1374, 26 ноября — в семье великого князя Дмитрия Ивановича родился третий сын — Георгий (Юрий). Событие произошло в городе Переяславле-Залесском, в период всеобщего съезда русских князей. Крестным отцом младенца стал преподобный Сергий Радонежский.
1378 — победа русского войска над ордынцами в битве на реке Боже — первая и важнейшая для истории Руси. Летописи отметили присутствие отрока Юрия на похоронах Московского митрополита Алексия.
1380 — победа русского войска в Куликовской битве. Летописи рассказывают об участии юного князя Юрия во встрече дружин победителей в Москве.
1382 — Юрий едва спасается от хана Тохтамыша, бежав из Москвы с матерью — Евдокией.
1383 — старший сын Дмитрия Донского — Василий отправлен в Орду в качестве заложника, где пробудет несколько лет. Юрий остается потенциальным наследником Московского престола. Спасшийся от литовцев епископ Смоленский Даниил переезжает в Москву и получает от Дмитрия Донского в епархиальное владение город Звенигород, а также именуется «владыкою Звенигородским».
1386 — гибель великого князя Смоленского Святослава Ивановича в битве с литовцами. Витовт Литовский захватывает Смоленск и сажает на княжение Юрия Святославича — будущего тестя князя Юрия Звенигородского.
1388 — с князем Юрием случилась опасная болезнь, но «Бог милова его».
1389 — кончина князя Дмитрия Донского, его сын Юрий Дмитриевич получает в наследство богатые уделы и становится князем Звенигородским и Галичским. Великим князем Московским (Владимирским) стал Василий I.
1380—1390-е годы — духовным отцом князя Юрия и его матери — великой княгини Евдокии — становится преподобный Савва Сторожевский, ученик Сергия Радонежского и будущий игумен Звенигородский.
1390 — Василий I женится на Софье — дочери великого князя Литовского Витовта, мать которой Анна была сестрой Смоленского князя Юрия Святославича, будущего тестя князя Юрия Звенигородского. Появляется «литовская партия» при русском дворе.
1390—1392 — к Москве присоединены Торжок и княжество Суздальско-Нижегородское. В походах на них дружинами командуют Юрий Звенигородский и его «равный брат» Владимир Храбрый.
1392 — кончина Сергия Радонежского. Игуменом Троицкого монастыря (после временного отказа Никона Радонежского возглавлять обитель) становится Савва Сторожевский. Продолжается обустройство новой Звенигородской епархии в уделе князя Юрия Дмитриевича.
Витовт сажает на Смоленский великокняжеский престол вместо Юрия Святославича его более покладистого брата Глеба.
1392—1393 — великая княгиня Евдокия, вдова Дмитрия Донского, строит в Московском Кремле храм Рождества Богородицы в память о муже и о победе на Куликовом поле.
Князь Юрий предположительно также начинает строительство в честь отца и Куликовской победы деревянного храма Рождества Богородицы на горе Сторожи у Звенигорода. Василий и Юрий Дмитриевичи подписывают «братский договор» о том, чтобы «быти заодно… до живота», по которому Юрий обязан беспрекословно воевать с врагами по просьбе старшего брата и не выступать против него. Юрий совершит несколько победоносных походов и будет исполнять условия договора до самой кончины Василия, даже в ущерб себе.
1395 — поход Тамерлана (Тимура) на Золотую Орду, Волжскую Булгарию, а затем — в сторону Руси. Неожиданное прекращение нашествия связывали с принесением из Владимира в Москву иконы Богородицы Владимирской, после чего был основан Сретенский монастырь на Кучковом поле (Б. Лубянка).
Князь Юрий Звенигородский по благословению Саввы совершает быстрый поход в Волжскую Булгарию, в Закамье, вослед бежавшему князю Семену Дмитриевичу. Взятие и разорение русскими дружинами столицы — города Булгар, крепостей Кременчуг, Джуке-Тау и великой Казани, победное и «богатое» возвращение войска в Звенигород. Часть добычи «по договору» Юрий отдает брату Василию.
Москва и Звенигород перестают платить дань Орде (до 1408 года). Литовский князь Витовт полностью захватывает Смоленск и отстраняет от власти всех законных потомков великих князей Смоленских.
1395—1396 — предположительное начало строительства крепостей в Галиче Мерьском и Звенигороде — Кремля, каменных храмов Успения на Городке (в честь побед русских дружин на реке Воже) и Рождественского (в честь победы на Куликовом поле) на месте, возможно, уже основанного Саввино-Сторожевского монастыря. Игумен Савва и князь Юрий, вероятно, приглашают Андрея Рублева со товарищи для росписи фресками обоих храмов. Рублеву заповедано писать для них также иконостасы, включая знаменитый Звенигородский чин и «Спаса Звенигородского».
1397 — скончался епископ Даниил, владыка Звенигородский, сделавший много в уделе князя Юрия.
1398 — в Звенигород, в основанный им монастырь, переезжает преподобный Савва.
