Сравнительно недолго, по два-три года, жили в Удомле художники, приглашенные из Москвы для преподавания в мастерских на даче «Чайка». Жизнь народа, красота природы не оставили их равнодушными, и наряду с преподаванием они много работали как живописцы.

Константин Алексеевич Коровин (1868—1939) приехал в Удомлю вместе с В. В. Рождественским и А. Е. Архиповым в 1918 году. «Мы с Коровиным и профессором эстетики Вышеславцевым поселились в небольшой усадьбе, скорее даче, верстах в пяти от Удомли. Дача была недалеко от имения Островно, где когда-то жил и работал Левитан, а во время нашего приезда — художник Богданов-Бельский с женой»,— вспоминал В. В. Рождественский.

Коровин приехал в Удомлю тяжело больным человеком, страдающим болезнью сердца. Он не сумел разобраться в существе происходивших в стране событий, и из-за этого часто настроение его бывало очень неустойчивым. «Его охватывают попеременно и одновременно самые разноречивые чувства: и ощущение грандиозности совершившегося, и полная растерянность, граничащая с растерянностью простого обывателя».

 С этого времени до начала 1920-х годов Коровин живет преимущественно в Удомле. Несмотря на пять верст трудной лесной дороги, отделяющей Островно от «Чайки», он охотно принял участие в работе созданной там художественной школы.

Однако с наступлением холодных осенних дней его самочувствие ухудшилось. 19 октября 1919 года он пишет из Островна в Москву, в совет 2-х Государственных мастерских, прошение об освобождении его из-за болезни сердца от преподавания до выздоровления.

Коровин прожил здесь всю зиму 1919/20 года. В эту зиму была сделана попытка реквизировать его московскую квартиру, несмотря на то, что художник имел на нее «охранную грамоту». С отчаянием пишет он об этом 12 марта 1920 года журналисту Николаю Семеновичу Ангарскому, прося помочь ему, и объясняет причину того, почему не мог жить зимой в Москве: «Я заболел в канун прошлого года и уехал в Тверскую губ., туда, где жил Левитан. Но приехать зимой в Москву не мог на постоянное жительство: грудная жаба не дает жить в холоде».

Коровин продолжал работать в Удомле, об этом он пишет в том же письме: «Теперь я собрал здесь материал и хочу сделать панно — памяти Левитана». По-видимому, этот замысел остался неосуществленным. О его настроении, о его живописных работах вспоминает А. А. Моравов: «Несколько раз Константин Алексеевич бывал у моих родителей в Гарусове, молодо и пылко восторгался частушками революционного времени, тут же писал дам в белых платьях, сидящих на террасе за чайным столом, на котором стояла хрустальная ваза, наполненная янтарным медом».

Известен целый ряд картин К. А. Коровина, исполненных им в 1919 году, близких по сюжету к тому, о чем говорит А. А. Моравов. К сожалению, ни одну из них нельзя связать с Удомлей.

Так и не разобравшись в новой жизни, «Коровин по разрешению правительства в 1923 году выезжает с семьей за границу. Выезжает временно, для устройства персональной выставки и исполнения декораций. Но назад он так и не вернулся».

К. А. Коровин умер в Париже в 1939 году.

Абрам Ефимович Архипов (1862—1930) приехал в Вышневолоцкий уезд Тверской губернии в 1918 году. Он «в начале двадцатых годов жил во вместительном двухэтажном флигеле усадьбы «Роща»,— вспоминал А. А. Моравов.— Усадьба эта была построена земским врачом Федором Васильевичем Якубовичем. Она находится в полуверсте от Гарусова. Абрам Ефимович был невысокого роста, широкоплечий, крепкого сложения... Живя в «Роще», он преподавал в художественной школе, организованной в «Чайке». Отец и мать, которая тоже принимала участие в работе школы, с большой теплотой вспоминали о том, как Абрам Ефимович, подойдя к ученику, говорил: «Хорошо, хорошо, только вот здесь поправьте и тут тоже, а знаете что,— возьмите-ка чистый лист бумаги и начните сначала».

О методе преподавания Архипова более глубоко и серьезно рассказал его ученик, художник Ф. С. Богородский: «Надо уметь видеть целое,— учил своих учеников Архипов.— Рисуете следок, голову не забывайте, все время сравнивайте пропорции. Пишете лоб, смотрите на фон. Что светлее? Да не делайте красивую картинку из этюдов! Ведь вы пишете не для магазинов «Аванцо» и «Дациаро», а для изучения натуры! Так, так,— продолжает он.— Рисуйте точнее! Ведь в живописи рисунок важен не для того, чтобы его потом раскрашивать, а для детального изучения, для анализа. Вот порисуете недельки две, а потом смахните рисунок, да и пишите цветом! Форма-то вам будет вот как знакома, и писаться будет легко и свободно». По существу, в этих словах была заключена целая программа реалистической школы.

Не сразу удалось установить, над чем работал Архипов в Удомле. «Для меня совершенно не ясно, что писал в Удомле Архипов, но твердо помню, что он там не сидел сложа руки»,— отмечает в письмах А. А. Моравов. При дальнейших разысканиях стало известно, что в 1920 году Архипов получил специальный заказ отдела ИЗО Наркомпроса и Музея охраны материнства и младенчества на исполнение серии эскизов на темы деревенской жизни. Над этими эскизами он работал в Удомле.

Широко, темпераментно написаны «Октябрь в деревне» (Рязанский областной художественный музей) и «Пожар в деревне» (Государственный Русский музей). Всего он исполнил восемь эскизов, но картины по ним не были осуществлены.

А. Е. Архипов. Октябрь в деревне. 1920-е

С 1922 года Архипов жил в Москве и в Удомлю больше не приезжал.

Василий Васильевич Рождественский (1884—1963) жил в Удомле с 1918 по 1922 год. Он преподавал там в художественной школе и, как все, много писал. Известно, что в Удомле он написал картины «Маки» (Государственный Русский музей) и «Озеро Удомля».

Вероятно, есть и другие его работы того времени, но так как художник работал тогда в кубистической манере, с большой достоверностью «опознать» принадлежность его произведений к удомельскому периоду не представляется возможным.

Впоследствии художник отошел от этой манеры и создал глубоко впечатляющие пейзажи с изображением Севера и Средней Азии.