Компания острова Провиденс узнала о нападении испанцев на Тортугу весной 1635 года 10 апреля указанного года в Брукс-Хаусе был заслушан отчет миссис Филби о «неожиданном захвате Ассоциации». По ее словам, капитан Уормли «из-за своей трусости и халатности потерял остров, лишился управления и был изгнан оттуда».

В тот же день акционеры решили секвестировать все имущество и долги покойного Энтони Хилтона в пользу его вдовы и детей, а 14 апреля — прекратить полномочия и арестовать все имущество Кристофера Уормли, если его вина в потере Тортуги будет доказана. Одновременно директора компании предприняли ряд мер по восстановлению колонии на острове. Обсуждались возможные кандидаты на пост губернатора, в том числе некий капитан Ли и Джон Хилтон. Однако 17 апреля на заседании в Уорвик-Хаусе новым губернатором Тортуги избрали капитана Николаса Рескей-мера (Рискиннера) — предприимчивого фламандца, долгое время жившего в Дартмуте и имевшего опыт контрабандной торговли с Вест-Индией. Поскольку его семья была дружна с пиратским кланом Киллигрью из Корнуолла, можно предположить, что компания сделала ставку на Рескеймера именно из-за его близкого знакомства с вест-индскими флибустьерами.

Колонистам Тортуги новый губернатор был рекомендован как отличный «солдат и джентльмен», чей военный опыт мог пригодиться им в случае повторного испанского нападения. В Вест-Индию он отплыл в апреле того же года на борту судна «Икспектешн», прихватив с собой 30 мушкетов, 10 пистолетов, 2 пушки, 33 бочонка пороха, пуль и фитилей, 30 сабель, барабан, флаг, инструменты и товары на 20 ф. ст. Секретная инструкция предписывала ему по прибытии на остров изъять из имущества Энтони Хилтона в пользу компании 2 тыс ф. ст., так как обнаружились новые подробности о незаконных сделках умершего губернатора. В частности, стало известно, что Хилтон присваивал себе те деньги, которые плантаторы и буканьеры платили за товары со складов компании, а также контрабандно сбыл партию «бразильского дерева» некоему Ашману — купцу Нидерландской Вест-Индской компании из Мидделбурха. В течение одного только 1634 года им было отправлено с Тортуги более 200 тонн древесины стоимостью около 5 тыс ф. ст. Компания острова Провиденс подала в судебные инстанции Зеландии иск против Ашмана, но добиться возмещения убытков так и не смогла.

Имущество Хилтона в Англии было передано доктором Рэндом в пользу его семьи. Единственное, что агентам компании удалось сделать в пользу инвесторов — это захватить принадлежавших покойному губернатору негров и отправить их вместе с несколькими чернокожими рабынями на Провиденс.

В начале 1636 года в Лондон пришло сообщение о том, что Рескеймер приступил к выполнению своих обязанностей; но уже в марте стало известно, что новый губернатор, заболев тропической лихорадкой, скоропостижно скончался.

Двое плантаторов, Уильям Стивенсон и Оуэн Дарнинг, рассказали руководству КОП, что в то время на Тортуге проживало 80 англичан. Сразу же после смерти Рескеймера они избрали Совет по управлению делами колонии и по надзору за 150 неграми-рабами, из которых 27 человек являлись собственностью компании. По словам Стивенсона и Дарнинга, остров Тортуга — «весьма целебный и дает лучшую соль в мире»; там имеется «хороший артиллерист и три пушки, которые были привезены капитаном Рискиннером».

Значительным было и французское население острова, состоявшее из буканьеров, пиратов, лесорубов и солеваров. Бука-ньеры хвастались, что могут ежемесячно доставлять на Тортугу с Эспаньолы до двухсот убитых животных и продавать их по 20 шилл. за голову.

Увеличение численности французов на острове явно не нравилось английским колонистам. В своей петиции директорам КОП они жаловались на то, что французские контрабандисты самовольно вывозят с Тортуги «бразильское дерево» и негров-рабов.

26 марта в Брук-Хаусе было принято решение срочно зафрахтовать корабль и отправить на остров Ассоциации еще одну сотню переселенцев. Вместе с ними должна была отправиться и некая миссис Джонстон, жена секретаря Совета острова, а также двое ее слуг.

5 мая КОП изучала вопрос о состоянии дел на Тортуге и пришла к заключению, что существует «опасность голландского или французского захвата острова, если Компания откажется от него». В тот же день были рассмотрены предложения капитана Томаса Ньюмена по захвату призов у испанцев в Карибском море.

В английском «Календаре государственных бумаг», посвященном событиям в Америке и Вест-Индии, в записи от 14 мая 1636 года сообщалось:

«Казначей [Пим] предлагает, чтобы 5000 ф. ст. были немедленно собраны для снабжения плантаций Компании продовольствием… Он также советует, чтобы некоторые члены Компании отправились лично, и убеждает принять быстрое решение, так как без срочной помощи Провиденс не будет находиться в безопасности, а Тортуга будет несомненно потеряна. Различные суммы обещаны для заселения Ассоциации; капитан Рэдиерд назван как весьма подходящий для управления этим островом; распоряжение по петиции жены Граймза, бывшего артиллериста [острова] Ассоциации, умоляющей, чтобы ее муж был освобожден из рабства в Санто-Доминго. Лорд Брук отвечает на замечание сэра Томаса Бэррингтона относительно новой подписки на 10 000 ф. ст. Предложено, чтобы священник и 50 человек были отправлены на Провиденс с капитаном Ньюменом… и чтобы деньги были собраны для снабжения Ассоциации».

