Широкое половецкое наступление на Русскую землю началось в конце 60-х годов XI столетия. В стольном Киеве княжил в то время Изяслав, старший сын Ярослава Мудрого, в Чернигове и Переяславле — его братья Святослав и Всеволод. Только что закончилась продолжительная междоусобная война Ярославичей с полоцким князем Всеславом. Всеслава, удачливого и смелого воина, сумевшего захватить богатый Новгород и снявшего даже колокола с новгородского Софийского собора, наконец разбили Ярославичи и заточили в темницу на княжеском дворе в Киеве вместе с его двумя сыновьями. На время усобица утихла.
Но осенью 1068 г. на Русь обрушилась новая беда: бесчисленные орды половецкого хана Шарукана вторглись в пределы Переяславского княжества. Навстречу Шару-кану выступили с войском князья Изяслав, Святослав и Всеволод. В кровопролитной ночной битве на реке Альте войско Ярославичей, состоявшее из немногочисленных и неспособных к согласованным действиям феодальных дружин, потерпело поражение. Изяслав и Всеволод бежали в Киев, Святослав — в свой Чернигов. Путь к «стольному» городу был открыт, чем половцы немедленно воспользовались.
Половецкие отряды рассыпались по всему Приднепровью, разоряя села и деревни, убивая и захватывая в плен людей. Даже спустя много столетий народ вспоминал в былинах об этом страшном нашествии Шарка-великана (Шарукана).
Как не раз бывало в моменты крайней опасности, на борьбу с насильниками поднялся народ. Киевляне собрались на торговой площади и потребовали у князя: «Половцы рассыпались по всей земле, дай, княже, оружие и коней, и еще будем биться с ними!» Ответом на отказ князя дать оружие народу было восстание в Киеве. Изяслав и Всеволод бежали из столицы. Дело обороны взяли в свои руки народные массы. Киевляне отстояли свой город: от этого нашествия половцев Киев не пострадал.
Однако половцы продолжали «воевать по всей земле Русской» и дошли до Чернигова, на подступах к которому их встретило черниговское войско. Здесь, на берегах реки Снови (приток Десны), в ноябре 1068 г. произошла битва, закончившаяся полным поражением половцев. Трехтысячное русское войско наголову разбило двенадцатитысячную половецкую орду. Много степняков утонуло в Снови, а их предводитель попал в плен. Уцелевшие половцы поспешно отступили. Только через три года они решились снова напасть на города Растовец и Неятин и воевали на юго-западной окраине Киевской земли. Этот набег был сравнительно легко отбит гарнизонами пограничных крепостей: летописцы ничего не сообщали о сборе войска для отпора половцам.
Однако закрепить этот крупный успех в войне со степняками не удалось — помешали княжеские усобицы. Племянник нового черниговского князя Всеволода — Олег Святославович (или Гориславич, как прозвали его в народе за то горе, которое он принес Русской земле) бежал в степи и привел с собой половецкое войско. В 1078 г. половецкая орда двинулась к Чернигову. Полки князя Всеволода, вышедшие навстречу, были разбиты. При помощи половцев Олег захватил Чернигов, но удержаться в нем смог только 39 дней. Великий киевский князь «повелел собрать воинов от мала до велика» и выгнал Олега из Чернигова. В жестокой битве у Нежатина великий князь Изяслав погиб. Киевским князем стал Всеволод Ярославович.
В 90-х годах XI столетия, в обстановке непрекращающихся княжеских усобиц, началась новая волна половецкого наступления. Неимоверные усилия пришлось приложить народу, безвестным ратникам на южных укрепленных линиях и жителям пограничных городов, чтобы сдержать этот натиск кочевников. До нас не дошли имена героев войны со степняками. Только скупые записи в летописях о событиях войны свидетельствуют о великом подвиге народа, поднявшегося на защиту родной земли.
Очередной большой поход, открывший новую серию опустошительных вторжений, был предпринят половцами в 1092 г. В этот год, по свидетельству летописца, «рать великая была от печенегов отовсюду». Запылали деревни и села в Переяславском княжестве, куда на этот раз половцы пришли даже с кибитками и скотом. Прорвали половцы и укрепленную линию на Верхней Суле, «много сел повоевали» в верховьях реки Удая, разгромили города Прилуки, Переволока, Посечень. Участились нападения половецких орд и на другие участки степной границы Руси.
В 1093 г. умер Всеволод, последний из Ярославичей. Великокняжеский «стол» при поддержке киевского боярства перешел к туровскому князю Святополку Изяславичу, не обладавшему ни полководческими талантами, ни даром дальновидного политика. Во время наступления половцев Святополк не только не смог организовать оборону, но и не использовал представившийся случай заключить перемирие с некоторыми из половецких ханов. Послов, прибывших от них, заносчивый Святополк бросил в темницу, легкомысленно расценив присылку посольства от половецких ханов как свидетельство их слабости.
В ответ половцы перешли в наступление и осадили город Торческ в среднем течении реки Роси. Теперь уже сам Святополк запросил мира, но половцы «не восхотели и пустились по земле, воюя».
