Нравоучительные советы, собранные в Изборнике 1076 г., касаются и отношения с друзьями. Необходимо быть осмотрительным в выборе знакомств. «Не всякого человека въведи въ домъ свои: блюдися зълодея», – советует автор Изборника. Однако даже и неочевидный злодей может оказаться неподходящей компанией. Важно вовремя разглядеть тайного врага и не сближаться с ним. Неизвестный автор поучения, попавшего в Изборник, был весьма подозрителен, он предостерегает: тайный враг услаждает своими речами, а сам сердцем своим желает столкнуть тебя в ров, очами своими прослезится, а когда выберет время, не сможет насытиться твоей кровью. Лучше также не общаться с людьми богаче себя или бедней.

Несмотря на настороженность в отношении к людям, проявляемую в Изборнике, дружба была, конечно, хорошо знакома древнерусскому обществу. Крепкая и искренняя дружба мыслилась сродни братским отношениям. Недаром в «Пчеле» о дружбе и братстве говорится в одном разделе: «О братолюбии и дружбе».

О богатырской дружбе повествует русский эпос: все главные герои русских былин – Илья Муромец, Добрыня Никитич, Алеша Попович – состоят в крестовом братстве. Очевидно, и в жизни друзья «не разлей вода» закрепляли свою дружбу крестовым побратимством. Свидетельство этому мы находим в «Киево-Печерском патерике»: «Быста два мужа некаа от великих града того, друга себе, Иоанн и Сергий. Сиа приидоста во церковь богонареченную и видеста свет, паче солнца, на иконе чюдней Богородичней, и въ духовное братство приидоста». Вступление в духовное братство здесь, как видно из дальнейшего повествования, не совместное пострижение в монахи, а именно крестовое побратимство.

Неразлучные друзья попадались и среди монахов. В том же патерике есть рассказ о Евгарии-дьяконе и Тит-попе. «Имяста же любовь велику и нелицемерну, яко всем дивитися единоумию их и безмерной любви». Имея в своей основе идею братолюбия, дружеские узы воспринимались как нечто священное и безусловно положительное. Недаром против нелицемерной дружбы злоумышляет Дьявол. Это он посеял неожиданную вражду между Евгарием и Титом. И вот они уже избегают друг друга. Когда Тит идет с кадилом, Евгарий отбегает от фимиама, а если не отбегает, то Тит нарочно не кадит на бывшего друга. Так продолжалось довольно долго. Попытки помирить друзей оканчивались неудачей. Но однажды Тит заболел и захотел все же перед смертью помириться с Евгарием. Однако Евгарий и не думал мириться. «Ни за что не хощу с нимъ прощения имети: ни в сий век, ни в будущией», – сказал он, собираясь перенести вражду даже в иной мир. Но только он произнес эту фразу, как тут же упал замертво, а совсем уже умиравший Тит вскочил как ни в чем не бывало и рассказал окружающим, что все то время, пока братия уговаривала Евгария помириться, он видел «немилосердного ангела», держащего в руке огненное копье. Как только стало очевидно, что примирения не будет, ангел поразил виновника насмерть.

Предательство стало темой и упомянутой истории об Иоанне и Сергии. Только здесь причина измены дружбе известна – сребролюбие. Иоанн разболелся и оставил на попечение друга и духовного брата своего пятилетнего сына Захария. Вместе с сыном друга Сергий получил золото и серебро – внушительную сумму. Ее он должен был отдать Захарию, когда тот вырастет. Однако когда пришло время возвращать деньги воспитаннику, Сергия обуяла жадность, и он заявил, что никакого золота и серебра не получал, что покойный Иоанн по безумию своему все деньги отдал Богу, нищим и убогим и у него ничего нет. Захарий умолял отдать хотя бы часть, но Сергий упорствовал. И тогда Захарий попросил Сергия поклясться в Печерской церкви пред чудотворной иконой Богородицы. Как только клятвопреступник попытался это сделать, его обуял ужас, он узрел уже знакомого нам немилосердного ангела, беса. На этот раз все закончилось менее плачевно. Сергий во всем сознался и вернул украденное. Таким образом, в Древней Руси осознавалась не только ценность дружбы, но все связанные с ней сложности. Дать руководство для их преодоления были призваны рекомендации «Пчелы». Многие изречения превратились в известные пословицы: «Иже строить протива лицю друга своего тенето, то самъ своею ногою увязнеть въ немъ», «Не остави друга древняго; новый бо не будеть ему подобенъ», «..Все новое лучши – и сосуды, и порты, а дружьба – ветхая» и пр.