Джон Пим предложил директорам КОП предпринять более энергичные меры по снабжению Тортуги переселенцами и амуницией, но из-за нехватки средств этот проект был отклонен. Тогда Пим настоял на том, чтобы права на Тортугу были переданы ему и его ближайшим компаньонам — лордам Бруку и Сей-и-Силу и купцу Уильяму Вудкоку. Они обязались выделить 1500 ф. ст. на снабжение острова необходимыми припасами и людьми: лорд Брук давал 750 ф. ст., Пим — 500 фунтов (из них 100 фунтов позже дал Рэдиерд и столько же — Уэллер), лорд Сей-и-Сил — 250 фунтов; Будкок оплачивал стоимость путешествия. Управление Тортугой должен был взять на себя корсар Уильям Рэдиерд, капитан судна «Джеймс». Его заместителем назначили капитана Генри Хэнкса (он был связан с семьей государственного секретаря Англии сэра Эдварда Конвея и, возможно, служил под его началом в Нидерландах).

Когда все приготовления были закончены, «Джеймс» в августе того же года поднял паруса. Однако плавание его оказалось бесплодным — потрепанный зимними штормами, он в декабре вынужден был вернуться в Плимут.

На заседании правления компании 20 января 1637 года очередной проект отправки экспедиции на Тортугу был отклонен «в виду сообщения о том, что жители оставили ее и переехали на Эспаньолу».

Что же заставило колонистов Тортуги покинуть остров? Скорее всего, причиной этого могло быть новое нападение испанцев осенью 1636 года. Согласно испанским данным, в сентябре указанного года отряд милиции под командованием Хуана де Варгаса выступил из Сантьяго-де-лос-Кабальерос и, прибыв на северное побережье Эспаньолы, в залив Крус, обнаружил там 12-пушечное невольничье судно. Его капитан, носивший довольно популярное среди пиратов прозвище Деревянная Нога, пришел сюда с острова Сент-Кристофер и был занят погрузкой на борт пресной воды. Испанцы захватили вражескую шлюпку, а затем подкрались на ней к судну и взяли его на абордаж. На этом трофее Варгас совершил налет на Тортугу, откуда вернулся на Эспаньолу, в залив Байяха. Там испанцы натолкнулись на полсотни беглых рабов, вожак которых предал их в обмен на обещанную ему свободу. Варгас доставил пойманных рабов в Санто-Доминго, где все они были проданы на невольничьем рынке.

Тем временем собранный КОП акционерный капитал пошел на снаряжение каперского судна «Мэри Хоуп», отправлявшегося в Карибское море для участия в набегах на испанцев. Согласно инструкциям, экипаж «Мэри Хоуп» имел право присваивать всё, что находилось на палубах захваченных испанских судов. Кроме того, ему шла третья часть доходов, вырученных от продажи награбленного. Бедные призы следовало отправлять на Провиденс, а богатые отводить прямо в Англию. Если на борту трофейного судна обнаруживались негры-рабы, их можно было продать плантаторам; но те рабы, которые умели нырять за жемчугом, объявлялись собственностью компании.

Помимо «Мэри Хоуп» в Карибском море промышляли и другие каперские суда компании. Губернатор Новой Англии Джон Уинтроп 28 февраля 1638 года записал в своем дневнике: «Г-н Пирс на сейлемском корабле "Дизайр" вернулся из Вест-Индии спустя семь месяцев и привез оттуда хлопок, табак и негров, а также соль с Тортуги… Он встретил там два военных корабля, отправленных лордами Провиденса с каперскими свидетельствами, которые захватили у испанцев различную добычу и много негров». Эти два боевых корабля назывались «Хэппи ритарн» и «Провиденс», и командовал ими уже известный читателю пират Томас Ньюмен.

Трудно подсчитать общий ущерб, нанесенный корсарами Тортуги испанскому судоходству в рассматриваемую эпоху. Согласно данным Сальватора Брау, с 1637 по 1641 год они захватили добычу на 400 тыс пиастров лишь на судах, которые торговали с Пуэрто-Рико. И это в период, который никогда не считался «золотым» в истории флибустьерства.

После того как англичане перебрались с Тортуги на побережье Эспаньолы, гавань острова пришла в запустение. Правда, сюда продолжали наведываться французские буканьеры, заключавшие сделки с контрабандистами и флибустьерами, но по-настоящему возродить колонию на Тортуге удалось лишь спустя два года.

В конце 1639 года с Сент-Кристофера, Невиса и других островов на Тортугу прибыло около 300 английских авантюристов, а с ними — 40 женщин и 20 негров-рабов. Мужчины избрали своим губернатором капитана Роджера Флоуда — бывшего шерифа с острова Провиденс Однако применявшиеся им суровые методы управления пришлись вольнолюбивым жителям Тортуги не по вкусу, и они, сместив Флоуда, отдали свои голоса за некоего капитана Джеймса (Шарлевуа называет этого человека Уиллисом). Последний стал председателем Совета, составленного из наиболее авторитетных колонистов.

Вспомнив, что Компания Провиденса долгое время была официальным патроном Тортуги, Джеймс в начале 1640 года обратился к ее директорам с просьбой прислать в Бастер оружие и амуницию, обещая взамен платить компании подушный налог. Просьбу решили уважить, и в июне того же года Джон Пим приступил к сбору средств для снаряжения очередной экспедиции на остров. Однако отправить на Тортугу подкрепления так и не удалось — в 1641 году из Вест-Индии пришла ошеломляющая весть о том, что форпост компании в Карибском регионе — остров Провиденс — захвачен испанцами. Графу Уорвику и его партнерам по бизнесу пришлось ломать голову над тем, как возместить убытки, вызванные этой потерей.