Гелен происходил из вестфальской семьи, но его фамильный девиз — Laat vaare niet — фламандский. Девиз означает «Никогда не сдаваться». Гелен вступил в рейхсвер при генерале фон Зеекте в 1921 году и был направлен в военную разведку еще до прихода Гитлера к власти.

В Абвере он стал руководить отделом под названием Группа III F, которая работала против СССР. К 1941 году майор Гелен уже руководил отделом Абвер-Ост. В его подопечные территории входили Украина и Белоруссия. Гелен получил много наград, в частности Рыцарский крест.

Его докладу о том, что немцы создали свое собственное сопротивление связанное с польским, Гиммлер не дал ходу как «пораженческому».

В 1945 году он располагал информацией, позволявшей ему оценить реальную ситуацию в мире лучше, чем Гитлеру. Гелен отправился в абверовские архивы в Цоссене и сжег там все документы, предварительно микрофильмировав их и запаяв микрофильмы в стальные канистры.

Гелен сдался американцам и после непродолжительных недоразумений добился беседы с бригадным генералом Паттерсоном, шефом разведки американской армии.

Армия США дала Гелену очень много долларов и «Рудольф Гесс Вонгемайнде» — большое современное поместье, построенное в 1938 году для отдыха офицеров СС, — водрузила над ней американский флаг и поставила у ворот американских солдат. Гелену разрешили собрать своих старых друзей по разведке, некоторые агенты за рубежом, возможно, и не почувствовали замены хозяев.