Возможно, уже в это время князь Юрий начинает чеканить первые собственные деньги (монеты) с изображением всадника («ездца»), побивающего копьем змия.
1399 — в битве на реке Ворскле ордынская рать во главе с Едигеем наголову разбивает литовское войско, в рядах которого погиб Глеб Святославич Смоленский. Его брат — Юрий Святославич — остается главным наследником Смоленского великокняжеского престола.
1400 — князь Юрий Звенигородский женится на дочери великого князя Смоленского Юрия Святославича — княжне Анастасии.
1401 — великий князь Смоленский Юрий Святославич с помощью своего тестя — князя Олега Рязанского (возможно, не без тайной поддержки зятя — князя Юрия Звенигородского) возвращает себе Смоленск, изгнав литовцев, и начинает там управлять самостоятельно.
Предположительно в этом году родился сын Иван — первенец в семье Юрия.
1402—1405 — завершение строительства крепости в Галиче и Звенигородского Кремля, а также росписи Андреем Рублевым с учениками белокаменных храмов — церкви Успения на Городке и Рождественского собора в основанном Саввой монастыре (работы начались в 1395—1396 годах).
1403 — в семье князя Юрия родился сын — Василий (Косой).
1404 — Литва вновь захватывает Смоленск. Юрий Святославич Смоленский просит помощи у Василия I, но тот отказывает, не желая портить отношения со своим литовским тестем — Витовтом. Зять Юрия Смоленского — Юрий Звенигородский — не может ему помочь, так как у него «связаны руки» договором с братом Василием, по которому он «крест целовал», что не будет воевать без его приказа. Смоленск остается у Литвы на долгие десятилетия. Май — Юрий Звенигородский дал жалованную грамоту Саввину монастырю, которая явилась одним из уникальных примеров духовно-светского управления на Руси.
1406 — кончина митрополита Киприана. До прибытия в 1410 году (другая версия — 1409 год) из Константинополя нового митрополита — грека Фотия — в Москве наступило временное церковное безначалие.
Ордынский правитель Едигей со своим сыном убивают злейшего врага Руси — хана Тохтамыша, и уничтожают его войско. Василий I составляет первую духовную грамоту, где предполагает передать власть своему сыну, а не брату — Юрию (как это завещал Дмитрий Донской).
1407, июль — кончина матери князя Юрия Звенигородского, вдовы великого князя Дмитрия Донского — Евдокии, в монашестве — Евфросинии, главной попечительницы о русском престолонаследии, духовной дочери Саввы Сторожевского. Сентябрь — в монастырском покаянии скончался тесть князя Юрия Звенигородского — Юрий Святославич, с ним окончилось и прервалось наследие рода великих князей Смоленских.
3 (16) декабря — преставился преподобный Савва Сторожевский.
1408 — нашествие Едигея и ужасное разорение Московской Руси.
1415 — в семье Василия I родился сын, названный также Василием, будущий его преемник.
1417 — скончался сын Василия I — Иван.
1421 — родился младший сын Юрия — Дмитрий Красный.
1422 — скончалась супруга Юрия Звенигородского — княгиня Анастасия.
1425, 27 февраля — скончался великий князь Московский (Владимирский) Василий I, предварительно завещав престол своему десятилетнему сыну и передав попечительство над ним Витовту, в ущерб князю Юрию, который должен был наследовать великое княжение по духовной отца.
Начинаются междоусобные споры, пока не переходящие в открытые столкновения.
1428 — войско из Орды разорило город Юрия — Галич Мерьский.
1430 — скончался великий князь Литовский Витовт.
Начало активных действий со стороны Юрия по возврату себе Московского престола.
Ушел из жизни преподобный Андрей Рублев.
1431 — скончался митрополит Фотий.
1431—1432 — князья Юрий и Василий II отправляются в Орду к хану, чтобы тот рассудил их спор о власти. Хан выдал ярлык на великое княжение Василию, но передал также ярлык на Дмитровский удел Юрию.
Князь Юрий совершает поездку в Крым с ордынским правителем Тегиней.
1432 — в монашестве под именем Игнатия скончался старший сын Юрия — Иван.
1433 — состоялась знаменитая свадьба Василия II, на которой его мать Софья Витовтовна сорвала золотой наследный пояс Дмитрия Донского с сына Юрия — Василия Косого в присутствии его брата Дмитрия Шемяки. Оскорбленные Юрьевичи во главе со своим отцом начинают военные действия против Москвы. Первое появление Юрия Дмитриевича на великом княжении Владимирском и Московском, после чего он неожиданно слагает с себя бремя власти, вновь в пользу Василия Васильевича. Василий II пытается отомстить дяде (Юрию) и разрушает город Галич.
1434 — князь Юрий разбивает войско Василия II и возвращается в столицу.
Новое великое княжение сына Дмитрия Донского на Москве. 5 июня — скончался Юрий Дмитриевич — великий князь Московский (Владимирский), князь Звенигородский и Галичский.