его командование был передан один из пяти милицейских полков острова.

О капитане Лэнгфорде сведений почти не сохранилось. В 1659 году он приобрел участок земли в Пойнт-Кагуэе и значился флотским офицером, занимавшимся инспекцией кораблей. В августе 1661 года Совет Ямайки упоминал о нем как о зачинщике мятежа солдат, «во время которого [лейтенант] Моррис был ранен, защищая губернатора [Д'Ойли], и был ограблен исключительно по вине упомянутого Лэнгфорда». В петиции лейтенанта Морриса Лэнгфорд назван «предателем»; впрочем, последний отплатил петиционеру той же монетой, подав на него иск в суд и обвинив его «в том же самом».

Поход англичан против Тортуги завершился полным фиаско. Причиной тому была ссора между полковником Бэрри и капитаном Манденом. Французский шпион Клеман де Плэнвиль, сопровождавший полковника в качестве «сержант-майора» и главного консультанта, позже писал, что «экспедиция провалилась из-за измены».

По данным ямайского полковника Уильяма Бистона, Бэрри, достигнув Тортуги 30 января 1663 года, обнаружил ее хорошо укрепленной, а французов — готовыми дать неприятелю отпор. Тем не менее он велел Мандену открыть огонь по береговым фортификациям. Капитан «Чарлза» отказался выполнить этот приказ, ушел к побережью Эспаньолы и, высадив Бэрри, Лэнгфорда и всех солдат на берег в Коридоне, начал крейсировать в Карибском море против испанцев. Тем временем Лэнгфорд, отделившись от отряда Бэрри, перебрался в залив Харагуа, в укромную гавань Пти-Гоав. 16 мая он писал оттуда де Плэнвилю, что местные буканьеры и пираты избрали его «губернатором этого места», а также, что «жители Тортуги весьма сильны и… полны решимости продать свою жизнь самой дорогой ценой».

8 июня того же года де Плэнвиль доносил английскому правительству, что «после неудачи предприятия на Тортуге капитан Лэнгфорд был избран жителями губернатором Литл-Гоава [Пти-Гоава] на Эспаньоле и поднял первый английский королевский штандарт на том острове».

В конце 1664 года Лэнгфорд покинул Пти-Гоав и отправился в Англию, где тщетно ходатайствовал о выдаче ему патента на управление Тортугой и предоставлении ему необходимых сил для захвата указанного острова.

Что касается полковника Бэрри, то он вместе с остатками своей бесславной экспедиции вернулся на небольшом шлюпе на Ямайку 1 марта 1663 года. Через три года мы обнаруживаем его в милицейском полку, который воевал на Малых Антильских островах в составе частей генерал-лейтенанта сэра Генри Уиллоуби и коммодора сэра Джона Хармана. Под командованием этих последних Бэрри принял участие в серии нападений на французские и голландские поселения в Гвиане (Южная Америка). В ноябре 1667 года лорд Уиллоуби назначил его военным губернатором Суринама, отвоеванным у голландцев, но после Бредского мира (1668) Бэрри вынужден был оставить этот пост и вернулся на Ямайку.