Великая княгиня Рязанская Анна скончалась в апреле 1501 года, в пятьдесят лет, то есть ещё нестарой женщиной, по нынешним меркам. И тем не менее она пережила своих сыновей. Ей довелось попестовать внука (от старшего сына), порадоваться наследнику Рязанского престола, забыв, что ему уготована горестная участь последнего великого князя Рязанского. Унаследовав мятежный нрав своего пращура князя Олега и независимый характер бабки Анны, он не желал подчиняться великому князю Московскому, своему двоюродному дяде Василию III, и яростно отстаивал независимость своего княжества, но потерпел поражение и вынужден был бежать в Литву. Там, на чужбине, и умер беженцем.
Анна тоже не хотела мириться с властью Москвы, но действовала осторожно и хитро. Многие историки полагали и полагают, что именно Анна, а не её старший сын Иван, правила княжеством после смерти Василия и была правительницей очень авторитетной, сильной, дипломатичной.
Видный историк конца позапрошлого, начала прошлого века Д.И. Иловайский в «Истории Рязанского княжества» пишет: «Одна из главных ролей в Рязанской истории второй половины ХV века, бесспорно, приходится на долю княгини Анны Васильевны, пользуясь расположением к себе брата, она имела большое влияние на его дружеские отношения к рязанцам. <…> С именем княгини Анны связаны воспоминания о мире и тишине, господствовавших на Рязани в продолжение 37 лет, которые провела в этом краю любимая сестра Ивана III».
В пространной статье о княгине Анне из Русского биографического словаря, 1900 года издания, говорится, что она, официально признав договорные границы Рязанского княжества, втайне от Москвы присоединила к нему спорные земли, заселила их казаками, одаривала этими землями «наиболее деятельных бояр своих», а переселявшихся на «Рязанские украйны» освобождала на длительный срок от налогов. Приглашала якобы Анна остаться в Переяславле учёных и ремесленников, которые в поисках лучшей жизни, точнее высоких заработков, направлялись из Европы и Византии в Москву. Многие соглашались на её условия. Во время её правления в княжестве были построены храмы, открыты богадельни, развивались иконопись, разного рода прикладные искусства и ремёсла.
Так, наверное, и было, но документов или памятников старины, подтверждающих эти сведения, сохранилось очень мало. Известны кое-какие жалованные грамоты Анны да несколько летописных записей о ней. Записи скорее касаются её семейной жизни, нежели государственной деятельности. Среди чудом уцелевшего – шедевр древнерусского искусства, великолепная соборная пелена «Евхаристия». Средник её обрамлён замысловатым узором надписи, сообщающей, что шита пелена в 1485–1487 годах «замышлением благородныя и благоверныя и христолюбивыя великия княгини Анны…».