Честер Барнард родился в Молдене, штат Массачусетс, в 1886 г. Его мать умерла, когда Ч. Барнарду исполнилось пять лет, и воспитанием мальчика занимались его дедушка и бабушка по материнской линии. Хотя семья испытывала серьезные материальные затруднения, ее члены всегда находили время для серьезных разговоров и чтения. Недостаток средств означал, что Ч. Барнард не мог поступить в колледж по окончании школы. Вместо этого он, будучи музыкально одаренным, стал работать настройщиком пианино, зарабатывая три доллара в неделю. Одновременно с этим он сумел подготовиться к поступлению в университет, посещая престижную школу Mount Hermon School. В 1906 г. он поступил на экономический факультет Гарвардского университета. Хотя Ч. Барнард успешно закончил учебу в Гарварде, он по ряду причин так и не смог получить ученой степени. Тем не менее благодаря семейным связям, он смог устроиться в том же 1909 г. на должность статистика в компании Атеriсап Те1ерhопе апd Тelegraph (АТ&Т).

Во время учебы в Гарварде Ч. Барнард начал изучать языки и овладел немецким, французским и итальянским. В АТ&Т он занялся изучением телефонных тарифов в разных странах мира, и здесь его лингвистические способности сослужили ему добрую службу. В 1915 г. он занимает пост инженера по вопросам коммерции, а в 1922 г. становится помощником заместителя президента компании и главным управляющим пенсильванского отделения компании Bell Теlерhone Соmpany.

При поддержке АТ&Т стал президентом компании New Jersey Bell Telephone, которую возглавлял с 1927 по 1947 годы. В 1942 году основал компанию United Service Organizations Inc. и стал его президентом.

Скончался Честер Барнард 7 июня 1961 года.