Дальнейшие события развернулись следующим образом. Князь Святополк начал спешно собирать войско для войны. Однако «мужи смышленые» предостерегали его: «Не выходи против них, потому что мало имеешь воинов!» Святополк сначала не соглашался: «Имею отроков своих 8 сотен, которые могут против них стать». Однако те же «смышленые мужи» продолжали настаивать: «Хоть бы ты пристроил и 8 тысяч, так и то было бы только впору, наша земля оскудела от ратей, пошли лучше к брату своему Владимиру, чтобы помог тебе!» Наконец Святополк послушался разумного совета и направил послов к князю Владимиру Всеволодовичу, сыну покойного киевского князя. Так в летописных рассказах о войнах с половцами впервые упоминается князь Владимир Всеволодович Мономах, впоследствии прославившийся своими многочисленными победами над степняками.
Владимир Мономах, княживший в то время в Чернигове, немедленно откликнулся на призыв. Он собрал войско и отправил гонцов к своему брату Ростиславу в Переяславское княжество, приказав ему помогать киевскому князю в войне с половецкой ордой. В киевском Михайловском монастыре произошла встреча Святополка с Владимиром, во время которой возник спор о плане войны. Так и не договорившись окончательно, князья выступили к крепости Триполь, что в 30 км южнее Киева. Недалеко от реки Стугны, за которой располагалась половецкая орда, русские полки остановились. Святополк, Владимир и подошедший Ростислав снова «созвали дружину свою на совет». Владимир, получив сведения о большой численности половецкой орды, предложил решить дело мирным путем. Дружина Святополка настаивала на немедленном наступлении. Властью великого князя Святополк приказал наступать! Войско перешло многоводную Стугну.
Русские полки встали на древних валах, построенных еще при князе Владимире для обороны от печенегов, подняли полковые стяги. Вперед вышли цепи лучников. Множество половецких всадников выстроилось против русских полков.
Сражение началось с мощного удара половецкой конницы по правому флангу русского войска, где стоял великокняжеский полк Святополка. Сначала, по словам летописца, Святополк «стоял крепко», но когда передние линии его полка были смяты половецкой конницей и воины, не выдержав удара, начали отступать, побежал и он. Между дружиной князя Владимира и половцами еще долго продолжалась «брань лютая», «многие пали от полка его». Наконец, оставшись один на один со всей половецкой ордой, Владимир скомандовал отступление. Половецкая конница, преследуя отступавших, «пустилась по земле, воюя».
Между тем Торческ, еще раньше осажденный половцами, продолжал обороняться. Его защитники «крепко бились из града, убили много от противных», но половцы продолжали «налегать» и «отняли воду» (видимо, перекопали водосток). Осажденные, изнемогая от голода и жажды, послали гонца к киевскому князю: «Если не пришлешь хлеба, то сдадимся!»
Наскоро собрав остатки войска, князь Святополк двинулся на выручку. Но дойти до осажденного города ему не удалось. Половцы встретили великокняжескую дружину на реке Желани и снова разбили ее. Теперь уже разгрому подверглись земли в непосредственной близости от столицы. По словам летописца, от половецкого разорения «города все опустели, и на полях, где раньше пасли стада коней, овец и волов, ныне пусто, нивы заросли, стали жилищем диким зверям, а люди одни ведутся (половцами) плененные, а другие посекаемые бывают, другие на месте горькую принимают смерть, другие трепещут, видя убиваемых, другие умирают от голода и жажды…».
Не получив помощи, сдались защитники Торческа. Половцы ворвались в город, «запалили его огнем, и людей разделили, и повели их в свои вежи». Шли несчастные пленные, печальные, «измученные зимой, изнуренные голодом и жаждою, с. побледневшими лицами и почерневшим телом, незнаемой стороной, нагие шли и босые, ноги были исколоты терновником, со слезами рассказывали друг другу, откуда кто родом — из какого города или из какого села».
Князь Святополк, не имея сил для отпора половецкому наступлению, начал переговоры с ханом Тугорханом. Он «сотворил мир» с половецким ханом и даже взял в жены его дочь. Но и брачный союз не предотвратил новых половецких набегов. Снова в это смутное время выплыла зловещая фигура Олега Гориславича, подступившего в 1094 г. с половецкими полчищами под Чернигов.
Восемь дней отбивал черниговский князь Владимир Мономах ожесточенный приступ половцев, но силы были явно не равны — под конец у Владимира осталось не более ста воинов. Владимир вынужден был уступить Черниговское княжество и с остатками дружины поехал «сквозь полки половецкие» в пограничное Переяславское княжество, освободившееся после гибели в битве на реке Стугне местного князя Ростислава. Половцы пропустили князя невредимым. Если бы они могли тогда знать, что, обосновавшись в Переяславле, Владимир Мономах станет организатором общерусской борьбы с половецкими ордами и что его именем «жены половецкие» впоследствии будут «детей пугать в колыбели»!