Поразительные примеры покаяния приведены в Священном Писании Ветхого Завета. Так, пророк Иона возвестил покаяние ниневитянам, они раскаялись, и Господь помиловал их. Пророк Нафан возвестил покаяние Давиду, и Давид своим глубочайшим сокрушением отклонил от себя праведный гнев Божий. Так же точно поступали и другие пророки, приводя грешников к раскаянию в содеянных грехах. Последним ветхозаветным пророком, проповедовавшим покаяние, был Иоанн Креститель. О нем в Евангелии говорится, что главным содержанием его проповеди было покаяние. Он первый в истории «принимал исповедь», когда выходили к нему вся страна Иудейская и Иерусалимляне, и крестились от него все в реке Иордане, исповедуя грехи свои (Мк. 1,5).

Однако в Ветхом Завете раскаяние не могло вполне примирить людей с Богом, потому что не уничтожало самой причины греха. Покаяние как Таинство было установлено Спасителем, Который сказал Своим ученикам: Истинно говорю вам: что вы свяжете на земле, то будет связано на небе; и что разрешите на земле, то будет разрешено на небе (Мф. 18, 18), а также: Примите Духа Святаго: кому простите грехи, тому простятся; на ком оставите, на том останутся (Ин. 20, 22–23).

Эту власть «вязать и решить», то есть прощать грехи невидимой силой Духа Святого, апостолы передали своим преемникам – епископам, которые, в свою очередь, «делегируют» ее священникам при совершении рукоположения – Таинства Священства.