Художники В. К. Бялыницкий-Бируля, Н. П. Богданов-Бельский, С. Ю. Жуковский, А. С. Степанов, А. В. Моравов были крупными мастерами, выдающимися личностями, отразившими определенную эпоху в искусстве. В Удомле бывали и многие другие художники, приезжавшие в «Чайку» «на огонек».
О своей поездке по Верхневолжью в 1919 году вспоминает в автомонографии «Моя жизнь» Игорь Эммануилович Грабарь:
«Не менее важным делом была организация... экспедиций в различные области Союза, для исследования на местах сохранности памятников искусства, их обмеров, описания, фотографирования и в необходимых случаях вывоза.
В 1919 году удалось организовать две экспедиции по верхнему и среднему течению Волги...»
Об этой поездке говорит и сохранившийся в Калининском областном архиве документ, из которого видно, что в 1919 году в Кашин «приезжал из Москвы Иг. Эм. Грабарь, который посетил музей и дал указания относительно музея и по охране памятников старины и искусств». Не исключена возможность, что во время этой экспедиции И. Э. Грабарь посетил «Чайку». А. А. Моравов в своих воспоминаниях, говоря о том, как зимними вечерами, сидя у камина, Бялыницкий-Бируля увлеченно рассказывал о своих наблюдениях за природой и охоте, отмечает, что «в этих зимних вечерах в «Чайке» в конце 20-х годов принимал участие И. Э. Грабарь». Возможно, что Грабарь приезжал в «Чайку» не один раз. Однако в творчестве Грабаря, как он сам писал в своей автомонографии, поездка по Верхневолжью в 1919 году не нашла отражения.
О других художниках, так или иначе связанных с Удомлей, не имеется почти никаких сведений, но об этих связях красноречиво рассказывают их картины.
В Калининской областной картинной галерее хранится «Женский портрет», написанный в 1906 году малоизвестным художником Н. Кубинцевым. На портрете изображена молодая женщина в войлочной шляпе, затеняющей верхнюю часть лица, глаза смотрят пристально, на губах чуть заметная лукавая усмешка. Образ очень живой, живопись портрета широкая, свободная, хорошо передан солнечный свет и скользящие тени. Видимо, автор портрета был человеком не без способностей. А надпись на портрете: «Хорошему В. К. Бялыницкому-Бируля. 1906 г. Н. Кубинцев»— говорит о дружеских отношениях между художниками, об их творческих связях.
В одном из своих писем Бялыницкий-Бируля упоминал имена художников Каретниковых как преподавателей сиговской школы. На небольшой картине Бялыницкого-Бирули, хранящейся в Калининской областной картинной галерее и изображающей зимний пейзаж ночью, есть авторская надпись: «Дорогому другу Алексею Михайловичу Каретникову. В. Бялыницкий-Бируля». Надпись вновь подтверждает дружеское расположение Бялыницкого-Бирули к работавшим с ним вместе художникам. Эта картина была приобретена в 1923 году у Алексея Алексеевича Каретникова, одного из членов семьи Каретниковых. В 1930-х годах А. А. Каретников преподавал рисование в средних школах города Калинина.
В Калининской областной картинной галерее хранится также картина «На берегу озера», написанная в 1906 году Дмитрием Мартыновым (отчество и даты жизни художника неизвестны). На ней изображено Удомельское озеро.
Эта картина, как и «Женский портрет» Н. Кубинцева, происходит из собрания фабриканта С. П. Рябушинского, владевшего имением Лубенькино в Удомле. Так что связь всех этих произведений с Удомельским краем несомненна.
В этих местах работали также художники А. В. Скалон, М. Серегин, И. Л. Калмыков, В. И. Коротков, В. В. Стромилов, И. Михайлов, В. Н. Федорович и другие. Художники общались между собою. Так, о знакомстве и дружбе В. В. Стромилова и А. В. Скалона говорит дарственная надпись на картине В. В. Стромилова «В пути» (Калининская областная картинная галерея): «В знак памяти Александру Васильевичу Скалон от В. В. Стром».
Ряд картин этих художников, жизнь и творчество которых, по существу, совершенно не изучены, хранится в Калининской областной картинной галерее. Все эти произведения происходят из собрания С. П. Рябушинского и из некоторых имений Вышневолоцкого уезда.
Названные художники и их работы интересны нам своей непосредственной связью с той средой, в которой жили и работали выдающиеся мастера русской живописи.