Осенью 1939 году, после вторжения германских войск в Польшу, Красная Армия взяла под защиту территории западных областей Украины и Белоруссии, которые после Первой Мировой войны временно оказались под польским протекторатом.

В воинские части, участвовавшие в этом освободительном походе, творческие союзы откомандировали многих известных композиторов и поэтов, работавших в песенном жанре. Так в одной части одновременно оказались композиторы Матвей Блантер и Павел Акуленко, поэты Евгений Долматовский и Владимир Луговской.

Поэты решили писать вместе, и вскоре появилась их первое совместное произведение «Украина золотая, Белоруссия родная». Положенная на музыку П. Акуленко, она сразу стала популярнейшей строевой песней.  Затем несколько текстов они написали для Матвея Блантера, и среди них стихотворение «Моя любимая».

Композитор сочинил к нему мелодию, но почувствовал, что данный текст его не удовлетворяет, и предложил поэтам его доработать. Но те всё откладывали, и тогда за дело взялся Евгений Долматовский, которому мелодия песни очень понравилась. Так появилась песня, по содержания представляющая как бы воспоминания о былом походе 1939 года: «Я уходил тогда в поход...».

Было это в начале 1941 г. Надвигалась новая, более страшная война, и песня, рассказывающая о прошлой кампании, кое-кому из музыкального руководства показалась неактуальной. Поэтому она не была принята к радиотрансляции и не была записана на грампластинку.

Однако в самом начале войны, когда композиторы и поэты-песенники только начали перестраиваться на военную тематику, о песне «Моя любимая» вспомнили, и когда её впервые исполнил по радио певец Ефрем Флакс, она была сразу же подхвачена и на фронте, и в тылу. Дело в том, что содержание песни удивительным образом совпало с самыми сокровенными чувствами не только тех, кто уходил на фронт, но и тех, кто в тылу ждал их возвращения.

Впоследствии Е. Долматовский рассказывал:

«Мне кажется, что напиши я «Мою любимую после 22 июня, она была бы гораздо суровее, может быть даже мрачнее. В ней есть что-то от лёгких дней. Впрочем, не исключено, что запели её как раз потому, что она мирная и несколько элегически ворошит дорогие людям воспоминания».

И ещё одна трогательная подробность. После того, как на фронте услышали эту песню, в тексте которой есть слова «В кармане маленьком моём есть карточка твоя...», многие бойцы, как дорогую реликвию, стали носить в карманах гимнастёрок фотографии своих любимых.