Нелёгкая доля выпала в годы войны не только тем, кто с оружием в руках отстаивал честь, свободу и независимость нашей Родины, но и тем, кто, не щадя сил и здоровья, в тылу делал всё для того, чтобы приблизить победу над сильным и коварным врагом. На смену ушедшим на фронт встали женщины, старики, подростки и дети. Они заменили своих отцов, братьев и сестёр на всех участках трудового фронта.
В июле—августе тяжёлого 1941 года на строительстве оборонительных рубежей днями и ночами трудились 4000 весьегонцев. В самом городе и районе после долгих часов тяжкого труда у станков, на полях и фермах сотни рабочих и колхозников, служащих в недолгие периоды свободного времени изучали военное дело. С 22 июня 1941 до марта 1943 года программу военного всеобуча усвоили 1430 человек, специальную — 75 истребителей танков, 214 пулеметчиков, 34 снайпера (преимущественно девушки). За первые полтора военных года по линии ОСОВИАХИМа подготовили 1000 лыжников, а к противовоздушной обороне — 11 505 человек.
Весьегонск и район находились в прифронтовой полосе: на станцию Овинище и двигавшиеся железнодорожные эшелоны фашистские самолеты неоднократно совершали налёты. Остановлюсь на этом несколько подробней. На основании актовых записей о смерти, хранящихся в Весьегонском ЗАГСе, можно сделать вывод, что наиболее ожесточённые бомбардировки узловой станции Овинище были осенью 1941 года. 21 октября погиб во время бомбежки помощник машиниста Иван Петрович Петров; 29 октября смертельно ранен осколками фашистской бомбы Иван Фёдорович Николаев, рабочий «Заготзерно»; 2 ноября — Иван Александрович Яковлев, тракторист 2-й Краснохолмской МТС. Причём в акте свидетельства о смерти указана причина его гибели — «убийство от фашистского самолёта». 9 ноября житель д. Лобнево слесарь лесопункта на ст. Овинище Шая Яковлевич Рейдер также погиб от осколков бомб.
Листая горестные страницы, убеждаешься в том, что смертность в тылу во время войны была очень высока. Многие умерли от ран в весьегонских госпиталях. Людей косили цинга, пеллагра, брюшной тиф, частыми причинами смерти становились истощение, дистрофия, воспаление лёгких, дизентерия.
Нет числа примерам трудового героизма рабочих в заводских цехах, колхозников на полях и фермах, их патриотическим инициативам. Комсомольцы колхоза «Победа» Чернецкого сельсовета весной 1943 года в свободное от работы время взялись выращивать овощи для расположенного неподалёку подшефного госпиталя. Узнав о почине, к инициаторам присоединились комсомольцы других колхозов.
В Весьегонске рабочие эвакуированного сюда деревообрабатывающего комбината, руководимого И.Д. Кратиновым, трудились по 10—12 часов в сутки, живя в землянках и на частных квартирах, сами заготовляли, вывозили из лесных делянок, сплавляли по Мологе и распиливали в наспех сколоченных сараях, заменявших производственные корпуса, тысячи кубометров леса для фронта, в частности, на специальную древесину для нужд авиационной промышленности. До 11 тыс. кубометров такой древесины давали они вместе с рабочими леспромхоза каждый год. Кроме того, для нужд Северо-Западного фронта руками деревообработчиков изготавливались утеплённые щитовые домики для госпиталей, столовых, штабов, теплушки для воинов, макеты самолетов для ложных аэродромов, дезокамеры для лечения кавалерийских лошадей и многое другое.
На Весьегонском рыбозаводе рыбаков-мужчин, ушедших на фронт, заменили женщины. 124 рыбачки добывали в глубинах рукотворного Рыбинского моря почти в десять раз больше рыбы, чем её вылавливалось до войны.
Весьегонский винзавод выпускал для нужд фронта морс, для экипажей подводных лодок — клюквенное вино.
Организовывалась помощь денежными средствами. Рабочие Чернецкого льнозавода, трудившиеся, как и все, по-ударному, в июле 1941 года на собрании постановили внести однодневный заработок на укрепление оборонной мощи Родины и ежемесячно отчислять эту сумму впредь до окончания войны. Такое же решение приняли рабочие винзавода, станции Овинище, весьегонской артели «Путь Ленина», швейной артели «Новый путь» и других.
Забота о фронтовиках стала поистине всенародной. Фронт и тыл были неразделимы. С предельным напряжением трудились люди на полях и животноводческих фермах. В деревне Большое Овсяниково, например, 12-летняя девочка Надя Головешкина вместе с матерью теребила и молотила лён, жала рожь. Через два года, крепкая от природы, девочка уже пахала землю на быках. После войны Н. Головешкину наградили медалью «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941—1945 гг.».
Так работали все, стараясь дать стране, фронту как можно больше хлеба, картошки, мяса, молока, льна. Только зерна район поставлял в полтора раза больше довоенного — по 3100—3400 тони в год.
Сельхозартели района в трудные годы войны с честью справлялись с поставленными задачами. Район стал в 1941 году победителем областного социалистического соревнования, был награждён переходящим Красным Знаменем обкома ВКП(б) и облисполкома и занесён на областную Доску Почёта.
Кроме обязательных поставок сельхозпродукции коллективы колхозов перечислили значительные суммы средств в народный фонд обороны. Так же поступали работники промышленных предприятий, организаций и учреждений.
Всего за годы войны в районе собрано в фонд обороны страны 5 миллионов 786 тысяч 216 рублей деньгами и 518 тысяч рублей облигациями государственных займов.
Долгими осенними и зимними вечерами женщины шили для воинов Красной Армии полушубки, шапки, вязали шерстяные варежки, носки. Старики катали валенки. За годы войны для фронтовиков собрали и отправили 13 545 полушубков, валенок, фуфаек, шапок и других предметов тёплой одежды и обуви.
На фронт бесконечным потоком шли посылки, подарки славным защитникам Родины. Весьегонцы отправили в Красную Армию 83 центнера мяса, 36 центнеров сливочного масла и много других продуктов питания. Фронтовикам девушки посылали платки, кисеты, махорку, просили крепче бить фашистов и быстрее возвращаться с победой.
Кроме того, весьегонцы оказывали помощь районам, разорённым фашистской оккупацией. В освобождённые районы Калининской области в 1942 году было отправлено 4118 голов крупного рогатого скота и 428 лошадей. В апреле 1943 года туда послали 120 центнеров картофеля для посадки.
По решению райисполкома в отделении Госбанка был открыт специальный текущий счёт помощи жителям Торопецкого района, измученным немецко-фашистской оккупацией. В короткий срок весьегонцы внесли на этот счет 191 тысячу 776 рублей, отгрузили торопчанам 236 тонн зерна. Трудящимся освобождённого Погорельского района сразу же были отправлены два вагона тёплых вещей. В 1943 году в Ржевский район на строительство жилья ржевитянам выехали 120 весьегонских плотников.
Помощь районам, разоренным фашистской оккупацией, продолжалась и после войны.